3-(呋喃-2-基)-1-(2-羟基-5-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 40664-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-(呋喃-2-基)-1-(2-羟基-5-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)propen-1-one
• 英文别名: 3-(Furan-2-yl)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)prop-2-en-1-one；3-(furan-2-yl)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 40664-94-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: LHWFXYZCYSRHQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(呋喃-2-基)-1-(2-羟基-5-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-furan-2-yl-6-methyl-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于植物抗毒素的新型农药的开发：第2部分。2-杂芳基-4-苯并二氢吡喃酮衍生物的定量构效关系。

  摘要：

  植物抗毒素是一种低分子量的化学物质，植物的免疫系统会根据感染（尤其是真菌感染）产生并积累。尽管它们在植物中的含量不高，但是它们显示出独特的杀真菌活性，并在植物的防御系统中发挥了重要作用。在寻找具有高活性的新型环境友好型杀菌剂中，最重要的植物抗毒素类之一黄烷酮衍生物的结构已通过生物等位取代进行了修饰，并设计并合成了一系列2-杂芳基-4-发色酮。他们对稻瘟病，稻瘟病菌（Sacc）具有良好的杀真菌活性。在体外测试了它们的IC50值，并使用Hansch-Fujita方法定量分析了结构和杀真菌活性之间的关系。结果表明，疏水性对于杀真菌活性非常重要，并且在对数Pow值约为2.7时，分子具有最佳的疏水性。另外，结果表明，电子效应在与受体结合中起重要作用，并且C ＝ O基团可能是电子接受位点。还建立了标题化合物的定量结构保留相关方程。结果表明，电子效应在与受体结合中起重要作用，并且C ＝ O基团可能是电子

  DOI：

  10.1002/ps.584
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(呋喃-2-基)-1-(2-羟基-5-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  基于植物抗毒素的新型农药的开发：第2部分。2-杂芳基-4-苯并二氢吡喃酮衍生物的定量构效关系。

  摘要：

  植物抗毒素是一种低分子量的化学物质，植物的免疫系统会根据感染（尤其是真菌感染）产生并积累。尽管它们在植物中的含量不高，但是它们显示出独特的杀真菌活性，并在植物的防御系统中发挥了重要作用。在寻找具有高活性的新型环境友好型杀菌剂中，最重要的植物抗毒素类之一黄烷酮衍生物的结构已通过生物等位取代进行了修饰，并设计并合成了一系列2-杂芳基-4-发色酮。他们对稻瘟病，稻瘟病菌（Sacc）具有良好的杀真菌活性。在体外测试了它们的IC50值，并使用Hansch-Fujita方法定量分析了结构和杀真菌活性之间的关系。结果表明，疏水性对于杀真菌活性非常重要，并且在对数Pow值约为2.7时，分子具有最佳的疏水性。另外，结果表明，电子效应在与受体结合中起重要作用，并且C ＝ O基团可能是电子接受位点。还建立了标题化合物的定量结构保留相关方程。结果表明，电子效应在与受体结合中起重要作用，并且C ＝ O基团可能是电子

  DOI：

  10.1002/ps.584

文献信息

• Electromeric effect of substitution at 6 th position in 2-(Furan-2-yl)-3-hydroxy-4 H-chromen-4-one (FHC) on the absorption and emission spectra
  作者：MANISHA BANSAL、RANBIR KAUR

  DOI：10.1007/s12039-015-0786-1

  日期：2015.3

  the electromeric effects of substitution at 2nd and 6th positions on the 2–3 double bond in ‘C’ ring are similar but the effect on the double bond of 4-carbonyl group is opposite. It has been found that the substitution at 2nd position changes mainly the electron density directly at the 4-carbonyl group and substitution at 6th position changes the electron density of the ‘C’ ring, changing the overall

  五个3-羟基色酮（3HC），即2-（呋喃-2-基）-3-羟基-4 H-铬烯-4-酮（FHC）及其四个衍生物，分别取代-CH 3，-OH，-由其相应的2'-羟基苯乙酮和呋喃-2-羧醛合成第6位的NO 2和-Cl 。通过解释它们在环己烷，乙腈和甲醇中的吸收光谱，可以确定所有这些3-羟基色酮（3-HCs）的各种光谱跃迁。已经表明，在“ C”环的2–3双键的第2和第6位的取代的电离效应相似，但对4-羰基双键的取代作用相反。已经发现2处的取代nd位主要改变直接在4-羰基上的电子密度，第6位取代取代改变'C'环的电子密度，改变分子的整体偶极矩，进而改变4位的电子密度。 -羰基。发射光谱研究表明，在第6位被吸电子基团（如NO 2）和给电子基团（如-CH 3和-OH）取代，偶极矩的增大和减小分别使极性溶剂中的N *状态稳定和不稳定。 已经合成了五个3-羟基色酮，并指定了它们的吸收带。发射光谱研究表明，在第
• Hemasri; Jaya Prakash Rao; Rajanna, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 8, p. 1115 - 1125
  作者：Hemasri、Jaya Prakash Rao、Rajanna、Saiprakash

  DOI：——

  日期：——
• Development of novel pesticides based on phytoalexins: Part 2. Quantitative structure-activity relationships of 2-heteroaryl-4-chromanone derivatives
  作者：Guangfu Yang、Xiaohua Jiang、Huazheng Yang

  DOI：10.1002/ps.584

  日期：2002.10

  structures of flavanone derivatives, one of the most important phytoalexins groups, have been modified via bioisosteric substitution and a series of 2-heteroaryl-4-chromanones were designed and synthesized. They showed good fungicidal activities against rice blast disease, Pyricularia grisea (Sacc). Their IC50 values were tested in vitro and the relationship between structure and fungicidal activity

  植物抗毒素是一种低分子量的化学物质，植物的免疫系统会根据感染（尤其是真菌感染）产生并积累。尽管它们在植物中的含量不高，但是它们显示出独特的杀真菌活性，并在植物的防御系统中发挥了重要作用。在寻找具有高活性的新型环境友好型杀菌剂中，最重要的植物抗毒素类之一黄烷酮衍生物的结构已通过生物等位取代进行了修饰，并设计并合成了一系列2-杂芳基-4-发色酮。他们对稻瘟病，稻瘟病菌（Sacc）具有良好的杀真菌活性。在体外测试了它们的IC50值，并使用Hansch-Fujita方法定量分析了结构和杀真菌活性之间的关系。结果表明，疏水性对于杀真菌活性非常重要，并且在对数Pow值约为2.7时，分子具有最佳的疏水性。另外，结果表明，电子效应在与受体结合中起重要作用，并且C ＝ O基团可能是电子接受位点。还建立了标题化合物的定量结构保留相关方程。结果表明，电子效应在与受体结合中起重要作用，并且C ＝ O基团可能是电子
• Evaluation of DPPH Radical Scavenging Activity of 2-(Furan-2'-yl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one and Their Derivatives
  作者：Ranbir Kaur、Kulvir Kaur、Manisha Bansal

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19809

  日期：——

  The 2-(furan-2-yl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one and their substituted derivatives with electron donating and electron withdrawing groups have been synthesized. Free radical scavenging activity has been studied using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazine (DPPH). The kinetic studies and co-relation of excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) with electron donating and electron withdrawing group explains the effect of these groups on percentage scavenging activity.

  合成了 2-(呋喃-2-基)-3-羟基-4H-苯并吡喃-4-酮及其带有电子捐赠基团和电子撤回基团的取代衍生物。使用 2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）对自由基清除活性进行了研究。动力学研究以及激发态分子内质子转移（ESIPT）与电子捐赠基团和电子撤回基团的相互关系解释了这些基团对清除活性百分比的影响。