2-(4-phenoxyphenyl)-1,3-benzoxazole | 142629-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-phenoxyphenyl)-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2-(4-phenoxyphenyl)benzo[d]oxazole；2-(p-phenoxyphenyl)benzoxazole
• CAS: 142629-40-1
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: FMYLAFKTLVGJRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 4-苯氧基苯甲酸 在 二碳酸二叔丁酯 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 copper dichloride 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以78 %的产率得到2-(4-phenoxyphenyl)-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  一种2-芳基苯并唑类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明揭示了一种2‑芳基苯并唑类化合物及其合成法，该方法以芳基羧酸和苯并唑类为主要原料，醋酸钯和氯化铜为催化剂，1,3‑双(二苯基膦)丙烷为配体，二碳酸二叔丁酯为酸酐，碳酸氢钠为碱，环己烷为溶剂，在120℃温度下有效反应12h,较高产率得到2‑芳基苯并唑类化合物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为2‑芳基苯并唑类化合物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。

  公开号：

  CN115557912A

文献信息

• Nucleophilic displacement method for synthesis of non-rigid PBZ polymers
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05194562A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  Azole rings, such as oxazole and thiazole rings, can activate an aromatic ring bonded to a leaving group such as a halogen atom so that the aromatic ring will undergo aromatic nucleophilic substitution. The reaction is useful for making ethers, thioethers and amines containing azole rings. In particular, monomers having azole rings, activated aromatic rings with leaving groups and nucleophilic moieties can react under conditions of aromatic nucleophilic displacement to form non-rigid rob PBZ polymers. The non-rigid rod PBZ polymers can be used to form molecular composites with rigid rod PBZ polymers which molecular composites are not substantially phase separated.

  氮杂环（如噁唑环和噻唑环）可以激活与卤原子等离子基相结合的芳香环，使芳香环经历芳香亲核取代反应。该反应可用于制备含氮杂环的醚，硫醚和胺。特别是，具有氮杂环，激活的带有离去基团和亲核基团的芳香环的单体可以在芳香亲核置换条件下反应，形成非刚性杆PBZ聚合物。非刚性杆PBZ聚合物可用于与刚性杆PBZ聚合物形成分子复合材料，该分子复合材料不会显著相分离。
• Monomers useful in nucleophilic displacement synthesis of polybenzazole
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05216110A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Azole rings, such as oxazole and thiazole rings, can activate an aromatic ring bonded to a leaving group such as a halogen atom so that the aromatic ring will undergo aromatic nucleophilic substitution. The reaction is useful for making ethers, thioethers and amines containing azole rings. In particular, monomers having azole rings, activated aromatic rings with leaving groups and nucleophilic moieties can react under conditions of aromatic nucleophilic displacement to form non-rigid rod PBZ polymers. The non-rigid rod PBZ polymers can be used to form molecular composites with rigid rod PBZ polymers which molecular composites are not substantially phase separated.

  氮杂环类化合物，例如噁唑环和噻唑环，可以激活与卤素原子等离子基相连的芳香环，使得芳香环会经历芳香性亲核取代反应。该反应对于制备含有氮杂环的醚、硫醚和胺类化合物很有用。特别是，在芳香性亲核取代条件下，具有氮杂环、活化的含离去基的芳香环和亲核性官能团的单体可以反应，形成非刚性杆状PBZ聚合物。非刚性杆状PBZ聚合物可以用于与刚性杆状PBZ聚合物形成分子复合材料，这些分子复合材料没有明显的相分离。
• Optimal Balance in the Catalyst Dynamics Enables C(2)−H Arylation of (Benz)imidazoles and (Benz)oxazoles by an <i>In Situ</i> ‐Generated Ni/NHC System
  作者：Oleg V. Khazipov、Konstantin E. Shepelenko、Safarmurod B. Soliev、Ksenia A. Nikolaeva、Victor M. Chernyshev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/cctc.202201055

  日期：2022.12.20

  C(2)−H arylation of (benz)imidazoles and (benz)oxazoles with aryl chlorides and aryl bromides catalyzed by a Ni/NHC system generated in situ from cheap air-tolerant precursors without using special Ni(II) reductants has been developed.

  开发了一种在 Ni/NHC 催化下用芳基氯化物和芳基溴化物对 (苯) 咪唑和 (苯) 恶唑进行 C(2)-H 芳基化的有效方法。该方法的主要优点是从耐空气的台架稳定前体 NiCl2Py2、IMes·HCl 和叔丁醇钾中原位生成活性 Ni/NHC 配合物，它起到碱和 Ni(II) 的双重作用Ni(0) 还原剂。该方法代表了一种用户友好的替代方案，用于依赖使用有毒膦配体或不稳定的空气敏感 Ni(cod)2 的程序。本研究中强调的概念表明，绘制催化剂动力学的竞争图并揭示催化活性物质破坏和稳定的竞争过程，可以在简单的条件下构建高效的催化系统。
• Design, Synthesis and Characterization of Palladium‐Functionalized Covalent Organic Framework and Its Application as Heterogeneous Catalysis for C−H Arylation of Azoles
  作者：Wen‐Jing Li、Yu‐Xuan Chen、Shi‐Long Kang、Li‐Ping Mo、Zhan‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/chem.202301310

  日期：2023.8.4

  A palladium-functionalized covalent organic framework with high thermal and chemical stabilities has been prepared and used as heterogeneous ligand to immobilize PdII. The resulting Pd-bound COF was found to be an efficient heterogeneous catalyst for the C−H arylation of azoles and aryl halides with high recyclability.

  制备了具有高热稳定性和化学稳定性的钯功能化共价有机骨架，并将其用作异相配体来固定 Pd II。发现所得的 Pd 结合 COF 是一种有效的多相催化剂，用于唑类和芳基卤化物的 CH 芳基化，具有高可回收性。
• NUCLEOPHILIC DISPLACEMENT METHOD FOR SYNTHESIS OF NON-RIGID PBZ POLYMERS
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0623115A1

  公开（公告）日：1994-11-09