methyl (4R)-2-[(3-chlorophenyl)methylamino]-1-ethyl-6-methyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-pyrimidine-5-carboxylate | 1314741-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-2-[(3-chlorophenyl)methylamino]-1-ethyl-6-methyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (6R)-2-[(3-chlorophenyl)methylimino]-3-ethyl-4-methyl-6-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1314741-90-6
• 化学式: C₂₃H₂₃ClF₃N₃O₂
• 分子量: 465.903
• InChiKey: QDCTYDPPZILCGX-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-1-ethyl-6-methyl-2-oxo-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 劳森试剂 、 碘甲烷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 methyl (4R)-2-[(3-chlorophenyl)methylamino]-1-ethyl-6-methyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of new antimalarial chemotypes through chemical methodology and library development

  摘要：

  为了扩展药物发现中使用的化学文库的立体化学和结构复杂性，波士顿大学化学方法和文库发展中心建立了一个基础设施，用于将访问多样化化学类型的方法转化为用于生物评估的排列文库。在合作努力中，美国国立卫生研究院化学基因组中心确定了CMLD-BU化合物收藏中2,070个成员对疟原虫的IC₅₀活性，使用定量高通量筛选跨越五种不同地理起源的寄生虫系列。识别出三种化合物类别，在这些系列中显示出不同或综合的抗疟疾活性，并利用这次实验的初生结构活性关系（SAR）来启动这些化学类别的优化，以进一步发展。

  DOI：

  10.1073/pnas.1017666108

文献信息

• Discovery of new antimalarial chemotypes through chemical methodology and library development
  作者：Lauren E. Brown、Ken Chih-Chien Cheng、Wan-Guo Wei、Pingwei Yuan、Peng Dai、Richard Trilles、Feng Ni、Jing Yuan、Ryan MacArthur、Rajarshi Guha、Ronald L. Johnson、Xin-zhuan Su、Melissa M. Dominguez、John K. Snyder、Aaron B. Beeler、Scott E. Schaus、James Inglese、John A. Porco

  DOI：10.1073/pnas.1017666108

  日期：2011.4.26

  In an effort to expand the stereochemical and structural complexity of chemical libraries used in drug discovery, the Center for Chemical Methodology and Library Development at Boston University has established an infrastructure to translate methodologies accessing diverse chemotypes into arrayed libraries for biological evaluation. In a collaborative effort, the NIH Chemical Genomics Center determined IC ₅₀ ’s for Plasmodium falciparum viability for each of 2,070 members of the CMLD-BU compound collection using quantitative high-throughput screening across five parasite lines of distinct geographic origin. Three compound classes displaying either differential or comprehensive antimalarial activity across the lines were identified, and the nascent structure activity relationships (SAR) from this experiment used to initiate optimization of these chemotypes for further development.

  为了扩展药物发现中使用的化学文库的立体化学和结构复杂性，波士顿大学化学方法和文库发展中心建立了一个基础设施，用于将访问多样化化学类型的方法转化为用于生物评估的排列文库。在合作努力中，美国国立卫生研究院化学基因组中心确定了CMLD-BU化合物收藏中2,070个成员对疟原虫的IC₅₀活性，使用定量高通量筛选跨越五种不同地理起源的寄生虫系列。识别出三种化合物类别，在这些系列中显示出不同或综合的抗疟疾活性，并利用这次实验的初生结构活性关系（SAR）来启动这些化学类别的优化，以进一步发展。