3-methoxy-N'-(2,4-dichlorobenzylidene)benzohydrazide | 1245773-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-N'-(2,4-dichlorobenzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: N'-[(E)-(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-3-methoxybenzohydrazide；N-[(E)-(2,4-dichlorophenyl)methylideneamino]-3-methoxybenzamide
• CAS: 1245773-72-1
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 323.178
• InChiKey: BRLZJVYJJVSGBR-GIJQJNRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯-1-碳酰肼 、 2,4-二氯苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到3-methoxy-N'-(2,4-dichlorobenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structures, and Antibacterial Activity of Two Hydrazone Derivatives 3-Methoxy-N′-(3,5-Dibromo-2-Hydroxybenzylidene)Benzohydrazide Methanol Solvate and 3-Methoxy-N′-(2,4-Diclorobenzylidene)Benzohydrazide

  摘要：

  通过元素分析、红外光谱和单晶 X 射线测定，制备了两种新的腙化合物，其化学式分别为 C15H12Br2N2O3-CH3OH (1) 和 C15H12Cl2N2O2 (2)。化合物 (1) 在三linic 空间群 P-1 中结晶，单胞尺寸 a = 7.654(1) Å，b = 13.801(2) Å，c = 16.904(2) Å，α = 90.772(2)o，β = 101.721(2)o，γ = 95.891(2)o，V = 1738.1(4) Ǻ3，Z = 4，R 1 = 0.0495，wR 2 = 0.1161。化合物 (2) 在三菱空间群 P-1 中结晶，单胞尺寸 a = 8.296(1) Å，b = 12.987(2) Å，c = 14.121(2) Å，α = 88.922(2)奥，β = 87.960(2)奥，γ = 84.130(2)奥，V = 1512.3(4) Ǻ3，Z = 4，R 1 = 0.0526，wR 2 = 0.1220。单晶结构分析表明，化合物（1）由两个几乎共面的腙分子和两个甲醇分子组成，甲醇分子通过 O-H-O 氢键与腙分子相连，而化合物（2）则由两个独立的变形腙分子组成。在 (1) 的晶体结构中，相邻的两个腙分子通过 O-H-O 和 N-H-O 分子间氢键与甲醇分子相连，形成二聚体。在(2)的晶体结构中，分子通过分子间的 N-H-O 氢键相连，形成沿 a 轴延伸的链。我们制备了两种新的腙衍生物，并通过元素分析、红外光谱和单晶 X 射线测定对其进行了表征。这两种结构都通过分子间的 O-H-O 和/或 N-H-O 氢键以及微弱的 π--π 相互作用而得到稳定。生物测试表明，这两种化合物都是优良的抗菌材料。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9873-9

文献信息

• Use of Inhibitors of Scavenger Receptor Class Proteins for the Treatment of Infectious Diseases
  申请人：Hannus Michael

  公开号：US20090324580A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to the use of inhibitors of scavenger receptor class proteins, in particular ScarB1 for the production of a medicament for treatment of and/or prophylaxis against infections, involving liver cells and/or hematopoietic cells, in particular malaria.
• USE OF INHIBITORS OF SCAVENGER RECEPTOR CLASS PROTEINS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES
  申请人：HANNUS MICHAEL

  公开号：US20120276121A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to the use of inhibitors of scavenger receptor class proteins, in particular ScarB1 for the production of a medicament for treatment of and/or prophylaxis against infections, involving liver cells and/or hematopoietic cells, in particular malaria.
• US8507546B2
  申请人：——

  公开号：US8507546B2

  公开（公告）日：2013-08-13
• Synthesis, Crystal Structures, and Antibacterial Activity of Two Hydrazone Derivatives 3-Methoxy-N′-(3,5-Dibromo-2-Hydroxybenzylidene)Benzohydrazide Methanol Solvate and 3-Methoxy-N′-(2,4-Diclorobenzylidene)Benzohydrazide
  作者：San-Jun Peng

  DOI：10.1007/s10870-010-9873-9

  日期：2011.3

  Two new hydrazone compounds with the formulae C15H12Br2N2O3·CH3OH (1) and C15H12Cl2N2O2 (2), were prepared and characterized by elemental analysis, IR spectra and single-crystal X-ray determination. Compound (1) crystallizes in the triclinic space group P-1 with unit cell dimensions a = 7.654(1) Å, b = 13.801(2) Å, c = 16.904(2) Å, α = 90.772(2)o, β = 101.721(2)o, γ = 95.891(2)o, V = 1738.1(4) Ǻ3, Z = 4, R 1 = 0.0495 and wR 2 = 0.1161. Compound (2) crystallizes in the triclinic space group P-1 with unit cell dimensions a = 8.296(1) Å, b = 12.987(2) Å, c = 14.121(2) Å, α = 88.922(2)o, β = 87.960(2)o, γ = 84.130(2)o, V = 1512.3(4) Ǻ3, Z = 4, R 1 = 0.0526 and wR 2 = 0.1220. The single crystal structure analysis indicates that compound (1) consists of two nearly coplanar hydrazone molecules and two methanol molecules which link to the hydrazone molecules through O–H···O hydrogen bonds, while compound (2) consists of two independent distorted hydrazone molecules. In the crystal structure of (1), adjacent two hydrazone molecules are linked with methanol molecules through intermolecular hydrogen bonds of O–H···O and N–H···O, forming a dimer. In the crystal structure of (2), molecules are linked through intermolecular N–H···O hydrogen bonds, forming chains running along the a axis. Two new hydrazone derivatives were prepared and characterized by elemental analysis, IR spectra and single-crystal X-ray determination. Both structures are stabilized by intermolecular O–H···O and/or N–H···O hydrogen bonds and weak π···π interactions. The biological tests indicate that both compounds are excellent antibacterial materials.

  通过元素分析、红外光谱和单晶 X 射线测定，制备了两种新的腙化合物，其化学式分别为 C15H12Br2N2O3-CH3OH (1) 和 C15H12Cl2N2O2 (2)。化合物 (1) 在三linic 空间群 P-1 中结晶，单胞尺寸 a = 7.654(1) Å，b = 13.801(2) Å，c = 16.904(2) Å，α = 90.772(2)o，β = 101.721(2)o，γ = 95.891(2)o，V = 1738.1(4) Ǻ3，Z = 4，R 1 = 0.0495，wR 2 = 0.1161。化合物 (2) 在三菱空间群 P-1 中结晶，单胞尺寸 a = 8.296(1) Å，b = 12.987(2) Å，c = 14.121(2) Å，α = 88.922(2)奥，β = 87.960(2)奥，γ = 84.130(2)奥，V = 1512.3(4) Ǻ3，Z = 4，R 1 = 0.0526，wR 2 = 0.1220。单晶结构分析表明，化合物（1）由两个几乎共面的腙分子和两个甲醇分子组成，甲醇分子通过 O-H-O 氢键与腙分子相连，而化合物（2）则由两个独立的变形腙分子组成。在 (1) 的晶体结构中，相邻的两个腙分子通过 O-H-O 和 N-H-O 分子间氢键与甲醇分子相连，形成二聚体。在(2)的晶体结构中，分子通过分子间的 N-H-O 氢键相连，形成沿 a 轴延伸的链。我们制备了两种新的腙衍生物，并通过元素分析、红外光谱和单晶 X 射线测定对其进行了表征。这两种结构都通过分子间的 O-H-O 和/或 N-H-O 氢键以及微弱的 π--π 相互作用而得到稳定。生物测试表明，这两种化合物都是优良的抗菌材料。