5,5-dibenzyl-1,3,2-dioxathiane-2,2-dioxide | 155697-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5-dibenzyl-1,3,2-dioxathiane-2,2-dioxide
• 英文别名: 5,5-dibenzyl-1,3,2-dioxathiane 2,2-dioxide
• CAS: 155697-97-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄S
• 分子量: 318.394
• InChiKey: SVGMHRRDTPLHEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dibenzyl-1,3,2-dioxathiane-2,2-dioxide 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到1,1-dibenzylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二醇通过相应的环状硫酸盐合成取代的环丙烷

  摘要：

  不同环硫酸酯的反应2（从相应的1,3-二醇容易地制备1以下的夏普勒斯方法）与过量的锂粉末和DTBB（5摩尔％）引线的催化量的相应的取代的环丙烷3通过γ消除过程中，硫酸根离子充当离去基团。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00708-g
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苄基-1,3-丙二醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以85%的产率得到5,5-dibenzyl-1,3,2-dioxathiane-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二醇通过相应的环状硫酸盐合成取代的环丙烷

  摘要：

  不同环硫酸酯的反应2（从相应的1,3-二醇容易地制备1以下的夏普勒斯方法）与过量的锂粉末和DTBB（5摩尔％）引线的催化量的相应的取代的环丙烷3通过γ消除过程中，硫酸根离子充当离去基团。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00708-g

文献信息

• Direct transformation of dialkyl sulfates into alkyllithium reagents by a naphthalene-catalysed lithiation
  作者：David Guijarro、Gabricia Guillena、Balbino Mancheño、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87022-8

  日期：1994.3

  The lithiation of primary and secondary dialkyl sulfates with an excess of lithium powder in the presence of a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in THF at −78°C leads to the corresponding alkyllithium reagents (1:2 molar ratio) which react with different electrophiles, mainly carbonyl compounds, to yield after hydrolysis, the expected coupling products. This methodology represents an indirect

  在-78°C下在THF中催化量的萘（4摩尔％）存在下，用过量的锂粉对伯和仲硫酸二烷基酯进行锂化反应，生成相应的烷基锂试剂（摩尔比为1：2）与不同的亲电试剂，主要是羰基化合物，水解后生成预期的偶联产物。该方法学代表通过相应的硫酸二烷基酯将醇转化为有机锂化合物的间接方法。当对五或六元环状硫酸盐（衍生自1,2-或1,3-二醇）进行相同操作时，仅获得分别由β-或γ-消除过程产生的产物（提供烯烃或环丙烷） 。
• Synthesis of substituted cyclopropanes from 1,3-diols through the corresponding cyclic sulfates
  作者：David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00708-g

  日期：1995.10

  The reaction of different cyclic sulfates 2 (easily prepared from the corresponding 1,3-diols 1 following the Sharpless methodology) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB (5 mol %) leads to the corresponding substituted cyclopropanes 3 through a γ-elimination process, the sulfate ion acting as leaving group.

  不同环硫酸酯的反应2（从相应的1,3-二醇容易地制备1以下的夏普勒斯方法）与过量的锂粉末和DTBB（5摩尔％）引线的催化量的相应的取代的环丙烷3通过γ消除过程中，硫酸根离子充当离去基团。