2-Cyano-2-fluoro-3-imino-4,6-dimethyldihydrothieno<2,3-b>pyridine | 159831-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2-Cyano-2-fluoro-3-imino-4,6-dimethyldihydrothieno<2,3-b>pyridine
• 英文别名: 2-Fluoro-3-imino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carbonitrile；2-fluoro-3-imino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 159831-94-4
• 化学式: C₁₀H₈FN₃S
• 分子量: 221.258
• InChiKey: BEEFKKUCWHBNQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2-Cyano-2-fluoro-3-imino-4,6-dimethyldihydrothieno<2,3-b>pyridine 以70%的产率得到(2S,3S)-3-Amino-3-ethoxy-2-fluoro-4,6-dimethyl-2,3-dihydro-thieno[2,3-b]pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。图13：含氮杂环硫化物的选择性阳极α-氟化及其在氟化稠合杂环的合成中的应用

  摘要：

  成功地进行了2-吡啶基和6-嘧啶基硫化物的高度区域选择性阳极单氟化，并且使用阳极氟化的硫化物可以高收率容易地制备氟化的稠合杂环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85372-x
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyanomethylthio-4,6-dimethyl-pyridin-3-carbonitril 在 potassium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Cyano-2-fluoro-3-imino-4,6-dimethyldihydrothieno<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。图13：含氮杂环硫化物的选择性阳极α-氟化及其在氟化稠合杂环的合成中的应用

  摘要：

  成功地进行了2-吡啶基和6-嘧啶基硫化物的高度区域选择性阳极单氟化，并且使用阳极氟化的硫化物可以高收率容易地制备氟化的稠合杂环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85372-x

文献信息

• Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 19. A Novel Synthesis of Fluorothieno[2,3-b]pyridines Using Anodic Fluorination of Heterocyclic Sulfides as a Key Step
  作者：Ayman W. Erian、Akinori Konno、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1021/jo00128a044

  日期：1995.11

  Highly regioselective anodic monofluorination of 2-pyridyl and C-pyrimidinyl sulfides bearing various electron-withdrawing groups were successfully carried out. The fluorinated sulfides were easily converted into 2-fluorothieno[2,3-b]pyridines in good yields.
• Electrolytic partial fluorination of organic compounds. 13
  作者：Ayman W. Erian、Akinori Konno、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85372-x

  日期：1994.9

  Highly regioselective anodic monofluorination of 2-pyridyl and 6-pyrimidinyl sulfides was successfully carried out and fluorinated fused heterocycles were readily prepared in good yields using an anodically fluorinated sulfide.

  成功地进行了2-吡啶基和6-嘧啶基硫化物的高度区域选择性阳极单氟化，并且使用阳极氟化的硫化物可以高收率容易地制备氟化的稠合杂环。