N1,N2-bis[N-(4-methoxyphenyl)thiocarbamoyl]-1,2-diaminobenzene | 1125527-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1,N2-bis[N-(4-methoxyphenyl)thiocarbamoyl]-1,2-diaminobenzene
• 英文别名: N¹,N²-bis[N-(4-methoxyphenyl)thiocarbamoyl]-1,2-diaminobenzene
• CAS: 1125527-03-8
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₂S₂
• 分子量: 438.574
• InChiKey: ZAXUACVMWZOIAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.58
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N2-bis[N-(4-methoxyphenyl)thiocarbamoyl]-1,2-diaminobenzene 在 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以94%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的脱硫：构建杂环的新策略

  摘要：

  二乙酰氧基碘苯 (DIB) 的脱硫能力已在从相应的二硫代氨基甲酸盐制备异硫氰酸酯中进行了探索。原位生成的异硫氰酸酯与邻苯二胺和邻氨基苯酚反应形成单硫脲，在一锅中用另外等量的 DIB 处理，分别得到苯并咪唑和氨基苯并恶唑。脂肪族 1,2-二胺与 2 当量反应。异硫氰酸酯，然后用 DIB 处理得到咪唑烷亚碳硫酰胺，而芳香族 1,2-二胺双（硫脲）的处理得到苯并咪唑，同时形成异硫氰酸酯。后者形成的驱动力是产品的芳构化。DIB 的使用使这些方法更简单、更高效，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800901
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 N1,N2-bis[N-(4-methoxyphenyl)thiocarbamoyl]-1,2-diaminobenzene
  参考文献：
  名称：

  使用二三溴化物试剂一锅法合成五个和六个成员的N，O，S-杂环

  摘要：

  在一锅法中，无溴溴化试剂1,1'-（乙烷-1,2-二基）二吡啶并溴化铋（EDPBT）已被用作有效的脱硫剂，用于构建含N，O的杂环文库和S从芳基/烷基异硫氰酸酯开始。在这种方法中，芳基/异硫氰酸烷基酯与邻苯二胺（o -PD），邻氨基苯酚和邻-氨基苯硫酚形成其单硫脲，用EDPBT脱硫分别形成相应的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。对于一侧具有萘基部分而另一侧具有邻氨基或邻羟基苯基基团的不对称硫脲，观察到有趣的区域选择性，其产物完全不同，这主要取决于亲核试剂的性质（-OH或- NH 2）。此外，由脂族1,2-二胺与2当量的芳基异硫氰酸酯经EDPBT处理得到的双-硫脲得到了咪唑啉基碳硫代酰胺，而双-芳族1,2-二胺生成的-硫脲生成苯并咪唑并同时排出异硫氰酸酯单元。该方法是简单的，并且适用于各种适合溴化的底物，该底物显示出EDPBT的脱硫能力高于其溴化能力。最后，用过的试剂EDP

  DOI：

  10.1021/cc100124q

文献信息

• Desymmetrisation of aromatic diamines and synthesis of non-symmetrical thiourea derivatives by click-mechanochemistry
  作者：Vjekoslav Štrukil、Davor Margetić、Marina D. Igrc、Mirjana Eckert-Maksić、Tomislav Friščić

  DOI：10.1039/c2cc34013e

  日期：——

  ortho- and para-Phenylenediamines were desymmetrised and quantitatively transformed into mono- and bis-(thio)ureas or mixed thiourea–ureas through a one-pot mechanochemical click reaction sequence; mechanochemical desymmetrisation proceeds quantitatively without excess reagents and allows the controlled extension of a molecular structure by combining normally competing reactions.

  通过一锅机械化学点击反应序列，将邻苯二胺和对苯二胺不对称化并定量转化为单硫脲和双硫脲或硫脲-脲的混合物；机械化学不对称化在无过量试剂的情况下定量进行，并通过组合通常相互竞争的化学反应来控制分子结构的扩展。