2-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]phenol | 190182-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 190182-13-9
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• 分子量: 275.145
• InChiKey: UAHNYHOIADLIJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]phenol 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以0.068 g的产率得到3-{4-[2-(2-hydroxyphenyl)vinyl]phenyl}acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  受天然产物丹酚酸 F 启发的苯乙烯-肉桂酸酯杂化类似物的发散合成，作为研究其抗癌活性及其代谢组学分析的前提

  摘要：

  受天然产物丹酚酸 F 的启发，羟基化苯乙烯基-肉桂酸酯杂化物（C6-C2-C6-C3 单元）的无保护基合成是通过一种步骤经济的途径实现的，该途径包括在一个步骤中形成连续的双 C-C 键锅。该方法通过在一锅中使用简单的前体（即羟基化苯甲醛、芳基乙酸和丙烯酸衍生物）进行多次反应（Perkin 缩合/脱羧-Heck 交叉偶联反应），并以不同产率产生所需的非天然小杂化分子。在微波辐射下 E 选择性为 35-65 %，而报道的合成丹酚酸 F 本身的常规路线需要六个步骤，总产率为 10.0 %，此外还需要对 Wittig 反应产生的 E/Z 异构体进行繁琐的分离. 除了经济的合成和产品多样性之外，我们在此报告了一些具有儿茶酚核心的杂化分子选择性抑制神经胶质瘤细胞的潜力。我们的先导分子的内在作用模式，包括半胱天冬酶 6 和醌甲基化物途径，也在 1H NMR 光谱引导的代谢组学分析的基础上进行了报道。我们着重证明了我们的杂合分子（丹酚酸

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601104
• 作为产物：
  描述：

  N-phenoxyphthalimide 在 甲醇 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 乙醇 、 cesium acetate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C–H烯烃氧化，用于使用氧化导向基团合成邻链烯基苯酚

  摘要：

  通过使用氧化指挥基团，开发了一种温和，有效的Rh（III）催化的N-苯氧基乙酰胺与烯烃之间的CH烯化反应。该反应为合成正链烯基酚提供了直接的方法，并且该产物中的导向基团是无痕的。

  DOI：

  10.1021/ol4014188

文献信息

• Supramolecular cyclization induced emission enhancement in a pillar[5]arene probe for discrimination of spermine
  作者：Yibin Zhou、Hao Tang、Hanlun Wu、Xiaomei Jiang、Lingyun Wang、Derong Cao

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108626

  日期：2024.1

  tools that are both sensitive and selective in detecting spermine. In this study, we presented a "supramolecular cyclization-induced emission enhancement" strategy for the sensitive and selective detection of spermine. A new pillar[5]arene probe (P1) demonstrated excellent solution/solid dual-state emission properties, and the addition of certain spermine (Spm) resulted in fluorescence enhancement due

  癌症的早期诊断和治疗需要开发灵敏且具有选择性的精胺检测工具。在这项研究中，我们提出了一种“超分子环化诱导发射增强”策略，用于精胺的灵敏和选择性检测。新型柱[5]芳烃探针( P1 )表现出优异的溶液/固体双态发射特性，并且由于限制P1自由运动的多种弱相互作用的协同作用，添加某些精胺(Spm)导致荧光增强在P1 ⊃Spm 复合体中。时间分辨光谱、DFT计算和IGM分析进一步证实了这一机制。凭借其低检测限和高选择性，P1是测量人造尿液样本中精胺的有前途的工具。