(R)-N-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1015198-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1015198-54-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: MICGUYCQMKQBFY-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 allenylmagnesium bromide 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以1.11 g的产率得到2-methylpropane-2-sulfinic acid [1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-but-3-ynyl]amide
  参考文献：
  名称：

  取代的哌啶-4-醇的模块化、高效和立体选择性合成

  摘要：

  Hamelin的pied piper-idinol：通过顺序金催化环化、化学选择性还原和自发费里叶重排一锅法合成哌啶-4-醇具有广泛的底物范围，并在成环步骤中显示出优异的非对映选择性。这种化学反应用于 (+)-亚余弦 II 的六步对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201004712
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-N-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  取代的哌啶-4-醇的模块化、高效和立体选择性合成

  摘要：

  Hamelin的pied piper-idinol：通过顺序金催化环化、化学选择性还原和自发费里叶重排一锅法合成哌啶-4-醇具有广泛的底物范围，并在成环步骤中显示出优异的非对映选择性。这种化学反应用于 (+)-亚余弦 II 的六步对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201004712

文献信息

• Highly Selective Addition of a Broad Spectrum of Trimethylsilane Pro-nucleophiles to <i>N</i> -<i>tert</i> -Butanesulfinyl Imines
  作者：Manas Das、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1002/chem.201503354

  日期：2015.12.14

  Addition of organotrimethylsilane reagents to chiral N‐tert‐butanesulfinyl imines can be achieved in good yields and with excellent diastereoselectivities by employing TMSO−/Bu4N+ as a Lewis base activator in THF. A variety of aliphatic, aromatic, heteroaromatic and organometallic chiral imines were utilised as electrophiles for the synthesis of enantioenriched N‐tert‐butanesulfinyl amides. Remarkably

  organotrimethylsilane试剂的手性的加成ñ -叔-butanesulfinyl亚胺可以在良好的产率和具有优良的非对映选择性通过采用TMSO来实现- /卜4 Ñ +作为在THF中的路易斯碱的活化剂。多种脂族，芳族，杂芳族和有机金属的手性亚胺的被用作亲电子对的对映体富集的合成Ñ -叔-butanesulfinyl酰胺。值得注意的是，同一组反应条件可用于范围广泛的台式稳定有机三甲基硅烷试剂，这凸显了该方法的通用性和稳健性。
• Remarkable Salt Effect on In-Mediated Allylation of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines in Aqueous Media:  Highly Practical Asymmetric Synthesis of Chiral Homoallylic Amines and Isoindolinones
  作者：Xing-Wen Sun、Min Liu、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol8001514

  日期：2008.3.1

  A highly practical and efficient asymmetric synthesis of chiral homoallylic amines by In-mediated allylation of chiral N-tert-butanesulfinyl imines in aqueous media at room temperature was developed. With 2-formylbenzoate imine substrates, the method allows the highly enantioselective achievement of a variety of pharmacologically important 3-allyl isoindolinone compounds.

  通过在室温下在水性介质中手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的介导烯丙基化，开发了一种高度实用，高效的不对称手性均胺合成方法。使用2-甲酰基苯甲酸酯亚胺底物，该方法可以实现多种对药理学很重要的3-烯丙基异吲哚满酮化合物的高度对映选择性。
• Diastereoselective addition of 2-alkoxy-2-fluoroacetate to N-(tert‑butylsulfinyl)imines: Synthesis of α-alkoxy-α-fluoro-β-amino acids
  作者：Jie Wei、Li-Wen Ning、Ya Li

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110118

  日期：2023.5

  A diastereoselective Mannich-type reaction of 2-alkoxy-2-fluoroacetate and N-(tert‑butylsulfinyl)imines is reported. This protocol provides a straightforward route to α-alkoxy-α-fluoro-β-amino acids in good yields and moderate to high diastereoselectivities. This approach uses readily accessible starting materials and is operationally simple. Additionally, the stereochemistry of the current reaction

  报道了2-烷氧基-2-氟乙酸酯和N -(叔丁基亚磺酰基)亚胺的非对映选择性曼尼希型反应。该协议以良好的收率和中等到高的非对映选择性提供了一种直接的途径来生产 α-烷氧基-α-氟-β-氨基酸。这种方法使用容易获得的起始材料并且操作简单。此外，当前反应的立体化学不同于已知的可比较的非氟化 2-烷氧基羧酸酯加成N-亚磺酰亚胺的立体化学。建议使用开放过渡态（而不是封闭过渡态）来解释立体化学结果。