5-Methyl-2-thiophenecarbonyl isothiocyanate | 1154348-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-Methyl-2-thiophenecarbonyl isothiocyanate
• 英文别名: 5-methylthiophene-2-carbonyl isothiocyanate
• CAS: 1154348-54-5
• 化学式: C₇H₅NOS₂
• 分子量: 183.255
• InChiKey: CHKAFSATMIYATO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-2-thiophenecarbonyl isothiocyanate 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metal based drugs: design, synthesis and in-vitro antimicrobial screening of Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes with some new carboxamide derived compounds: crystal structures of N-[ethyl(propan-2-yl)carbamothioyl]thiophene-2-carboxamide and its copper(II) complex

  摘要：

  A new series of compounds derived from thiophene-2-carboxamide were synthesized and characterized by IR, H-1-NMR and C-13-NMR, mass spectrometry and elemental analysis. These compounds were further used to prepare their Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) metal complexes. All metal(II) complexes were air and moisture stable. Physical, spectral and analytical data have shown the Ni(II) and Cu(II) complexes to exhibit distorted square-planar and Co(II) and Zn(II) complexes tetrahedral geometries. The ligand (L-1) and its Cu(II) complex were characterized by the single-crystal X-ray diffraction method. All the ligands and their metal(II) complexes were screened for their in-vitro antimicrobial activity. The antibacterial and antifungal bioactivity data showed that the metal(II) complexes were found to be more potent than the parent ligands against one or more bacterial and fungal strains.

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1050011
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-Methyl-2-thiophenecarbonyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(4-sulfamoylphenyl)thioureas as Trypanosoma brucei leucyl-tRNA synthetase inhibitors

  摘要：

  非洲锥虫病(Human African trypanosomiasis, HAT)是热带地区最为忽视的致死性疾病之一,若不及时治疗,将会有致命风险。迫切需要新的治疗药物,特别是新的化学类别中的药物。白氨酰-tRNA合成酶(Leucyl-tRNA synthetase, LeuRS)作为一个最近的临床验证的抗菌靶点,受到了广泛关注。我们的研究团队前期报道了针对编辑位点的苯并氧杂硼啶类和针对合成位点的吡咯烷酮类刚果锥虫LeuRS(TbLeuRS)抑制剂。在此,我们报道了N-(4-磺酰胺基苯基)硫脲作为新型TbLeuRS抑制剂的发现。借鉴于aa-AMP和aa-AMS中的氨酰基和腺苷基结构的R1和R2基团,经过优化设计,显著提高了13倍的抑制活性(化合物19, IC50 = 13.7 μM)。通过配体-蛋白对接辅助,预测并验证了在苯环上的1,3-取代,能显著提高活性(化合物59, IC50 = 1.1 μM)。这项工作为探索新型TbLeuRS抑制剂提供了一个新的骨架,这些抑制剂可能成为治疗HAT的潜在药物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40236c
• 作为试剂：
  描述：

  氯化亚砜 、 5-甲基-2-噻吩甲酸 、 5-甲基噻吩-2-羰酰氯 、 5-Methyl-2-thiophenecarbonyl isothiocyanate 、 4-[(6,7-dimethoxyquinolin-4-yl)oxy]-3-fluoroaniline 在 5-Methyl-2-thiophenecarbonyl isothiocyanate 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the title compound (49 mg, yield 62%)的产率得到N-{4-[(6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy]-3-fluorophenyl}-N'-[(5-methyl-2-thienyl)carbonyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  Quinoline and quinazoline derivatives and drugs containing the same

  摘要：

  提供了一些化合物，可以用于治疗由PDGF受体自磷酸化介导的疾病，特别是可以抑制新内膜形成肥大的化合物。这些化合物由公式（I）或其药理学上可接受的盐或溶剂化合物表示：其中，R1和R2代表氢、烷基或类似物；R3、R4、R5和R6代表氢、卤素、烷基、烷氧基或类似物；R11和R12代表氢、烷基、烷基羰基或类似物；A代表公式（i）至（x）中的任何一个，但其中R3、R4、R5和R6代表氢，A代表组（v），其中u为0（零）且R19代表苯基，可选择地被卤素、烷基或烷氧基取代的化合物被排除在外。

  公开号：

  US07135466B2

文献信息

• Metal-based carboxamide-derived compounds endowed with antibacterial and antifungal activity
  作者：Muhammad Hanif、Zahid H. Chohan、Jean-Yves Winum、Javeed Akhtar

  DOI：10.3109/14756366.2013.815178

  日期：2014.8.1

  A series of three bioactive thiourea (carboxamide) derivatives, N-(dipropylcarbamothioyl)-thiophene-2-carboxamide (L(1)), N-(dipropylcarbamothioyl)-5-methylthiophene-2-carboxamide (L(2)) and 5-bromo-N-(dipropylcarbamothioyl)furan-2-carboxamide (L(3)) and their cobalt(II), copper(II), nickel(II) and zinc(II) complexes (1)-(12) have been synthesized and characterized by their IR,(1)H-NMR spectroscopy

  一系列三个生物活性的硫脲（羧酰胺）衍生物，N-（二丙基氨基甲硫酰基）-噻吩-2-羧酰胺（L（1）），N-（二丙基氨基甲硫酰基）-5-甲基噻吩-2-羧酰胺（L（2））和5 -溴-N-（二丙基氨基甲硫酰基）呋喃-2-羧酰胺（L（3））及其钴（II），铜（II），镍（II）和锌（II）配合物（1）-（12）合成并通过IR，（1）H-NMR光谱，质谱和元素分析数据进行表征。从单晶X射线衍射数据确定了一种配体N-（二丙基氨基甲硫酰基）噻吩-2-羧酰胺（L（1））及其镍（II）和铜（II）配合物的晶体结构。所有配体和金属（II）配合物均已针对六种细菌（大肠杆菌，志贺氏志贺氏菌，铜绿假单胞菌）进行了体外抗菌和抗真菌活性。伤寒沙门氏菌。金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）以及对六种真菌菌株（Trichophyton longifusus。白色念珠菌。黄曲霉。体外抗菌和抗真菌生物活性数据表明，金属（II）配合物比
• QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1243582A1

  公开（公告）日：2002-09-25

  There are provided compounds which can be used in the treatment of diseases mediated by the autophosphorylation of a PDGF receptor, specifically, compounds which can inhibit neointima formation hypertrophy. The compounds are those represented by formula (I) or pharmacologically acceptable salts or solvates thereof: wherein R1 and R2 represent hydrogen, alkyl or the like; R3, R4, R5, and R6 represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy or the like; R11 and R12 represent hydrogen, alkyl, alkylcarbonyl or the like; and A represents any one of formulae (i) to (x), provided that compounds wherein R3, R4, R5 and R6 represent hydrogen and A represents group (v) wherein u is 0 (zero) and R19 represents phenyl optionally substituted by halogen, alkyl, or alkoxy are excluded.

  提供了可用于治疗由 PDGF 受体自身磷酸化介导的疾病的化合物，特别是可抑制新内膜形成肥厚的化合物。这些化合物是式 (I) 所代表的化合物或其药理学上可接受的盐或溶液： 其中 R1 和 R2 代表氢、烷基或类似物；R3、R4、R5 和 R6 代表氢、卤素、烷基、烷氧基或类似物；R11 和 R12 代表氢、烷基、烷基羰基或类似物；A 代表式(i)至(x)中的任意一种，但不包括 R3、R4、R5 和 R6 代表氢且 A 代表基团(v)（其中 u 为 0（零）且 R19 代表任选被卤素、烷基或烷氧基取代的苯基）的化合物。
• US7135466B2
  申请人：——

  公开号：US7135466B2

  公开（公告）日：2006-11-14