5'-O-stearoyl-5-fluorouridine | 118408-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-stearoyl-5-fluorouridine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl octadecanoate
• CAS: 118408-88-1
• 化学式: C₂₇H₄₅FN₂O₇
• 分子量: 528.662
• InChiKey: DHYQGBDGJWBSLV-IGGXFAESSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-127 °C
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2',3'-异亚丙基尿苷 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 生成 5'-O-stearoyl-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil derivatives. XVII. Synthesis and antitumor activity of 5'-O-acyl-5-fluorouridines.

  摘要：

  为了降低 5-氟尿苷（1）的毒性并获得 1 的生物活性衍生物，合成了各种 5'-O-acyl-8-fluorouridines 2。研究了这些化合物对小鼠 L-1210 白血病的抗肿瘤活性。5'-O-庚酰基衍生物 2h 的抗肿瘤活性最高。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3405

文献信息

• OZAKI, SHOICHIRO;AKIYAMA, TAKAHIKO;IKE, YOSHIMASA;MORI, HARUKI;HOSHI, AKI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3405-3408
  作者：OZAKI, SHOICHIRO、AKIYAMA, TAKAHIKO、IKE, YOSHIMASA、MORI, HARUKI、HOSHI, AKI+

  DOI：——

  日期：——
• US4097665A
  申请人：——

  公开号：US4097665A

  公开（公告）日：1978-06-27
• 5-Fluorouracil derivatives. XVII. Synthesis and antitumor activity of 5'-O-acyl-5-fluorouridines.
  作者：Shoichiro OZAKI、Takahiko AKIYAMA、Yoshimasa IKE、Haruki MORI、Akio HOSHI

  DOI：10.1248/cpb.37.3405

  日期：——

  With the aim of diminishing the toxicity of 5-fluorouridine (1) and obtaining biologically active derivatives of 1, various kinds of 5'-O-acyl-8-fluorouridines 2 were synthesized. The antitumor activity of the compounds against L-1210 leukemia in mice was examined. The 5'-O-heptanoyl derivative 2h showed the highest antitumor activity.

  为了降低 5-氟尿苷（1）的毒性并获得 1 的生物活性衍生物，合成了各种 5'-O-acyl-8-fluorouridines 2。研究了这些化合物对小鼠 L-1210 白血病的抗肿瘤活性。5'-O-庚酰基衍生物 2h 的抗肿瘤活性最高。