(Z)-α-(benzamido)-β-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid | 70723-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-α-(benzamido)-β-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (Z)-2-benzamido-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 70723-31-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: SSYWXIPQHQHKGX-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-α-(benzamido)-β-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到N-苯甲酰基-3-甲氧基酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Modified Synthesis of (±)-β-Aryllactic acids

  摘要：

  据报道，丹参中活性成分的外消旋形式，即（±）-ß-(3,4-二羟基苯基)乳酸[(±)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙酸]及其七种外消旋衍生物已成功合成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26228
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-5-噁唑酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-α-(benzamido)-β-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Fast Synthesis of 2-Acylamino-2-alkenoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30859

文献信息

• 2, 2'-bis(diphenylphosphino)-1, 1'-binaphthyl(binap)
  作者：A. Miyashita、H. Takaya、T. Souchi、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82411-x

  日期：1984.1

  Racemic 2, 2'-bis(diphenylphosphino)-l, 1'-binaphthyl has been synthesized from 2, 2'-dihydroxy-l, l'-binaphthyl in two steps and resolved into optically pure (R)-(+) and (S) (-) enantiomers by the use of (+)-di-μ-chlorobis[(S)-N,N-dimethyl-α-phenylethylamine-2C,N]dipalladium. This new axially dissymmetric bis(triaryl)phosphine serves as an excellent ligand for Rh(l)-catalyzed asymmetric hydrogenations

  外消旋的2，2'-双（二苯基膦基）-1，1'-联萘已由2，2'-二羟基-1，1'-联萘分两步合成，拆分为光学纯的（R）-（+）和（S）（-）对映异构体，其使用（+）-二-μ-氯代双[（S）-N，N-二甲基-α-苯基乙胺-2C，N]二钯。这种新的轴向不对称双（三芳基）膦可作为Rh（l）催化的α-（酰基氨基）丙烯酸或酯不对称氢化的出色配体。在31 P-NMR测量的基础上讨论了控制对映选择性和机理方面的因素
• SYNTHESIS AND RESOLUTION OF A NEW TYPE OF CHIRAL BISPHOSPHINE LIGAND,<i>trans</i>-BIS-1,2-(DIPHENYLPHOSPHINO)CYCLOBUTANE, AND ASYMMETRIC HYDROGENATION USING ITS RHODIUM COMPLEX
  作者：Toru Minami、Yoshiharu Okada、Ryoichi Nomura、Shuji Hirota、Yoshitomo Nagahara、Keiichi Fukuyama

  DOI：10.1246/cl.1986.613

  日期：1986.4.5

  the 1,4-dicarbanions derived from bis-1,4-(diphenylphosphinyl)butane gave (±)-trans-bis-1,2-(diphenylphosphinyl)cyclobutane. Asymmetric hydrogenation of dehydroamino acids using rhodium complex of the optically active bisphosphine obtained by reduction of the resolved bisphosphine oxide afforded hydrogenated products in high optical yields.

  源自双-1,4-(二苯基膦基)丁烷的1,4-二碳负离子的氧化偶联得到(±)-反式-双-1,2-(二苯基膦基)环​​丁烷。使用通过还原分解的双膦氧化物获得的旋光双膦的铑络合物对脱氢氨基酸进行不对称氢化，以高光学产率提供氢化产物。
• Thondorf, Iris; Strube, Michael, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 9, p. 330 - 331
  作者：Thondorf, Iris、Strube, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (BINAP), an atropisomeric chiral bis(triaryl)phosphine, and its use in the rhodium(I)-catalyzed asymmetric hydrogenation of .alpha.-(acylamino)acrylic acids
  作者：A. Miyashita、A. Yasuda、H. Takaya、K. Toriumi、T. Ito、T. Souchi、R. Noyori

  DOI：10.1021/ja00547a020

  日期：1980.12
• Kumar, Arvind; Oehme, Guenther; Roque, Jean Pierre, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 21, p. 2272 - 2275
  作者：Kumar, Arvind、Oehme, Guenther、Roque, Jean Pierre、Schwarze, Manuela、Selke, Ruediger

  DOI：——

  日期：——