Benzoylamino-acetic acid m-tolyl ester | 66895-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoylamino-acetic acid m-tolyl ester
• 英文别名: (3-methylphenyl) 2-benzamidoacetate
• CAS: 66895-70-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: XSZQFLXPNZIERZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoylamino-acetic acid m-tolyl ester 在 水 作用下， 生成 2-苯基-5-噁唑酮 、 间甲酚
  参考文献：
  名称：

  含氧阴离子与2-phenyloxazol-5（4 H）-one反应的速率和平衡研究

  摘要：

  在25°C和1 M离子强度下，酚盐离子与2-苯基恶唑-5（4 H）-one反应的平衡常数服从布朗斯台德关系（log k OH / k ArO = log K '= –1.73p K ArOH – 15.81），并且不受邻位取代基的空间位阻的影响。正向和反向速率参数均显示出空间效应，间位和对位取代物种的Brønsted方程为log k OH = –0.81 p K ArOH + 9.75，log k ArO = 0.95p KArOH – 6.40。在p K ArOH 5-11的区域内，Brønsted线没有中断，这与一个过渡态一致。低碱度的氧阴离子存在向上偏差（p K XOH <5）；这些氧阴离子之一，甜菜碱，由于其与恶唑酮的反应大于2，具有溶剂性氘氧化同位素作用，这与攻击这些物质的一般基本机理相符。酚酸根阴离子的亲核攻击结果与羰基的协同位移一致。

  DOI：

  10.1039/p29860000163
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-5-噁唑酮 、 间甲酚 在 buffers, pH 10.5-12 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Benzoylamino-acetic acid m-tolyl ester
  参考文献：
  名称：

  含氧阴离子与2-phenyloxazol-5（4 H）-one反应的速率和平衡研究

  摘要：

  在25°C和1 M离子强度下，酚盐离子与2-苯基恶唑-5（4 H）-one反应的平衡常数服从布朗斯台德关系（log k OH / k ArO = log K '= –1.73p K ArOH – 15.81），并且不受邻位取代基的空间位阻的影响。正向和反向速率参数均显示出空间效应，间位和对位取代物种的Brønsted方程为log k OH = –0.81 p K ArOH + 9.75，log k ArO = 0.95p KArOH – 6.40。在p K ArOH 5-11的区域内，Brønsted线没有中断，这与一个过渡态一致。低碱度的氧阴离子存在向上偏差（p K XOH <5）；这些氧阴离子之一，甜菜碱，由于其与恶唑酮的反应大于2，具有溶剂性氘氧化同位素作用，这与攻击这些物质的一般基本机理相符。酚酸根阴离子的亲核攻击结果与羰基的协同位移一致。

  DOI：

  10.1039/p29860000163