<4-oxo-6-<<2-propynyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)amino>methyl>-3(4H)-quinazolinyl>methyl 2,2-dimethylpropanoate | 123685-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: <4-oxo-6-<<2-propynyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)amino>methyl>-3(4H)-quinazolinyl>methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: 2,2-Dimethylpropanoic acid, [4-oxo-6-[[(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propynylamino]methyl]-3(4H)-quinazolinyl]methyl ester；[4-oxo-6-[(3,4,5-trimethoxy-N-prop-2-ynylanilino)methyl]quinazolin-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 123685-42-7
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₆
• 分子量: 493.56
• InChiKey: ZSQJNMZYCKJFCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4-oxo-6-<<2-propynyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)amino>methyl>-3(4H)-quinazolinyl>methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以73%的产率得到6-[[2-Propynyl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)amino]methyl]-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  两个系列的非经典喹唑啉对胸苷酸合酶的有效抑制作用。

  摘要：

  描述了两个系列的非经典胸苷酸合酶（TS）抑制剂的合成和生物学活性。第一个是一系列10-炔丙基-5,8-二叠氮基水杨酸衍生物（10a-j），第二个是一系列类似的2-desamino衍生物（13a-c，k），两者在其上均具有更亲脂的取代基苯环比经典抗叶酸剂的CO-谷氨酸盐高。化合物10a-j通常以各种方式处理N- [6-（溴甲基）-3,4-二氢-4-氧代-2-喹唑啉基] -2,2-二甲基丙酰胺（6），以直接的方式制备。苯基取代的N-炔丙基苯胺（8），然后脱保护。由[6-（溴甲基）-4-氧代-3（4H）-喹唑啉基] 2，2-二甲基丙酸甲酯（11）类似地制备化合物13a-c，k。测试了这些化合物对纯化的L1210 TS的抑制作用以及对L1210细胞的体外抑制作用。这些非经典类似物中的几种达到了含有谷氨酸的TS抑制剂10-炔丙基-5,8-二氮杂az酸（1，CB3717）的TS抑制能力。2-氨基目标化合物10a-j通常是L1210

  DOI：

  10.1021/jm00169a040
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯胺 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 <4-oxo-6-<<2-propynyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)amino>methyl>-3(4H)-quinazolinyl>methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  两个系列的非经典喹唑啉对胸苷酸合酶的有效抑制作用。

  摘要：

  描述了两个系列的非经典胸苷酸合酶（TS）抑制剂的合成和生物学活性。第一个是一系列10-炔丙基-5,8-二叠氮基水杨酸衍生物（10a-j），第二个是一系列类似的2-desamino衍生物（13a-c，k），两者在其上均具有更亲脂的取代基苯环比经典抗叶酸剂的CO-谷氨酸盐高。化合物10a-j通常以各种方式处理N- [6-（溴甲基）-3,4-二氢-4-氧代-2-喹唑啉基] -2,2-二甲基丙酰胺（6），以直接的方式制备。苯基取代的N-炔丙基苯胺（8），然后脱保护。由[6-（溴甲基）-4-氧代-3（4H）-喹唑啉基] 2，2-二甲基丙酸甲酯（11）类似地制备化合物13a-c，k。测试了这些化合物对纯化的L1210 TS的抑制作用以及对L1210细胞的体外抑制作用。这些非经典类似物中的几种达到了含有谷氨酸的TS抑制剂10-炔丙基-5,8-二氮杂az酸（1，CB3717）的TS抑制能力。2-氨基目标化合物10a-j通常是L1210

  DOI：

  10.1021/jm00169a040