3-吗啉-4-喹噁啉-2-醇 | 2725-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-吗啉-4-喹噁啉-2-醇
• 中文别名: 3-吗啉-4-基喹喔啉-2(1H)-酮；3-N-吗啉基-1H-喹喔啉-2-酮；3-吗啉-4-基-1H-喹喔啉-2-酮
• 英文名称: 3-morpholinoquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(morpholin-4-yl)quinoxalin-2(1H)-one；3-morpholin-4-ylquinoxalin-2-ol
• CAS: 2725-16-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD03965869
• 分子量: 231.254
• InChiKey: XGIHSLWERDNSQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-吗啉-4-喹噁啉-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal and Solvent-Free Oxidative C–H Fluoroalkoxylation of Quinoxalinones with Fluoroalkyl Alcohols

  摘要：

  The first example of oxidative C-H fluoroalkoxylation of quinoxalinones with fluoroalkyl alcohols under transition-metal and solvent-free conditions is described. This approach provides the synthesis of fluoroalkoxylated quinoxaline derivatives with good to excellent yields under mild reactions conditions. This method can also be extended to the facile and efficient synthesis of histamine-4 receptor.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01578

文献信息

• Iodine-Catalyzed C–N Bond Formation: Synthesis of 3-Aminoquinoxalinones under Ambient Conditions
  作者：Abhishek Gupta、Mahesh Subhashrao Deshmukh、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00464

  日期：2017.5.5

  cross-dehydrogenative coupling between quinoxalinones (sp2 C–H) and amines (N–H) in the presence of catalytic iodine is reported. The reaction yields 3-aminoquinoxalinones in moderate to high yields under ambient conditions in dioxane as solvent and aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the terminal oxidant. The reaction is highly versatile and exhibits good functional group tolerance with a range of primary

  据报道，在催化碘存在下，喹喔啉酮（sp 2 C–H）和胺（NH）之间无金属的交叉脱氢偶联。该反应在环境条件下，以二恶烷为溶剂，以叔丁基氢过氧化物水溶液（TBHP）作为末端氧化剂，以中等至高产率产生3-氨基喹喔啉。该反应是高度通用的，并且在一系列伯胺和仲胺中表现出良好的官能团耐受性。它为获得药物活性的3-氨基喹喔啉酮衍生物提供了实用途径。初步的机理研究表明，胺的原位碘化是假定的活化方式。
• Metal-Free C(sp²)–H/N–H Cross-Dehydrogenative Coupling of Quinoxalinones with Aliphatic Amines under Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Wei Wei、Leilei Wang、Pengli Bao、Yun Shao、Huilan Yue、Daoshan Yang、Xiaobo Yang、Xiaohui Zhao、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03079

  日期：2018.11.16

  A novel and efficient visible-light-induced C(sp2)–H/N–H cross-dehydrogenative coupling (CDC)-amination with both primary and secondary aliphatic amines at room temperature in air is developed. This photocatalytic reaction allows the direct formation of 3-aminoquinoxalin-2(1H)-ones via CDC-amination in the absence of any external oxidant added from outside. Preliminary mechanistic studies reveal that

  开发了一种新颖，有效的可见光诱导的C（sp 2）–H / N–H交叉脱氢偶联（CDC）胺，在空气中于室温下与伯胺和仲脂族胺共同作用。该光催化反应允许在没有从外部添加任何外部氧化剂的情况下通过CDC胺化直接形成3-氨基喹喔啉-2（1 H）-一。初步的机理研究表明，目前的反应是通过一个基本过程进行的。
• 一种3-氨基喹喔啉-2(1H)-酮化合物的光催化 制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN109160903B

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明涉及一种3‑氨基喹喔啉‑2(1H)‑酮类化合物的制备方法，尤其是一种基于光催化制备3‑氨基喹喔啉‑2(1H)‑酮化合物的方法。所述制备方法的反应式为：其中R1为氢原子或任意取代的氟，氯，溴，碘、硝基、酯基、氰基、烷氧基，芳基、杂芳基、1‑12碳烷基；R2为任意取代的R2为任意取代的1‑12碳烷基、烯丙基、炔丙基、芳基、或氢原子，R3为任意取代的1‑12碳烷基、环烷基、苄基、烯丙基、炔丙基；R4为任意取代的1‑12碳烷基、烯丙基、苄基、炔丙基，或氢原子。本发明采用可见光催化技术，反应条件温和，操作简单，能源清洁，工艺安全可靠，避免了金属试剂和强氧剂的使用，具有较强应用价值。
• Direct oxidative C H amination of quinoxalinones under copper-organic framework catalysis
  作者：Thanh T. Hoang、Tuong A. To、Vi T.T. Cao、Anh T. Nguyen、Tung T. Nguyen、Nam T.S. Phan

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.07.012

  日期：2017.11

  amination of quinoxalin-2(1H)-ones with amines to produce 3-aminoquinoxalin-2(1H)-ones. High yields were achieved in the presence of molecular oxygen as the oxidant. This framework was more catalytically active than a number of MOF-based catalysts. The Cu-CPO-27 also displayed higher performance than CuFe2O4 nanoparticles. The copper-organic framework catalyst could be reutilized in the synthesis of 3-a

  合成了铜-有机骨架Cu-CPO-27，并将其用作可再循环的多相催化剂，用于将quinoxalin-2（1 H）-与胺直接进行C H胺化反应，生成3-aminoquinoxalin-2（1 H）-那些。在分子氧作为氧化剂存在下实现了高收率。该框架比许多基于MOF的催化剂更具催化活性。Cu-CPO-27还显示出比CuFe 2 O 4纳米颗粒更高的性能。铜-有机骨架催化剂可通过直接C重复利用在3-氨基喹喔啉-2（1 H）-one的合成中氨化反应，催化性能没有明显降低。据我们所知，这是第一个生成3-aminoquinoxalin-2（1 H）-ones的非均相催化方案。
• Copper-catalysed oxidative amination of quinoxalin-2(1H)-ones with aliphatic amines
  作者：Yi Li、Ming Gao、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c6ob01283c

  日期：——

  A novel, efficient and practical method for copper-catalysed oxidative C-3 amination of quinoxalin-2(1H)-ones with primary or secondary amines as the nitrogen sources has been developed. A wide variety of 3-aminoquinoxalin-2(1H)-ones were prepared in up to 98% yield with good functional group tolerance for 24 examples. This synthetic strategy features atom economy, concise steps, easy operation, and

  已开发出一种新颖，有效，实用的方法，以伯胺或仲胺为氮源，对喹喔啉-2（1 H）-进行铜催化的C-3氧化胺化反应。对于24个实例，制备了多种3-氨基喹喔啉-2（1 H）-1，产率高达98％，具有良好的官能团耐受性。这种合成策略具有原子经济，步骤简明，操作简便和反应条件温和的特点。