sodium;(2-ethoxy-2-oxo-1-sulfonatosulfanylethyl)benzene | 55970-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium;(2-ethoxy-2-oxo-1-sulfonatosulfanylethyl)benzene
• CAS: 55970-43-9
• 化学式: C₁₀H₁₁O₅S₂*Na
• 分子量: 298.316
• InChiKey: JDDFUTWJMUFMRE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium;(2-ethoxy-2-oxo-1-sulfonatosulfanylethyl)benzene 在 三乙胺 、 calcium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 ethyl (1S,2S)-3,4-dimethyl-2-methylsulfanyl-1-phenylcyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二烯经3,6-二氢-2H-硫吡喃的碱诱导的环缩合反应合成环戊烯：非对映异构及其机理的研究。

  摘要：

  描述了对由3，6-二氢-2H-硫代吡喃新合成环戊烯的范围和机理的研究。使在α位置被吸电子基团取代的卤代烷与硫代硫酸钠反应，生成相应的Bunte盐，通过用温和的碱处理消除亚硫酸氢盐的元素，可以将其转化为反应性硫代羰基化合物。通过1，3-二烯原位捕获可提供良好的收率，其中各种3，6-二氢-2H-硫代吡喃在2-位被吸电子基团取代。这些环加合物在低温下暴露于强碱下会引起新的环收缩，在用甲基碘淬灭后得到2-（甲硫基）-3-环戊烯。发现在这些环戊烯的产生过程中表现出的非对映选择性水平取决于二氢噻喃的2-位上的吸电子基团的性质以及二烯组分中最初存在的取代模式。在某些情况下，在环收缩期间降低温度导致分离出高产率的高异构体纯度的乙烯基环丙烷。在一个底物上，乙烯基环丙烷向环戊烯的高度非对映选择性重排得到了明确证明，表明这可能是整个环收缩机制的关键特征。在环收缩过程中降低温度导致分离出高产率的高异构体纯度的乙烯

  DOI：

  10.1021/jo960537o
• 作为产物：
  描述：

  α-溴苯乙酸乙酯 在 sodium thiosulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 sodium;(2-ethoxy-2-oxo-1-sulfonatosulfanylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二烯经3,6-二氢-2H-硫吡喃的碱诱导的环缩合反应合成环戊烯：非对映异构及其机理的研究。

  摘要：

  描述了对由3，6-二氢-2H-硫代吡喃新合成环戊烯的范围和机理的研究。使在α位置被吸电子基团取代的卤代烷与硫代硫酸钠反应，生成相应的Bunte盐，通过用温和的碱处理消除亚硫酸氢盐的元素，可以将其转化为反应性硫代羰基化合物。通过1，3-二烯原位捕获可提供良好的收率，其中各种3，6-二氢-2H-硫代吡喃在2-位被吸电子基团取代。这些环加合物在低温下暴露于强碱下会引起新的环收缩，在用甲基碘淬灭后得到2-（甲硫基）-3-环戊烯。发现在这些环戊烯的产生过程中表现出的非对映选择性水平取决于二氢噻喃的2-位上的吸电子基团的性质以及二烯组分中最初存在的取代模式。在某些情况下，在环收缩期间降低温度导致分离出高产率的高异构体纯度的乙烯基环丙烷。在一个底物上，乙烯基环丙烷向环戊烯的高度非对映选择性重排得到了明确证明，表明这可能是整个环收缩机制的关键特征。在环收缩过程中降低温度导致分离出高产率的高异构体纯度的乙烯

  DOI：

  10.1021/jo960537o

文献信息

• THIMM K.; VOSS J., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 8, 537-540
  作者：THIMM K.、 VOSS J.

  DOI：——

  日期：——