N¹-morpholinyl-N²-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-phenylacetamidine | 4859-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-morpholinyl-N²-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-phenylacetamidine
• 英文别名: 4-Methyl-N-[1-(morpholin-4-yl)-2-phenylethylidene]benzene-1-sulfonamide；4-methyl-N-(1-morpholin-4-yl-2-phenylethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 4859-74-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 358.461
• InChiKey: BEEKZMZKZNLELH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 在 copper(l) iodide 、 氰化钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N¹-morpholinyl-N²-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-phenylacetamidine
  参考文献：
  名称：

  轻松获得N-磺酰亚胺酯及其合成用途，可转化为am和酰胺。

  摘要：

  [反应：见正文]已表明，可以通过使用铜催化剂和胺碱通过末端炔烃，磺酰叠氮化物和醇的三组分偶联有效地制备N-磺酰亚胺酯。该反应的特征在于温和的条件，高的选择性以及对各种官能团的耐受性。氰化钠也可以使酰亚胺容易地转化为ac。另外，已经开发出用于烯丙基磺酰亚胺的Pd催化的[3，3]-σ重排至N-烯丙基磺酰胺的极其有效的方案。

  DOI：

  10.1021/ol060056j

文献信息

• N-Sulfonyl amidine synthesis via three-component coupling reaction using heterogeneous copper catalyst derived from metal-organic frameworks
  作者：Myeong Jin Kim、Bo Ram Kim、Chang Yeon Lee、Jinho Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.085

  日期：2016.9

  Three-component coupling reaction of terminal alkyne, sulfonyl azide, and amine for the synthesis of N-sulfonyl amidine was developed using heterogeneous [email protected] catalyst, which was generated by pyrolysis of HKUST-1 (Cu3(BTC)2, BTC = 1,3,5-benzenetricarboxylate). A variety of terminal alkynes, sulfonyl azides, and amines underwent three-component coupling in the presence of 5 mol % [email protected]

  使用多相[受电子邮件保护的]催化剂开发了末端炔烃，磺酰基叠氮化物和胺的三组分偶联反应，用于合成N-磺酰基am，该催化剂是通过热裂解HKUST-1（Cu 3（BTC）2，BTC）生成的＝ 1,3,5-苯三羧酸酯）。在5 mol％的存在下，各种末端炔烃，磺酰叠氮化物和胺类进行了三组分偶联[电子邮件保护]所使用的[电子邮件保护]催化剂易于通过离心分离，可以重复使用至少3次而不会损失。反应性。过滤实验表明，已开发的[电子邮件保护]催化基本上是多相的。
• Reactions of Thioacetamide Derivatives with Sulfonyl Azides: An Approach to Active-Methylene<i>N</i>-Sulfonylacetamidines
  作者：Lidia Dianova、Vera Berseneva、Tetyana Beryozkina、Ilya Efimov、Maria Kosterina、Oleg Eltsov、Wim Dehaen、Vasiliy Bakulev

  DOI：10.1002/ejoc.201500968

  日期：2015.11

  Reactions of functionalized [CN, CO2Et, C(O)NHR, C(S)NR1R2] derivatives of thiomalonic acid and 2-arylthioacetamides with sulfonyl azides were shown to give active-methylene N-sulfonylamidines in 62–98 % yields. Various procedures for the reactions, including the use of pyridine, boiling ethanol, and water, or running the reactions in the absence of a base and solvent at 80 °C, were carried out and

  硫代丙二酸和 2-芳基硫代乙酰胺的官能化 [CN、CO2Et、C(O)NHR、C(S)NR1R2] 衍生物与磺酰叠氮化物的反应显示出活性亚甲基 N-磺酰脒的产率为 62-98%。进行并比较了反应的各种程序，包括使用吡啶、沸腾的乙醇和水，或在没有碱和溶剂的情况下在 80 °C 下进行反应。无溶剂变体在产率方面是最好的，还因为它不需要使用过量的有毒和危险叠氮化物。该反应显示出耐受吸电子取代基，如 C-2 位的羰基、氰基和芳基。硫代乙酰胺片段的氮原子上存在烷基和苯基，以及磺酰基上存在取代基也是允许的。
• A Facile Access to <i>N</i>-Sulfonylimidates and Their Synthetic Utility for the Transformation to Amidines and Amides
  作者：Eun Jeong Yoo、Imhyuck Bae、Seung Hwan Cho、Hoon Han、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol060056j

  日期：2006.3.1

  and alcohols with use of a copper catalyst and an amine base. The reaction is characterized by mild conditions, high selectivity, and tolerance with various functional groups. Facile transformation of imidates to amidines was also achieved by sodium cyanide. Additionally, a protocol for the extremely efficient Pd-catalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement of allylic sulfonimidates to N-allylic sulfonamides

  [反应：见正文]已表明，可以通过使用铜催化剂和胺碱通过末端炔烃，磺酰叠氮化物和醇的三组分偶联有效地制备N-磺酰亚胺酯。该反应的特征在于温和的条件，高的选择性以及对各种官能团的耐受性。氰化钠也可以使酰亚胺容易地转化为ac。另外，已经开发出用于烯丙基磺酰亚胺的Pd催化的[3，3]-σ重排至N-烯丙基磺酰胺的极其有效的方案。