2,3-Dibenzyl-chinoxalin | 95163-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-Dibenzyl-chinoxalin
• 英文别名: 2,3-Dibenzylquinoxaline
• CAS: 95163-47-6
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: PIUMNEGUDKLNJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻四氯苯醌 、 2,3-Dibenzyl-chinoxalin 以 苯 为溶剂， 生成 2-(3-Benzyl-2-chinoxalino)-2-phenyl-4,5,6,7-tetrachlorobenzo-1,3-dioxol
  参考文献：
  名称：

  Novel cycloaddition reactions with alkyl substituted nitrogen heterocycles

  摘要：

  2-甲基喹喔啉与四氯-1,2-苯醌反应生成两种产物：(a) 一种彩色多环杂环化合物，与喹喔啉橙有关；(b) 2-(2-喹喔啉基)-4,5,6,7-四氯苯-1,3-二噁烷。2,6-二甲基喹啉、2-甲基喹啉和1-甲基异喹啉与苯醌反应生成类型(a)的产物，而2,3-二甲基喹喔啉、2,3-二苄基喹喔啉和2-苄基吡啉与苯醌反应生成类型(b)的产物。2-喹喔啉基三甲基铵羟化物的热分解导致环加成，形成新的5,8,13,16-四氮杂二苯并[a,h]蒽系统。类似地，2-喹啉基三甲基铵羟化物的热分解产生新的8,16-二氮杂二苯并[a,h]蒽环系统。

  DOI：

  10.1139/v70-049
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1,4-二苯基丁烷-2-酮 在 乙醇 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-Dibenzyl-chinoxalin
  参考文献：
  名称：

  在1,4-二苯基-丁烷-Reihe II中合成。Über二苄基乙二醛（1,4-二苯基-丁烷-2,3- dion）。（5. MitteilungüberKetone，Kentonsäuren和Enol-内酯）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194502801104

文献信息

• Gold-Catalyzed 1,2-/1,2-Bis-acetoxy Migration of 1,4-Bis-propargyl Acetates: A Mechanistic Study
  作者：Teresa de Haro、Enrique Gómez-Bengoa、Riccardo Cribiú、Xiaogen Huang、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/chem.201103472

  日期：2012.5.29

  The late transition metal catalyzed rearrangement of propargyl acetates offers an interesting platform for the development of synthetically useful transformations. We have recently shown that gold complexes can catalyze a highly selective tandem 1,2‐/1,2‐bis‐acetoxy migration in 1,4‐bis‐propargyl acetates to form 2,3‐bis‐acetoxy‐1,3‐dienes. In this way, (1Z,3Z)‐ or (1Z,3E)‐ and (1E,3Z)‐1,3‐dienes could

  晚期炔丙基乙酸酯的过渡金属催化重排为开发有用的转化提供了有趣的平台。我们最近发现，金络合物可以催化1,4-双炔丙基乙酸酯中的高选择性串联1,2- / 1,2-双乙酰氧基迁移，形成2,3-双乙酰氧基-1,3-二烯。这样，（1 Z，3 Z）‐或（1 Z，3 E）‐和（1 E，3 Z）-1,3-二烯可以立体控制方式获得，具体取决于与金结合的辅助配体的电子和空间特征以及在炔丙基位置的取代基。在这项工作中，我们报告了对该转化范围的实验研究，并对反应机理进行了详细的理论考察，从而揭示了导致反应立体选择性的关键特征。也已经设计出了用于一锅合成喹喔啉杂环和串联Diels-Alder工艺的合成应用。