3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one | 36795-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: β-(2-Methoxy-1-naphthyl)-ethyl-2-thienyl-keton；3-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)-1-thiophen-2-ylpropan-1-one；3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-1-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 36795-51-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: WAQVKFFYGOXMQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以79%的产率得到3-(thiophene-2-carbonyl)-2'H,4H-spiro[isoxazole-5,1'-naphthalen]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  在空气下通过氧化/脱芳香化级联反应合成螺异恶唑啉。

  摘要：

  概述了螺异恶唑啉的无过渡金属催化合成。该方案首次在一个合成步骤中通过肟化/脱芳香化反应的级联，直接从芳基（硫）醚或（硫）酚中获得螺异恶唑啉。在该反应中，亚硝酸钠起着双重作用：既是羟胺源，又是促进有氧脱芳香化作用的前催化剂。这种方法具有前所未有的底物范围，高收率，可扩展性，可持续的氧化剂和温和的条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01429
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘醛 在 C₂N₂O₅^(2-)*2K⁽¹⁺⁾ 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 三甘醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在空气下通过氧化/脱芳香化级联反应合成螺异恶唑啉。

  摘要：

  概述了螺异恶唑啉的无过渡金属催化合成。该方案首次在一个合成步骤中通过肟化/脱芳香化反应的级联，直接从芳基（硫）醚或（硫）酚中获得螺异恶唑啉。在该反应中，亚硝酸钠起着双重作用：既是羟胺源，又是促进有氧脱芳香化作用的前催化剂。这种方法具有前所未有的底物范围，高收率，可扩展性，可持续的氧化剂和温和的条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01429

文献信息

• Synthesis of Spiroisoxazolines via an Oximation/Dearomatization Cascade under Air
  作者：Dengfeng Chen、Tianyu He、Yuan Huang、Jinyue Luo、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01429

  日期：2020.6.5

  transition-metal-free synthesis of spiroisoxazolines is outlined. This protocol provides, for the first time, a direct access to spiroisoxazolines from aryl (thio)ethers or (thio)phenols in one synthetic step via an oximation/dearomatization cascade. In this reaction, sodium nitrite plays dual roles: as a hydroxylamine source and also a precatalyst to promote the aerobic dearomatization. This methodology features

  概述了螺异恶唑啉的无过渡金属催化合成。该方案首次在一个合成步骤中通过肟化/脱芳香化反应的级联，直接从芳基（硫）醚或（硫）酚中获得螺异恶唑啉。在该反应中，亚硝酸钠起着双重作用：既是羟胺源，又是促进有氧脱芳香化作用的前催化剂。这种方法具有前所未有的底物范围，高收率，可扩展性，可持续的氧化剂和温和的条件。