3-chloro-2-hydroxy-6-methoxy-4-methylbenzaldehyde | 251654-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-chloro-2-hydroxy-6-methoxy-4-methylbenzaldehyde
• CAS: 251654-52-1
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• 分子量: 200.622
• InChiKey: UJTDSQALEQBALB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-hydroxy-6-methoxy-4-methylbenzaldehyde 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 8-chloro-2-(2-chloroethyl)-5-methoxy-2,7-dimethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  两种2 H-铬酸，8-氯大麻二茂铁铬酸和霉菌色素的合成研究

  摘要：

  通过水杨醛与异亚丙基丙二酸酯的缩合反应或相应的炔丙基醚的热环化反应，合成了两个具有完全取代的苯环的2 H-苯甲基，8-氯代大麻二酚（1）和麦考色素酸（2）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430105
• 作为产物：
  描述：

  chloroatranol dimethyl ether 在 magnesium iodide diethyletherate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到3-chloro-2-hydroxy-6-methoxy-4-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  两种2 H-铬酸，8-氯大麻二茂铁铬酸和霉菌色素的合成研究

  摘要：

  通过水杨醛与异亚丙基丙二酸酯的缩合反应或相应的炔丙基醚的热环化反应，合成了两个具有完全取代的苯环的2 H-苯甲基，8-氯代大麻二酚（1）和麦考色素酸（2）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430105

文献信息

• Regioselective demethylation of 2,6-dimethoxybenzaldehydes with magnesium iodide etherate
  作者：Seiji Yamaguchi、Masahiro Nedachi、Hajime Yokoyama、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01411-2

  日期：1999.10

  Demethylation of asymmetically substituted 2,6-dimethoxybenzaldehydes with magnesium iodide etherate regioselectively single 6-methoxysalicylaldehydes derived from the more unstable chelation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic study for two 2<i>H</i>-chromenic acids, 8-chlorocannabiorcichromenic acid and mycochromenic acid
  作者：Seiji Yamaguchi、Masahiro Nedachi、Mikiko Maekawa、Yohei Murayama、Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1002/jhet.5570430105

  日期：2006.1

  Two 2H-chromenes having a fully substituted benzene ring, 8-chlorocannabiorcichromene (1) and mycochromenic acid (2), were synthesized by a condensation of salicylaldehydes with isopropylidenemalonate or the thermal cyclization of corresponding propargyl ethers.

  通过水杨醛与异亚丙基丙二酸酯的缩合反应或相应的炔丙基醚的热环化反应，合成了两个具有完全取代的苯环的2 H-苯甲基，8-氯代大麻二酚（1）和麦考色素酸（2）。