N-(benzo[d]oxazol-2-yl)palmitamide | 805323-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-(benzo[d]oxazol-2-yl)palmitamide
• 英文别名: N-(1,3-Benzoxazol-2-YL)hexadecanamide；N-(1,3-benzoxazol-2-yl)hexadecanamide
• CAS: 805323-97-1
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₂
• 分子量: 372.551
• InChiKey: SHGQUAJWTDNQDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  palmitoyl isothiocyanate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(benzo[d]oxazol-2-yl)palmitamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-（苯并[d]恶唑-2-基）烷基酰胺; 合成和碳酸酐酶II抑制研究

  摘要：

  碳酸酐酶（CA II）抑制剂是药物设计中非常重要的治疗靶标，用于治疗神经性疼痛以及根除青光眼，癌症，癫痫，溃疡和肥胖症。在这项研究中，通过简单便捷的方案采用酰基硫脲化学方法，开发了一些2-2-取代的苯并恶唑类化合物（3a-j）作为碳酸酐酶II抑制剂的新家族，并评估了CA II抑制剂的活性和自由基清除能力。发现化合物3f和3j是最有效的抑制剂，其IC 50值分别为0.00564和0.00596μM，比标准的乙酰唑胺（IC 50）好几倍。值0.997±0.0586μM）。针对碳酸酐酶II晶体结构进行了对接实验，以更好地合理化这些新结构的抑制活性。此外，DPPH自由基清除测定法的结果表明，化合物3i的抗氧化特性优于其他衍生物。结果表明，衍生物3f和3j作为CA-II抑制剂的行为明显优于标准品，而3i具有良好的抗氧化能力。

  DOI：

  10.1002/jhet.3992

文献信息

• Amine; Eissa; El-Sawy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 8, p. 1724 - 1730
  作者：Amine、Eissa、El-Sawy、Shaaban A F、El-Sayed

  DOI：——

  日期：——
• Novel <i>N</i> ‐(benzo[d]oxazol‐2‐yl)alkanamides; synthesis and carbonic anhydrase <scp>II</scp> inhibition studies
  作者：Aamer Saeed、Pervaiz A. Channar、Muhammad Arshad、Hesham R. El‐Seedi、Qamar Abbas、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung‐Yum Seo

  DOI：10.1002/jhet.3992

  日期：2020.7

  evaluated for CA II inhibitor activity and radical scavenging ability. Compounds 3f and 3j were found to be the most potent inhibitors, with IC50 values of 0.00564 and 0.00596 μM, respectively which are several times better than that of the standard, acetazolamide (IC50 value 0.997 ± 0.0586 μM). Docking experiments were carried out against the carbonic anhydrase II crystal structure to better rationalize

  碳酸酐酶（CA II）抑制剂是药物设计中非常重要的治疗靶标，用于治疗神经性疼痛以及根除青光眼，癌症，癫痫，溃疡和肥胖症。在这项研究中，通过简单便捷的方案采用酰基硫脲化学方法，开发了一些2-2-取代的苯并恶唑类化合物（3a-j）作为碳酸酐酶II抑制剂的新家族，并评估了CA II抑制剂的活性和自由基清除能力。发现化合物3f和3j是最有效的抑制剂，其IC 50值分别为0.00564和0.00596μM，比标准的乙酰唑胺（IC 50）好几倍。值0.997±0.0586μM）。针对碳酸酐酶II晶体结构进行了对接实验，以更好地合理化这些新结构的抑制活性。此外，DPPH自由基清除测定法的结果表明，化合物3i的抗氧化特性优于其他衍生物。结果表明，衍生物3f和3j作为CA-II抑制剂的行为明显优于标准品，而3i具有良好的抗氧化能力。