(E)-3-chloroprop-1-enyldicyclohexylborane | 209607-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-3-chloroprop-1-enyldicyclohexylborane
• 英文别名: [(E)-3-chloroprop-1-enyl]-dicyclohexylborane
• CAS: 209607-09-0
• 化学式: C₁₅H₂₆BCl
• 分子量: 252.635
• InChiKey: SVSKAPSALACHOM-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-chloroprop-1-enyldicyclohexylborane 、 环己烷基甲醛 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,2R)-1,2-dicyclohexylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙基氯的硼氢化：一种灵活的一锅三组分工艺，易于用于 (E)-高烯丙醇或反高烯丙醇的合成

  摘要：

  通过二烷基硼烷对丙酰氯进行氢硼化合，可得到 3-氯-1-丙-1-烯-1-基硼烷 6，在季铵氯化物的存在下，这些硼烷可重新排列为烯丙基硼烷 9 和 10，它们分别是(E)-高烯丙基醇 7 或反高烯丙基醇 5 的前体。我们还开发了选择性生成 5 和 7 的合成方案。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13358
• 作为产物：
  描述：

  bis(cyclohexanyl)borane 、 3-氯丙炔 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-chloroprop-1-enyldicyclohexylborane
  参考文献：
  名称：

  炔丙基氯的硼氢化：一种灵活的一锅三组分工艺，易于用于 (E)-高烯丙醇或反高烯丙醇的合成

  摘要：

  通过二烷基硼烷对丙酰氯进行氢硼化合，可得到 3-氯-1-丙-1-烯-1-基硼烷 6，在季铵氯化物的存在下，这些硼烷可重新排列为烯丙基硼烷 9 和 10，它们分别是(E)-高烯丙基醇 7 或反高烯丙基醇 5 的前体。我们还开发了选择性生成 5 和 7 的合成方案。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13358

文献信息

• Transfer of alk-1-enyl group from boron to boron: preparation of B-[(E)-alk-1-enyl]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Masayuki Hoshi、Kazuya Shirakawa、Akira Arase

  DOI：10.1039/a801939h

  日期：——

  Treatment of (E)-alk-1-enyldicyclohexylborane 1 with B-methoxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (B-MeO-9-BBN) at 0 °C results in transfer of alk-1-enyl group from boron to boron to give B-[(E)-alk-1-enyl]-9-BBN 2 with retention of configuration.

  在 0 °C 下用 B-methoxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (B-MeO-9-BBN) 处理 (E)-alk-1-enyldicyclohexylborane 1，导致 alk-1-enyl 基团从硼与硼反应得到 B-[(E)-alk-1-enyl]-9-BBN 2 并保留构型。