(2-Hydroxy-phenyl)-phosphinic acid ethyl ester | 91076-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2-Hydroxy-phenyl)-phosphinic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-hydroxyphenylphosphinic acid ethyl ester
• CAS: 91076-92-5
• 化学式: C₈H₁₁O₃P
• 分子量: 186.147
• InChiKey: KWDHBTMHZAXLAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Hydroxy-phenyl)-phosphinic acid ethyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-hydroxyphenylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  水杨酸的磷酸类似物：合成及其止痛和抗炎活性

  摘要：

  为了寻找新型非甾体抗炎药，已经开发了合成上方便的制备水杨酸未开发的磷酰基类似物（2-羟基苯基膦酸和2-羟基苯基次膦酸）的方法。已表明2-羟基苯基次膦酸是一种低毒化合物（LD 50 3500 mg / kg），其镇痛活性明显高于2-羟基苯基膦酸和参比化合物（间咪唑钠）。

  DOI：

  10.1134/s1070363218090049
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲氧基)苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2-Hydroxy-phenyl)-phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  水杨酸的磷酸类似物：合成及其止痛和抗炎活性

  摘要：

  为了寻找新型非甾体抗炎药，已经开发了合成上方便的制备水杨酸未开发的磷酰基类似物（2-羟基苯基膦酸和2-羟基苯基次膦酸）的方法。已表明2-羟基苯基次膦酸是一种低毒化合物（LD 50 3500 mg / kg），其镇痛活性明显高于2-羟基苯基膦酸和参比化合物（间咪唑钠）。

  DOI：

  10.1134/s1070363218090049

文献信息

• Heinicke, Joachim; Tzschach, Alfred, Zeitschrift fur Chemie, 1983, vol. 23, # 12, p. 439 - 440
  作者：Heinicke, Joachim、Tzschach, Alfred

  DOI：——

  日期：——
• HEINICKE, J.;TZSCHACH, A., Z. CHEM., 1983, 23, N 12, 439-440
  作者：HEINICKE, J.、TZSCHACH, A.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphoryl Analogs of Salicylic Acid: Synthesis and Analgesic and Anti-Inflammatory Activity
  作者：V. E. Baulin、I. P. Kalashnikova、Yu. B. Vikharev、E. A. Vikhareva、D. V. Baulin、A. Yu. Tsivadze

  DOI：10.1134/s1070363218090049

  日期：2018.9

  unexplored phosphoryl analogs of salicylic acid (2-hydroxyphenylphosphonic and 2-hydroxyphenylphosphinic acids) has been developed for the search of novel nonsteroidal anti-inflammatory drugs. It has been shown that 2-hydroxyphenylphosphinic acid is a lowtoxic compound (LD50 3500 mg/kg) exhibiting analgesic activity significantly higher than both 2-hydroxyphenylphosphonic acid and the reference compound

  为了寻找新型非甾体抗炎药，已经开发了合成上方便的制备水杨酸未开发的磷酰基类似物（2-羟基苯基膦酸和2-羟基苯基次膦酸）的方法。已表明2-羟基苯基次膦酸是一种低毒化合物（LD 50 3500 mg / kg），其镇痛活性明显高于2-羟基苯基膦酸和参比化合物（间咪唑钠）。