N-[(E)-4-bromo-2-butenyl]-N-(tert-butyloxycarbonyl)-[3,4-bis(dodecyloxy)]benzenesulfonamide | 861397-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-4-bromo-2-butenyl]-N-(tert-butyloxycarbonyl)-[3,4-bis(dodecyloxy)]benzenesulfonamide
• CAS: 861397-78-6
• 化学式: C₃₉H₆₈BrNO₆S
• 分子量: 758.942
• InChiKey: XOFYKLYLLZIAIV-OCOZRVBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.16
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-4-bromo-2-butenyl]-N-(tert-butyloxycarbonyl)-[3,4-bis(dodecyloxy)]benzenesulfonamide 、 磺胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(E,E)-6-[(4-aminophenyl)sulfonyl]-1,11-bis(tert-butyloxycarbonyl)-1,11-bis{[(3,4-didodecyloxy)phenyl]sulfonyl}-1,6,11-triazaundeca-3,8-diene
  参考文献：
  名称：

  极性基团和芳基磺酰胺：获得超分子柱状液晶的良好组合

  摘要：

  西班牙创新与创新部长 (MICINN) 的财政支持，现为：Ministryio de Economia y Competitividad (MINECO)（授权编号 CTQ2011-22649、MAT2009-14636-C03-01、CTQ2009-09030、MAT303012 , CTQ2012-35692), Consolider INGENIO 2010 (授权号 CSD2007-00006, CSD2006-00012), Generalitat de Catalunya (projects 2005SGR003305 and 2009SGR14441), 加泰罗尼亚Generalitat de Catalunya也非常感谢AZ的博士前奖学金 作者还感谢巴塞罗那自治大学为CH提供的博士前奖学金

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300222
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[(E)-4-bromo-2-butenyl]-N-(tert-butyloxycarbonyl)-[3,4-bis(dodecyloxy)]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  极性基团和芳基磺酰胺：获得超分子柱状液晶的良好组合

  摘要：

  西班牙创新与创新部长 (MICINN) 的财政支持，现为：Ministryio de Economia y Competitividad (MINECO)（授权编号 CTQ2011-22649、MAT2009-14636-C03-01、CTQ2009-09030、MAT303012 , CTQ2012-35692), Consolider INGENIO 2010 (授权号 CSD2007-00006, CSD2006-00012), Generalitat de Catalunya (projects 2005SGR003305 and 2009SGR14441), 加泰罗尼亚Generalitat de Catalunya也非常感谢AZ的博士前奖学金 作者还感谢巴塞罗那自治大学为CH提供的博士前奖学金

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300222

文献信息

• Insight into the mesogenic character of 15-membered triolefinic azamacrocycles, and their diolefinic open precursors and Pd(0) complexes
  作者：M. Moreno-Mañas、Ch. Reichardt、R. M. Sebastián、J. Barberá、J. L. Serrano、T. Sierra

  DOI：10.1039/b502561c

  日期：——

  The mesogenic ability of triolefinic 15-membered azamacrocycles, appropriately functionalised with arenesulfonamide groups, as well as their open precursors and palladium(0) complexes, has been explored. The double bonds increase the rigidity of the macrocycle and are also responsible for the coordination to the metal. These features, along with the substitution pattern of the aryl units, determine the mesomorphic behaviour of the compounds. For example, a smectic mesophase was observed for the macrocycle derived from 4-hexadecyloxybenzenesulfonamides. In contrast, columnar mesophases appear for derivatives that incorporate 3,4-dialkoxybenzenesulfonamides. All of the mesophases were studied by polarising optical microscopy, differential scanning calorimetry and X-ray diffraction, which enabled the determination of the structural parameters.

  我们探索了三烯烃 15 元偶氮杂环的介原能力，这些偶氮杂环经过适当的异磺酰胺基团官能化，以及它们的开放式前体和钯（0）络合物。双键增加了大环的刚性，也是与金属配位的原因。这些特征以及芳基单元的取代模式决定了化合物的介形行为。例如，从 4- 十六烷氧基苯磺酰胺中衍生出的大环出现了熔融介相。相反，含有 3,4-二烷氧基苯磺酰胺的衍生物则出现了柱状介相。通过偏振光学显微镜、差示扫描量热法和 X 射线衍射法对所有介相进行了研究，从而确定了结构参数。