4-[(4-methoxybenzyl)amino]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-methoxybenzyl)amino]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(4-methoxybenzyloxy)benzenesulfonamide；N-(4-methoxy-benzyl)-sulfanilic acid amide；N-(4-Methoxy-benzyl)-sulfanilsaeure-amid；4-[(4-methoxyphenyl)methylamino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 292.359
• InChiKey: AANJTRKLHIXTQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide 在 1,4-二氧六环 、 镍 作用下， 生成 4-[(4-methoxybenzyl)amino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfanilamide Compounds. IV. N⁴-Aryl- and N⁴-Arylidine-N¹-substituted Sulfanilamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01864a004

文献信息

• Optimization of 4‐Substituted Benzenesulfonamide Scaffold To Reverse <i>Acinetobacter baumannii</i> Serum‐Adaptive Efflux Associated Antibiotic Tolerance
  作者：Michaelle Chojnacki、Xufeng Cao、Mikaeel Young、Rebecca N. Fritz、Paul M. Dunman、Daniel P. Flaherty

  DOI：10.1002/cmdc.202000328

  日期：2020.9.16

  susceptible to antibiotic therapy. Previously, we identified a sulfonamide‐containing scaffold molecule (ABEPI1) that reversed serum‐associated antibiotic tolerance in A. baumannii. Herein, we present structure‐activity relationship studies on 29 newly synthesized analogues. These molecules were characterized for their ability to potentiate multiple antibiotics in serum, reduce serum‐associated ethidium

  由于多药和全药耐药率不断上升，鲍曼不动杆菌是一种急需公共卫生关注的院内病原体。在人血清中生长等环境因素的背景下，已知鲍曼不动杆菌显示适应性外排，其中大量外排相关基因被上调，导致外排介导的耐药菌株对抗生素敏感治疗。以前，我们发现了一种含有磺酰胺的支架分子（ABEPI1），可以逆转鲍曼不动杆菌血清相关的抗生素耐受性. 在此，我们对 29 种新合成的类似物进行构效关系研究。这些分子的特征在于它们能够增强血清中的多种抗生素，减少血清相关的溴化乙锭外流并使细菌细胞膜去极化。此外，还评估了它们对哺乳动物细胞的毒性。总的来说，这些分子可能代表了与新的和现有的抗生素联合使用来治疗鲍曼不动杆菌细菌感染的有前景的潜在佐剂。
• Synthesis of 4-sulfamoylphenyl-benzylamine derivatives with inhibitory activity against human carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII
  作者：Mustafa Durgun、Hasan Turkmen、Mariangela Ceruso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.020

  日期：2016.3

  condensation of sulfanilamide with substituted aromatic aldehydes. The Schiff bases were thereafter reduced with sodium borohydride, leading to the corresponding amines, derivatives of 4-sulfamoylphenyl-benzylamine. These sulfonamides were investigated as inhibitors of the human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) isoforms hCA I and II (cytosolic isozymes), as well as hCA IX and XII (transmembrane, tumor-associated

  通过磺胺与取代的芳族醛缩合获得亚胺衍生物。然后用硼氢化钠还原席夫碱，得到相应的胺，即4-氨磺酰基苯基-苄胺的衍生物。研究了这些磺酰胺作为人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型hCA I和II（胞质同工酶）以及hCA IX和XII（跨膜，肿瘤相关酶）的抑制剂。我们注意到，与相应的席夫碱相比，掺有仲胺部分的化合物对所有CA同工酶表现出更好的抑制活性。检测到低纳摩尔CA II，IX和XII抑制剂，而针对hCA I的活性较低。结合了磺酰胺或类似锌结合基团的仲胺，
• Sulfanilamide Compounds. IV. N⁴-Aryl- and N⁴-Arylidine-N¹-substituted Sulfanilamides
  作者：H. G. Kolloff、James H. Hunter

  DOI：10.1021/ja01864a004

  日期：1940.7