10-fluoro-13b-hydroxy-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indol-5-one | 1434302-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 10-fluoro-13b-hydroxy-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indol-5-one
• CAS: 1434302-44-9
• 化学式: C₁₈H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 308.312
• InChiKey: MBOGLEPNFFUEPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-fluoro-13b-hydroxy-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indol-5-one 在 (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四氢β咔啉的不对称合成通过手性磷酸催化转移加氢反应

  摘要：

  已经实现了手性磷酸催化羟基内酰胺的对映选择性转移氢化反应，可以在室温下在二恶烷中提供对映体富集的四氢-β-咔啉（最高收率94％，ee 90％）。

  DOI：

  10.1021/ol400995c
• 作为产物：
  描述：

  5-氟色胺 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 10-fluoro-13b-hydroxy-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  四氢β咔啉的不对称合成通过手性磷酸催化转移加氢反应

  摘要：

  已经实现了手性磷酸催化羟基内酰胺的对映选择性转移氢化反应，可以在室温下在二恶烷中提供对映体富集的四氢-β-咔啉（最高收率94％，ee 90％）。

  DOI：

  10.1021/ol400995c

文献信息

• Organocatalytic enantioselective Friedel–Crafts reaction: an efficient access to chiral isoindolo-β-carboline derivatives
  作者：Fang Fang、Genghong Hua、Feng Shi、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c5ob00175g

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric Friedel–Crafts reaction between indole and indole-derived hydroxylactams has been realized to furnish isoindolo-β-carbolines in good to excellent yields (up to >99%) and generally high enantioselectivities (up to >99% ee).

  通过有机催化的不对称Friedel-Crafts反应，将吲哚和吲哚衍生的羟基内酰胺反应，可以得到良好至优异的产率（高达>99％）和普遍高的对映选择性（高达>99％ ee）的异吲哚-β-咔啉。