4-tert-butyl-5H-[1,2,3]oxathiazole 2,2-dioxide | 1025506-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-5H-[1,2,3]oxathiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: 4-(t-butyl)-5H-[1,2,3]oxathiazole 2,2-dioxide
• CAS: 1025506-09-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 177.224
• InChiKey: QUMQCJSIPQTBER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-5H-[1,2,3]oxathiazole 2,2-dioxide 在 甲酸 、 (1S,2S)-Cp*RhCl(TsNCHPhCHPhNH₂) 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以32%的产率得到4-t-butyl-[1,2,3]-oxathiazolidine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates and sulfamidesviarhodium-catalyzed transfer hydrogenation

  摘要：

  我们通过铑催化的转移氢化反应实现了循环1,2-磺酰胺和磺酰胺的高对映选择性合成，并揭示了从α-羟基酮一锅法制备循环N-磺酰亚胺的方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc04166a
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-3,3-二甲基丁烷-2-酮 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到4-tert-butyl-5H-[1,2,3]oxathiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  手性铑催化的不对称转移加氢对映选择性合成环状氨基磺酸盐

  摘要：

  使用HCO 2 H / Et 3 N混合物作为氢源和定义明确的手性Rh催化剂（S，S）-或（R，R）-2，对环状氨基磺酸亚胺4和9进行不对称转移氢化（ATH）， Cp * RhCl（TsDPEN）可在室温下0.5h内以优异的收率和对映选择性有效生产相应的环状氨基磺酸酯。具有预先存在的立体生成中心的4，5-二取代的亚胺9的ATH显示以动态动力学拆分发生。

  DOI：

  10.1021/ol1017905

文献信息

• 1,6-Addition of vinyl <i>p</i>-quinone methides with cyclic sulfamidate imines: access to 4-hydroxyaryl-2,6-diarylpyridines
  作者：Soumitra Guin、Santosh K. Gudimella、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/c9ob02708d

  日期：——

  wide range of symmetrically and unsymmetrically 2,4,6-trisubstituted pyridines possessing a sterically hindered phenolic moiety at the C4-position with a broad substrate scope. This domino [3 + 3] cyclization reaction gives rise to several compatible functionalities under metal-free conditions. Finally, the large-scale synthesis of pyridine derivatives has been demonstrated.

  由DABCO促进的乙烯基/二烯基取代的对醌甲基化物与一束环状磺酰胺亚胺作为2C1N合成子的简单有效的一锅区域选择性1,6-加成消除-6π-氮杂-电环化-芳构化反应第一次在露天气氛中报道。上述CC和CN键的形成方法提供了良好的产率，高产率的宽范围的对称和不对称的2,4,6-三取代的吡啶在C4位上具有空间位阻酚部分，具有广泛的底物范围。这种多米诺骨牌[3 + 3]环化反应在无金属条件下产生了几种兼容的功能。最后，已经证明了吡啶衍生物的大规模合成。
• Enantioselective Synthesis of Cyclic Sulfamidates via Pd-Catalyzed Hydrogenation
  作者：You-Qing Wang、Chang-Bin Yu、Da-Wei Wang、Xiao-Bing Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol800591u

  日期：2008.5.1

  Using Pd(CF3CO2)(2)/(SS)-f-binaphane as the catalyst, an efficient enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates was developed via asymmetric hydrogenation of the corresponding cyclic imines in 2,2,2-trifluoroethanol at room temperature with high enantioselectivities (up to 99% ee).