(S)-benzyl-2,2-dimethyl-4-[(naphthalen-1-yloxy)methyl]oxazolidine-3-carboxylate | 1187326-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-benzyl-2,2-dimethyl-4-[(naphthalen-1-yloxy)methyl]oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1187326-82-4
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄
• 分子量: 391.467
• InChiKey: HPYXDEVZUNCJNX-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl-2,2-dimethyl-4-[(naphthalen-1-yloxy)methyl]oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 以75%的产率得到(R)-2-(isopropylamino)-3-(naphthalen-1-yloxy)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of N-alkyl 1,2-amino alcohols. Synthesis of (S)-toliprolol and (S)-propanolol

  摘要：

  N-alkyl 1,2-amino alcohols were rearranged stereospecifically by using TFAA/Et3N. This rearrangement has been used to synthesize N-isopropyl-3-(aryloxy)-2-hydroxypropylamines, beta-adrenergic blocking agents such as (S)-toliprolol and (S)-propanolol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.072
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 benzyl (4S)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethoxyoxazolidine-3-carboxylate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到(S)-benzyl-2,2-dimethyl-4-[(naphthalen-1-yloxy)methyl]oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of N-alkyl 1,2-amino alcohols. Synthesis of (S)-toliprolol and (S)-propanolol

  摘要：

  N-alkyl 1,2-amino alcohols were rearranged stereospecifically by using TFAA/Et3N. This rearrangement has been used to synthesize N-isopropyl-3-(aryloxy)-2-hydroxypropylamines, beta-adrenergic blocking agents such as (S)-toliprolol and (S)-propanolol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.072

文献信息

• Rearrangement of N-alkyl 1,2-amino alcohols. Synthesis of (S)-toliprolol and (S)-propanolol
  作者：Béranger Duthion、Thomas-Xavier Métro、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.072

  日期：2009.8

  N-alkyl 1,2-amino alcohols were rearranged stereospecifically by using TFAA/Et3N. This rearrangement has been used to synthesize N-isopropyl-3-(aryloxy)-2-hydroxypropylamines, beta-adrenergic blocking agents such as (S)-toliprolol and (S)-propanolol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.