2-(2-(3-hydroxy-2-phenyl-3H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione | 1061621-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(3-hydroxy-2-phenyl-3H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(2-N,N-phthaloylaminoethyl)-2-phenyl-3H-indole；2-[2-(3-Hydroxy-2-phenylindol-3-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1061621-80-4
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 382.419
• InChiKey: OLDWBKJCGAHGLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(3-hydroxy-2-phenyl-3H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-[2-(2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)ethyl]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Oxidative Rearrangement of 2-Aryl Tryptamine Derivatives

  摘要：

  The oxidation of 2-aryl tryptamines followed by a stereoselective rearrangement provides a versatile strategy for the synthesis of C3-quaternary oxindoles bearing a C3-aryl group. Treatment of optically active 2-aryl hydroxyindolenines with scandium trifluoromethanesulfonate in toluene at 110 degrees C leads to complete and stereoselective isomerization to the corresponding C3-aryl oxindoles which represent versatile intermediates for the synthesis of C3a-aryl hexahydropyrroloindoles.

  DOI：

  10.1021/ol8015176
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 过氧乙酸 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-(3-hydroxy-2-phenyl-3H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用天冬氨酰肽催化剂的吲哚的化学选择性和对映选择性氧化

  摘要：

  催化对映选择性吲哚氧化是一个与复杂生物碱化学特别相关的过程，因为它与它们的生物合成有关。在合成方法的背景下，催化对映选择性吲哚氧化允许快速和仿生进入几类生物碱天然产物。尽管在全合成中具有这种潜在的高实用性，但催化对映选择性吲哚氧化的报道仍然很少。在这里，我们报告了一种用于吲哚氧化的高度化学选择性催化系统，该系统以良好的化学产率和中到高水平的对映选择性和非对映选择性（高达 95:5 er 和高达 92:8 dr）提供 3-羟基-吲哚啉。据我们所知，这些结果代表了文献中报道的催化不对称吲哚氧化的最具选择性的值。

  DOI：

  10.1021/ja202706g

文献信息

• Phosphoric Acid Catalyzed 1,2-Rearrangements of 3-Hydroxyindolenines to Indoxyls and 2-Oxindoles: Reagent-Controlled Regioselectivity Enabled by Dual Activation
  作者：Eva Schendera、Stephanie Lerch、Thorsten von Drathen、Lisa-Natascha Unkel、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/ejoc.201700085

  日期：2017.6.16

  A common synthetic route to indoxyl and 2-oxindole alkaloids utilizes the oxidation of indoles to 3-hydroxyindolenines, followed by acid-mediated 1,2-rearrangement. However, controlling the regioselectivity is often challenging and there is an ongoing need for new reaction conditions allowing to steer product selectivity. We report herein that phosphoric acids are ideal organocatalysts for the highly

  吲哚酚和 2-羟吲哚生物碱的常见合成途径是将吲哚氧化成 3-羟基吲哚啉，然后进行酸介导的 1,2-重排。然而，控制区域选择性通常具有挑战性，并且持续需要新的反应条件来控制产物选择性。我们在本文中报告说，磷酸是 3-羟基吲哚啉至 2-羟吲哚的高度区域选择性 1,2-重排的理想有机催化剂，其有效的双重活化模式产生了可预测的产物选择性。
• Chemoselective and Enantioselective Oxidation of Indoles Employing Aspartyl Peptide Catalysts
  作者：Filip Kolundzic、Mohammad N. Noshi、Meiliana Tjandra、Mohammad Movassaghi、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja202706g

  日期：2011.6.15

  synthesis, reports of catalytic enantioselective indole oxidation remain sparse. Here we report a highly chemoselective catalytic system for the indole oxidation that delivers 3-hydroxy-indolenines with good chemical yields and moderate to high levels of enantio- and diastereoselectivity (up to 95:5 er and up to 92:8 dr). These results represent, to our knowledge, the most selective values yet reported in

  催化对映选择性吲哚氧化是一个与复杂生物碱化学特别相关的过程，因为它与它们的生物合成有关。在合成方法的背景下，催化对映选择性吲哚氧化允许快速和仿生进入几类生物碱天然产物。尽管在全合成中具有这种潜在的高实用性，但催化对映选择性吲哚氧化的报道仍然很少。在这里，我们报告了一种用于吲哚氧化的高度化学选择性催化系统，该系统以良好的化学产率和中到高水平的对映选择性和非对映选择性（高达 95:5 er 和高达 92:8 dr）提供 3-羟基-吲哚啉。据我们所知，这些结果代表了文献中报道的催化不对称吲哚氧化的最具选择性的值。
• Stereoselective Oxidative Rearrangement of 2-Aryl Tryptamine Derivatives
  作者：Mohammad Movassaghi、Michael A. Schmidt、James A. Ashenhurst

  DOI：10.1021/ol8015176

  日期：2008.9.18

  The oxidation of 2-aryl tryptamines followed by a stereoselective rearrangement provides a versatile strategy for the synthesis of C3-quaternary oxindoles bearing a C3-aryl group. Treatment of optically active 2-aryl hydroxyindolenines with scandium trifluoromethanesulfonate in toluene at 110 degrees C leads to complete and stereoselective isomerization to the corresponding C3-aryl oxindoles which represent versatile intermediates for the synthesis of C3a-aryl hexahydropyrroloindoles.