(4aS,6aS,12aS,12bS)-2H-9,10-dibenzyloxy-11-chloro-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-6a-[(phenylseleno)methyl]-4,4,12b-trimethyl-benzo[a]xanthen-12-ol | 682744-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4aS,6aS,12aS,12bS)-2H-9,10-dibenzyloxy-11-chloro-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-6a-[(phenylseleno)methyl]-4,4,12b-trimethyl-benzo[a]xanthen-12-ol
• 英文别名: (4aS,6aS,12aS,12bS)-11-chloro-4,4,12b-trimethyl-9,10-bis(phenylmethoxy)-6a-(phenylselanylmethyl)-1,2,3,4a,5,6,12,12a-octahydrobenzo[a]xanthen-12-ol
• CAS: 682744-29-2
• 化学式: C₄₁H₄₅ClO₄Se
• 分子量: 716.219
• InChiKey: JVCKPWZLFYOKEP-MBJIDRTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  740.0±60.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.35
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6aS,12aS,12bS)-2H-9,10-dibenzyloxy-11-chloro-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-6a-[(phenylseleno)methyl]-4,4,12b-trimethyl-benzo[a]xanthen-12-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 (4aS,6aS,12aR,12bS)-2H-11-chloro-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-4,4,6a,12b-tetramethyl-benzo[a]xanthene-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-氯丁二烯酮和（+）-氯丁二烯酚的全合成及其类似物及其生物活性评估

  摘要：

  四环吡喃（+）-氯普苯酮（1）和（+-氯普苯酚（5）及其C8- R-异构体（+）- 3）是通过1-氯-2-硫代-3的一锅缩合反应合成的， 5,6-三（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯（8）与（4a S，8a S）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2,5,5,8a-四甲基萘-1-甲醛（7）。主要缩合产物（4a S，6a R，12b S）-2 H -9,10-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-11-氯-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a甲硅烷基（4），经去甲硅烷基化后提供四环吡喃（+）-（4a S，6a R，12b S）-2 H -11-chloro-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a ] x吨-9,10-二醇（3）。在8小时内以42 mg / rat的剂量使用时，吡喃二醇3抑制大鼠肠道中胆

  DOI：

  10.1021/jo0491399
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,8aS)-1-[(3,4-dibenzyloxy-2-chloro-6-hydroxyphenyl)-hydroxymethyl]-3H-2-methylene-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene 、 N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到(4aS,6aS,12aS,12bS)-2H-9,10-dibenzyloxy-11-chloro-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-6a-[(phenylseleno)methyl]-4,4,12b-trimethyl-benzo[a]xanthen-12-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-氯丁二烯酮和（+）-氯丁二烯酚的全合成及其类似物及其生物活性评估

  摘要：

  四环吡喃（+）-氯普苯酮（1）和（+-氯普苯酚（5）及其C8- R-异构体（+）- 3）是通过1-氯-2-硫代-3的一锅缩合反应合成的， 5,6-三（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯（8）与（4a S，8a S）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2,5,5,8a-四甲基萘-1-甲醛（7）。主要缩合产物（4a S，6a R，12b S）-2 H -9,10-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-11-氯-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a甲硅烷基（4），经去甲硅烷基化后提供四环吡喃（+）-（4a S，6a R，12b S）-2 H -11-chloro-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a ] x吨-9,10-二醇（3）。在8小时内以42 mg / rat的剂量使用时，吡喃二醇3抑制大鼠肠道中胆

  DOI：

  10.1021/jo0491399