3,3-dinitroazetidine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 3,3-dinitroazetidine hydrochloride
• 英文别名: DNAZ hydrochloride；3,3-Dinitroazetidinium chloride；3,3-dinitroazetidin-1-ium;chloride
• 化学式: C₃H₅N₃O₄*ClH
• 分子量: 183.551
• InChiKey: AAEBCDOCKNGTOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dinitroazetidine hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以55.47%的产率得到3,3-dinitroazetidine
  参考文献：
  名称：

  Novel Nitric Oxide Donor Dinitroazetidine-Coumarin Hybrids as Potent Anti-Intrahepatic Cholangiocarcinoma Agents

  摘要：

  肝内胆管癌（iCC）是一种严重威胁人类健康的肝癌。然而，在临床上用于治疗iCC的化疗药物很少。因此，开发新的iCC药物迫在眉睫。在这项研究中，合成了二硝基氮杂环丙烷和香豆素的二十种杂化物，并作为一种新型一氧化氮（NO）供体评估其抗iCC生物活性。其中，化合物2-5和21对RBE细胞系（人类肝内胆管癌细胞系）表现出更高的抗增殖活性，并且在非肿瘤细胞（HOSEpiC和T29）中的细胞毒性较低。药理机制的初步研究表明，化合物2-5和21可以释放有效浓度的NO在RBE细胞系中，从而抑制RBE细胞系的增殖。研究结果表明，化合物3通过诱导细胞凋亡和阻止细胞周期在G2 / M期抑制RBE细胞系的增殖。此外，化合物3具有可接受的代谢稳定性。因此，化合物3值得进一步探索，以开发具有抗iCC活性的理想NO供体引物。

  DOI：

  10.3390/molecules27134021
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-3,3-dinitroazetidine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3,3-dinitroazetidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  二硝基氮杂环丁烷的复兴：新型混合能量助推器和氧化剂

  摘要：

  氮氧有机材料构成了重要的多用途高能材料家族。然而，为各种民用和太空技术制备高能助推器和氧化剂仍然是一项具有挑战性的任务，这些材料通常需要特殊的预防措施和对其功能特性的微调。为了在能量和安全性之间找到平衡，同时保持目标含能材料的氧化能力，合成了新型杂化有机化合物，包括呋喃烷和富含额外硝基的 3,3-二硝基氮杂环丁烷支架。制备的 3-(3,3-dinitroazetidinoyl)-4-nitrofuroxan 和 3,3-dinitro-1-(2,2,2-trinitroethyl)azetidine 具有较高的氮氧含量 (75–79%)、正氧平衡到 CO（高达 +10.3%）和良好的实验密度（1.75–1.80 g cm-3 )。优异的爆轰性能（ D = 8.3–8.5 km s -1和P = 32–33 GPa）和适度的机械敏感性相结合，使这些高能材料具有作为助推炸药或氧化剂的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/d2dt02445d

文献信息

• Photoactive energetic materials
  申请人：LOS ALAMOS NATIONAL SECURITY, LLC.

  公开号：US09902748B2

  公开（公告）日：2018-02-27

  Energetic materials that are photoactive or believed to be photoactive may include a conventional explosive (e.g. PETN, nitroglycerine) derivatized with an energetic UV-absorbing and/or VIS-absorbing chromophore such as 1,2,4,5-tetrazine or 1,3,5-triazine. Absorption of laser light having a suitably chosen wavelength may result in photodissociation, decomposition, and explosive release of energy. These materials may be used as ligands to form complexes. Coordination compounds include such complexes with counterions. Some having the formula M(L)n2+ were synthesized, wherein M is a transition metal and L is a ligand and n is 2 or 3. These may be photoactive upon exposure to a laser light beam having an appropriate wavelength of UV light, near-IR and/or visible light. Photoactive materials also include coordination compounds bearing non-energetic ligands; in this case, the counterion may be an oxidant such as perchlorate.

  具有光活性或被认为具有光活性的活性材料可能包括与能量吸收紫外线和/或可见光色团（如1,2,4,5-四唑或1,3,5-三唑）衍生的传统爆炸物（例如PETN，硝化甘油）。吸收具有适当选择波长的激光光线可能导致光解、分解和爆炸释放能量。这些材料可以用作配体形成配合物。配位化合物包括具有对离子的这些配合物。一些具有M(L)n2+公式的化合物已经合成，其中M是过渡金属，L是配体，n为2或3。这些化合物在暴露于具有适当波长的紫外线、近红外和/或可见光的激光光束时可能具有光活性。光活性材料还包括携带非活性配体的配位化合物；在这种情况下，对离子可能是诸如高氯酸盐之类的氧化剂。
• 1-GLYCIDYL-3,3-DINITROAZETIDINE CONTAINING EXPLOSIVE MOIETY AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：KOWN Young-Hwan

  公开号：US20090299079A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Disclosed is a 1-glycidyl-3,3-dinitroazetidine(GDNAZ) of Formula I wherein dinitroazetidine group which is a high energy group having unit structure of explosive moiety is incorporated to a monomer, and the method thereof. By using the GDNAZ of the present invention in the synthesis of energetic binder for high-performance insensitive explosive, an energetic binder with enhanced thermal and storing stability and explosive power can be provided.

  本发明揭示了一种具有式I的1-甘氨基-3,3-二硝基环氧乙烷(GDNAZ)，其中将高能量基团二硝基环氧乙烷基团作为爆炸基团的单体中，以及其方法。通过在合成高性能不敏感炸药的能量粘合剂中使用本发明的GDNAZ，可以提供具有增强热稳定性和储存稳定性以及爆炸能力的能量粘合剂。
• Correlating the Structural, Electronic, and Explosive Sensitivity Properties of CuII Tetrazine Complexes
  作者：Thomas W. Myers、Kathryn E. Brown、David E. Chavez、R. Jason Scharff、Jacqueline M. Veauthier

  DOI：10.1002/ejic.201600344

  日期：2016.7

  tetrazine ligands and nitrate counter-anions have been achieved. The complexes adopt a variety of coordination geometries including monomeric and dimeric architectures with five and six coordinate CuII centers. The thermal stabilities of the complexes correlate to the strength of the Cu–nitrate interaction such that more strongly bound nitrates exhibit higher thermal stability. Exchanging amine groups

  已经实现了CuII与富氮四嗪配体和硝酸盐抗衡阴离子的爆炸性配位配合物的合成和表征。这些配合物采用多种配位几何结构，包括具有五个和六个坐标 CuII 中心的单体和二聚体结构。配合物的热稳定性与 Cu-硝酸盐相互作用的强度相关，因此结合力更强的硝酸盐表现出更高的热稳定性。将配位体上的胺基与 3,3'-二硝基氮杂环丁烷基团交换导致固态结构发生变化，并增加了所得配合物相对于相应胺衍生物的冲击敏感性。
• N-치환된 3,3-디니트로아제티딘 고에너지 가소제 및 그의 제조방법
  申请人：AGENCY FOR DEFENSE DEVELOPMENT 국방과학연구소(319980058262) BRN ▼314-83-03869

  公开号：KR101496681B1

  公开（公告）日：2015-03-04

  본 발명은 하기 화학식 I과 같은 N-치환된 3,3-디니트로아제티딘을; 고에너지 물질인 3,3-디니트로아제티딘 또는 그의 산성염을 친핵체로 사용하고 α, β-불포화 카보닐 화합물을 기질로 사용한 짝지은 첨가반응을 사용하여 합성한, N-치환된 3,3-디니트로아제티딘 고에너지 가소제 및 그의 제조방법에 관한 것이다. [화학식 I] 상기 화학식 I 중, R1 및 R2는 각각 알킬, 치환된 알킬, 아릴, 치환된 아릴, 아릴알킬, 치환된 아릴알킬, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 치환된 헤테로아릴알킬, 하이드록시, 니트로 및 할로겐이며; 상기 치환된 치환기는 알킬(alkyl), 시클로 알킬(cyclo alkyl), 아릴(aryl), 헤테로아릴(hetero aryl), 알콕시(alkoxy), 티오알킬(thioalkyl), 아미노(amino), 니트로(nitro), 하이드록시(hydroxy) 및 할로겐(halogen) 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상이다.

  该发明涉及N-取代的3,3-二硝基噁唑，其化学式I如下：使用高能量物质3,3-二硝基噁唑或其酸盐作为亲核试剂，使用α，β-不饱和羰基化合物作为有机物，通过配对加成反应合成N-取代的3,3-二硝基噁唑高能量推进剂及其制备方法。在上述化学式I中，R1和R2分别为烷基，取代烷基，芳基，取代芳基，芳基烷基，取代芳基烷基，杂环芳基，取代杂环芳基，杂环芳基烷基，取代杂环芳基烷基，羟基，硝基和卤素。上述取代基包括烷基（alkyl），环烷基（cyclo alkyl），芳基（aryl），杂环芳基（hetero aryl），烷氧基（alkoxy），硫代烷基（thioalkyl），氨基（amino），硝基（nitro），羟基（hydroxy）和卤素（halogen）等组成的组合中选择一个或多个。
• Energetic N-substituted 3, 3-dinitroazetidine plasticizer and preparation method thereof
  申请人：AGENCY FOR DEFENSE DEVELOPMENT

  公开号：US09573894B1

  公开（公告）日：2017-02-21

  N-substituted 3,3-dinitroazetidine, represented by the following Chemical Formula I, as an energetic plasticizer, and a method for preparing the same through a coupling reaction in which the energetic material 3,3-dinitroazetidine or an acid salt thereof serves as a nucleophile for the α,β-unsaturated carbonyl compound as a substrate are provided. wherein R1 and R2 are each independently alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, arylalkyl, substituted arylalkyl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heteroarylalkyl, substituted heteroarylalkyl, hydroxy, nitro, or a halogen atom, wherein the substituent of the substituted radicals is selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, alkoxy, thioalkyl, amino, nitro, hydroxy, a halogen atom, and a combination thereof.

  提供了一种以以下化学式I所代表的N-取代3,3-二硝基氮杂环丙烷作为高能塑化剂的方法，以及通过偶联反应制备它的方法。在该反应中，高能材料3,3-二硝基氮杂环丙烷或其酸盐作为亲核试剂，α,β-不饱和羰基化合物作为底物。 其中，R1和R2各自独立地是烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、芳基烷基、取代芳基烷基、杂环芳基、取代杂环芳基、杂环芳基烷基、取代杂环芳基烷基、羟基、硝基或卤素原子，其中取代基的取代基是从烷基、环烷基、芳基、杂环芳基、烷氧基、硫代烷基、氨基、硝基、羟基、卤素原子和它们的组合中选择的。