4-Acetyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-carboxamid | 82756-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-Acetyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-carboxamid
• 英文别名: 4-acetyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxamide；4-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine-2-carboxamide
• CAS: 82756-72-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD21366059
• 分子量: 220.228
• InChiKey: NDDRQNPOOVHZLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-carboxamid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到2-Aminomethyl-4-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin
  参考文献：
  名称：

  1,4-恶嗪化学研究，2-取代二氢-1,4-苯并恶嗪化学第5部分1

  摘要：

  使用 LiAlH4 将 4 还原为 6、7 和 8，使用 NaBH4/LiCl 还原为 8 和 9，使用 Redal® 还原为 7。通过对 11 和 13 的比较研究阐明了 7 的形成。5 和 17 使用 LiAlH4 产生 16，而使用 Redal®/吗啉的 17 不产生醛 19a 而是 18。19a 与来自 4 的水合物 19b 与 Redal?/吗啉形成混合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150611
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-2-羧酸甲酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Acetyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-carboxamid
  参考文献：
  名称：

  1,4-恶嗪化学研究，2-取代二氢-1,4-苯并恶嗪化学第5部分1

  摘要：

  使用 LiAlH4 将 4 还原为 6、7 和 8，使用 NaBH4/LiCl 还原为 8 和 9，使用 Redal® 还原为 7。通过对 11 和 13 的比较研究阐明了 7 的形成。5 和 17 使用 LiAlH4 产生 16，而使用 Redal®/吗啉的 17 不产生醛 19a 而是 18。19a 与来自 4 的水合物 19b 与 Redal?/吗啉形成混合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150611

文献信息

• Studien zur Chemie der 1,4-Oxazine, 6. Mitt. Die Reaktion von 4-Acetyl-4H-1,4-benzoxazin mit Isocyanaten; ein Zugang zu 4-Acetyl-4H-1,4-benzoxazin-2-carbonitril
  作者：Herbert Bartsch、Otto Schwarz

  DOI：10.1002/ardp.19823150612

  日期：——

  Das N‐Acetylbenzoxazin 1 reagiert mit Tosylisocyanat (2) zu 4, dessen Struktur auch auf chemischem Weg durch Spaltung des Komplexes 6b zu 8b und in weiterer Folge zu 8a und 9 bewiesen wird. Die Reaktion von 1 mit Chlorsulfonylisocyanat (10) führt zu den Amidinen 14 oder 15 und zum Carboxamid 11, das zu 13 hydriert wird. Durch Dehydratisierung von 11 wird die Titelverbindung 18 erhalten. Hydrierung

  N-乙酰苯并恶嗪 1 与甲苯磺酰异氰酸酯 (2) 反应形成 4，其结构也通过配合物 6b 裂解形成 8b 并随后形成 8a 和 9 进行化学证明。1 与氯磺酰基异氰酸酯 (10) 反应生成脒 14 或 15 和甲酰胺 11，后者被氢化为 13。11 脱水得到标题化合物 18。18 的氢化和 13 中水的消除导致相同的产物。
• Discovery of Dihydro-1,4-Benzoxazine Carboxamides as Potent and Highly Selective Inhibitors of Sirtuin-1
  作者：Martin Spinck、Matthias Bischoff、Philipp Lampe、Franz-Josef Meyer-Almes、Sonja Sievers、Heinz Neumann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00017

  日期：2021.5.13
• Predvoditeleva,G.S.; Shchukina,M.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 138 - 142
  作者：Predvoditeleva,G.S.、Shchukina,M.N.

  DOI：——

  日期：——
• BARTSCH, H.;SCHWARZ, O., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 6, 545-551
  作者：BARTSCH, H.、SCHWARZ, O.

  DOI：——

  日期：——
• BARTSCH, H.;SCHWARZ, O., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 6, 538-545
  作者：BARTSCH, H.、SCHWARZ, O.

  DOI：——

  日期：——