(4-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl)methanol | 82756-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (4-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl)methanol
• 英文别名: (4-Ethyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-2-yl)methanol
• CAS: 82756-73-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: WCUBNGYKKRMHGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl)methanol 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 [3-(5-Fluoro-1H-indol-3-yl)-propyl]-(4-ethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-2-yl-methyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the discovery of the next generation of antidepressants. Part 5: 3,4-Dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine derivatives with dual 5-HT1A receptor and serotonin transporter affinity

  摘要：

  The design, synthesis, and structure-activity relationship of two novel classes of benzoxazine derivatives with dual selective serotonin reuptake inhibitors and 5-HT1A receptor activities are described. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.054
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-苯并[1,4]噁嗪-2-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the discovery of the next generation of antidepressants. Part 5: 3,4-Dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine derivatives with dual 5-HT1A receptor and serotonin transporter affinity

  摘要：

  The design, synthesis, and structure-activity relationship of two novel classes of benzoxazine derivatives with dual selective serotonin reuptake inhibitors and 5-HT1A receptor activities are described. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.054

文献信息

• Discovery of a new class of potent, selective, and orally active prostaglandin D2 receptor antagonists
  作者：Kazuhiko Torisu、Kaoru Kobayashi、Maki Iwahashi、Yoshihiko Nakai、Takahiro Onoda、Toshihiko Nagase、Isamu Sugimoto、Yutaka Okada、Ryoji Matsumoto、Fumio Nanbu、Shuichi Ohuchida、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.048

  日期：2004.10

  acetic acid analogs is presented since these compounds represent a new class of potent, selective, and orally active prostaglandin D2 (PGD2) receptor antagonists. Most of these compounds exhibit strong PGD2 receptor binding and PGD2 receptor antagonism in cAMP formation assays. When given orally, these new antagonists dramatically suppress allergic inflammatory responses, such as the PGD2-induced or

  提出了发现一系列N-（对烷氧基）苯甲酰基-2-甲基吲哚-4-乙酸类似物的过程，因为这些化合物代表了一类新的强效，选择性和口服活性前列腺素D2（PGD2）受体拮抗剂。这些化合物大多数在cAMP形成分析中表现出较强的PGD2受体结合和PGD2受体拮抗作用。口服时，这些新的拮抗剂可显着抑制过敏性炎症反应，例如PGD2诱导或OVA诱导的血管通透性增加。还讨论了结构活动关系（SAR）数据。
• Studien zur Chemie der 1,4-Oxazine, 5. Mitt.1 Zur Chemie 2-substituierter Dihydro-1,4-benzoxazine
  作者：Herbert Bartsch、Otto Schwarz

  DOI：10.1002/ardp.19823150611

  日期：——

  NaBH4/LiCl zu 8 und 9 sowie mit Redal® zu 7. Die Entstehung von 7 wird durch vergleichende Untersuchungen an 11 und 13 geklärt. 5 und 17 liefern mit LiAlH4 16, während aus 17 mit Redal®/Morpholin nicht der Aldehyd 19a, sondern 18 entsteht. 19a wird in Mischung mit seinem Hydrat 19b aus 4 mit Redal®/Morpholin gebildet.

  使用 LiAlH4 将 4 还原为 6、7 和 8，使用 NaBH4/LiCl 还原为 8 和 9，使用 Redal® 还原为 7。通过对 11 和 13 的比较研究阐明了 7 的形成。5 和 17 使用 LiAlH4 产生 16，而使用 Redal®/吗啉的 17 不产生醛 19a 而是 18。19a 与来自 4 的水合物 19b 与 Redal?/吗啉形成混合物。
• (3,4 DIHYDRO-2H-BENZO[1,4] OXAZINYL-METHYL)- 3-(1H-INDOL-3- YL)-ALKYL -AMINES
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1140925B1

  公开（公告）日：2003-04-23
• BARTSCH, H.;SCHWARZ, O., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 6, 538-545
  作者：BARTSCH, H.、SCHWARZ, O.

  DOI：——

  日期：——
• US6313114B1
  申请人：——

  公开号：US6313114B1

  公开（公告）日：2001-11-06