tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-2-methylpiperidine-1-carboxylate | 470669-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-2-methylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-2-methyl-piperidine-1-carboxylate
• CAS: 470669-15-9
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: BNMWVRRRNYUWBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-2-methylpiperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Tert-butyl 2-methyl-2-(3-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new entry to 9-azabicyclo[3.3.1]nonanes using radical translocation/cyclisation reactions of 2-(but-3-ynyl)-1-(o-iodobenzoyl)piperidinesElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental details for 5–16. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203243k/

  摘要：

  2-[4-(三甲基硅基)丁-3-炔基]哌啶 16a-c 在回流甲苯中，在偶氮异丁腈存在下用三丁基氢化锡处理后，分别以高产率得到 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷 17a-c。化合物 17c 经过脱硅、臭氧分解和随后的 1,2-羰基反式反应，得到 9-苯甲酰基-1-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-酮，这是合成 (±)-euphoccinine 的潜在前体。

  DOI：

  10.1039/b203243k
• 作为产物：
  描述：

  六氢吡啶-alpha-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-2-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  56 个形状多样的 3D 片段的设计和合成。

  摘要：

  基于片段的药物发现现已广泛应用于制药行业的先导化合物开发。然而，片段筛选集合通常主要由扁平的二维分子组成。在此，我们描述了设计和合成 56 个 3D 二取代吡咯烷和哌啶片段的工作流程，这些片段占据了片段空间中代表性不足的区域（如主惯性矩 (PMI) 分析所示）。该片段集合的一个关键且独特的基础设计特征是在合成和合成之前对片段形状和构象多样性进行评估（通过考虑比全局最小能量构象异构体的能量高出高达 1.5 kcal mol -1的构象）。也用于选择合成目标。3D 片段被设计为包含合适的合成手柄，以供将来的片段精加工使用。最后，通过将我们的 3D 片段与六个商业图书馆进行比较，很明显我们的馆藏具有较高的三维度和形状多样性。

  DOI：

  10.1002/chem.202001123

文献信息

• [EN] IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'IMMUNOPROTÉASOME
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC

  公开号：WO2018136401A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Provided herein are compounds, such as a compound of Formula (I), as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are immunoproteasome (such as LMP2 and LMP7) inhibitors. The compounds described herein can be useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of immunoproteasomes. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本文提供了化合物，例如所述的化合物的化学式(I)，或其药用可接受的盐，这些化合物是免疫蛋白酶体（如LMP2和LMP7）抑制剂。本文描述的化合物可用于治疗通过抑制免疫蛋白酶体可治疗的疾病。本文还提供了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC SUBSTITUTED UREAS, FOR USE AGAINST CANCER<br/>[FR] URÉES SUBSTITUÉES HÉTÉROCYCLIQUES, DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES CONTRE LE CANCER
  申请人：ARTIOS PHARMA LTD

  公开号：WO2020030925A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The application relates to heterocyclic urea derivatives and their use in the treatment and prophylaxis of cancer, and to compositions containing said derivatives and processes for their preparation.

  该应用涉及杂环脲衍生物及其在癌症治疗和预防中的应用，以及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。
• [EN] PYRIMIDINONE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND USE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRIMIDINONE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION<br/>[ZH] 嘧啶酮衍生物、其制备方法、药物组合物和用途
  申请人：SHANGHAI SIMR BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2022233302A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  本发明提供一种通式(I)所示的化合物、其顺反异构体、其对映异构体、其非对映异构体、其外消旋体、其溶剂合物、其水合物或其药学上可以接受的盐或其前体药物，其制备方法，含有该化合物的药物组合物以及所述化合物作为Lp-PLA2抑制剂的用途，其中R1，R2，Rx，Ry，Rz，Q，U，X，m,n和A如说明书中所定义。
• Immunoproteasome inhibitors
  申请人：Principia Biopharma Inc.

  公开号：US11154563B2

  公开（公告）日：2021-10-26

  Provided herein are compounds, such as a compound of Formula (I), as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are immunoproteasome (such as LMP2 and LMP7) inhibitors. The compounds described herein can be useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of immunoproteasomes. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本文提供的化合物，如本文所述的式(I)化合物或其药学上可接受的盐，是免疫蛋白酶体（如 LMP2 和 LMP7）抑制剂。本文所述化合物可用于治疗可通过抑制免疫蛋白酶体治疗的疾病。本文还提供了含有此类化合物的药物组合物和制备此类化合物的工艺。
• IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC.

  公开号：EP3571208B1

  公开（公告）日：2021-03-10