3-氯异噁唑-5-羧酸 | 20724-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-氯异噁唑-5-羧酸
• 中文别名: 5-异恶唑羧酸,3-氯-
• 英文名称: 3-chloro-5-isoxazolecarboxylic acid
• 英文别名: 3-chloroisoxazol-5-carboxylic acid；3-chloroisoxazole-5-carboxylic acid；3-Chlorisoxazol-5-carbonsaeure；3-Chlor-isoxazol-carbonsaeure-(5)；3-chloro-1,2-oxazole-5-carboxylic acid
• CAS: 20724-56-5
• 化学式: C₄H₂ClNO₃
• mdl: MFCD01716783
• 分子量: 147.518
• InChiKey: IDKGQUZZCFRJHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.640±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯异噁唑-5-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-chloro-5-isoxazolecarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BENZIMDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS TRPM8 RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及苯并咪唑衍生物，包含它们的药物组合物以及它们在治疗由TRP M8调节的疾病和症状中的应用，例如炎症性疼痛、炎症性过敏症、炎症性过敏性疾病、神经病性疼痛、神经性寒冷触痛、炎症性体部过敏症、炎症性内脏过敏症、受冷加重的心血管疾病和受冷加重的肺部疾病。

  公开号：

  US20120202856A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯-1,2-恶唑-5-基)乙酮 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-氯异噁唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Bravo,P. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1961, vol. 91, p. 47 - 64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfamylurea hypoglycemic agents. 6. High-potency derivatives
  作者：Reinhard Sarges、Donald E. Kuhla、Hans E. Wiedermann、Dale A. Mayhew

  DOI：10.1021/jm00227a023

  日期：1976.5

  Synthetic methods for a series of novel sulfamylurea derivatives have been developed. The hypoglycemic activity of simple 1-piperidinosulfonylureas is greatly enhanced by attaching an acylaminoethyl function in the 4 position of the piperidine ring. Optimum activity is achieved when the acyl radical is 5-chloro-2-methoxybenzoyl, 2-methoxynicotinyl, 5-chloro-2-methoxynicotinyl, 1,2-dihydro-1-methyl-2-ketonicotinyl

  已经开发了一系列新的氨磺酰脲衍生物的合成方法。通过在哌啶环的4位连接一个酰基氨基乙基官能团，可以大大增强简单的1-哌啶子基磺酰脲类的降血糖活性。当酰基是5-氯-2-甲氧基苯甲酰基，2-甲氧基烟碱，5-氯-2-甲氧基烟碱，1,2-二氢-1-甲基-2-酮丁炔基，2,3-乙二氧基苯甲酰基，喹啉时，可获得最佳活性。 -8-羰基或6-氯喹啉-8-羰基。末端尿素氮上的最佳取代基是环己基，双环庚烯基甲基，在某些情况下是丙基，7-氧杂双环庚基甲基和金刚烷基。发现这些化合物之一（81，gliamilide）在人体中具有良好的耐受性，并且血浆半衰期非常短。
• The synthesis of pantherine and related compounds
  作者：K. Bowden、G. Crank、W. J. Ross

  DOI：10.1039/j39680000172

  日期：——

  One of the active principles of Amanita muscaria, 5-aminomethyl-3-hydroxyisoxazole (I) has been synthesised from 3-bromo-5-methylisoxazole by way of 3-methoxyisoxazole-5-acetic acid (XIII), and from 3-methoxyisoxazole-5-carboxylic acid (XXa) by reduction of its amide with diborane. Analogues of (I) with methyl and ethyl substituents in the 4-position have been prepared similarly from 3-hydroxy-4,5-dimethylisoxazole

  毒蝇伞活性成分之一，5-氨基甲基-3-羟基异恶唑（I）是由3-溴-5-甲基异恶唑通过3-甲氧基异恶唑-5-乙酸（XIII）和3-甲氧基异恶唑-5-羧酸（XXa）合成的。通过用乙硼烷还原酰胺。通过第一种方法类似地由3-羟基-4,5-二甲基异恶唑和4-乙基-3-羟基-5-甲基异恶唑制备了（I）在4-位具有甲基和乙基取代基的类似物。（I）具有5个较长碱性侧链的同系物是通过3-甲氧基异恶唑-5-丙酸（XXIIb）的Curtius反应，以及通过乙硼烷还原3-甲氧基异恶唑-5-乙酸的酰胺而制得的（I）同源物XIII）和3-甲氧基-4-甲基异恶唑-5-乙酸（XXIb）。
• Discovery and Optimization of Potent, Selective, and <i>in Vivo</i> Efficacious 2-Aryl Benzimidazole BCATm Inhibitors
  作者：Hongfeng Deng、Jingye Zhou、Flora Sundersingh、Jeffrey A. Messer、Donald O. Somers、Myriam Ajakane、Christopher C. Arico-Muendel、Arthur Beljean、Svetlana L. Belyanskaya、Ryan Bingham、Emily Blazensky、Anne-Benedicte Boullay、Eric Boursier、Jing Chai、Paul Carter、Chun-Wa Chung、Alain Daugan、Yun Ding、Kenny Herry、Clare Hobbs、Eric Humphries、Christopher Kollmann、Van Loc Nguyen、Edwige Nicodeme、Sarah E. Smith、Nerina Dodic、Nicolas Ancellin

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00389

  日期：2016.4.14

  To identify BCATm inhibitors suitable for in vivo study, Encoded Library Technology (ELT) was used to affinity screen a 117 million member benzimidazole based DNA encoded library, which identified an inhibitor series with both biochemical and cellular activities. Subsequent SAR studies led to the discovery of a highly potent and selective compound, 1-(3-(5-bromothiophene-2-carboxamido)cyclohexyl)-

  为了鉴定适用于体内研究的BCATm抑制剂，使用了编码文库技术（ELT）亲和筛选了1.17亿成员基于苯并咪唑的DNA编码文库，该文库鉴定了具有生化和细胞活性的抑制剂系列。随后的SAR研究导致发现了高效的选择性化合物1-（3-（5-溴噻吩-2-羧酰胺基）环己基）-N-甲基-2-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[d]咪唑-5-甲酰胺（8b）具有大大改善的PK性能。X射线结构显示8b通过多个H键和范德华相互作用以独特的方式与BACTm的活性位点结合。口服后，8b 由于抑制了BCATm，小鼠三个支链氨基酸的血脂水平都升高了。
• Synthesis of 3-haloisoxazoles by novel oxidative degradation of the side-chain of 3-(3-halo-isoxazol-5-yl) propionic acids
  作者：Péter Lugosi、József Schawartz、Gábor Doleschall

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98922-7

  日期：1981.1
• Synthesis and in vitro activity of new oxazolidinone antibacterial agents having substituted isoxazoles
  作者：Ae Nim Pae、Hye Yeon Kim、Hyun Jin Joo、Bo Hyung Kim、Yong Seo Cho、Kyung Il Choi、Jung Hoon Choi、Hun Yeong Koh

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00473-4

  日期：1999.9

  Two series of oxazolidinone derivatives having substituted isoxazoles were synthesized and tested for antibacterial activities against several Gram-positive strains including the resistant strains of Staphylococcus and Enterococcus, such as MRSA, CRSA, MSSA and VRE. Some of them showed in vitro activities (MIC) comparable or superior to the reference compound vancomycin. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.