17-O-methyl-N-(6'-methoxyphenylacetyl)latrunculin A | 1220351-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 17-O-methyl-N-(6'-methoxyphenylacetyl)latrunculin A
• 英文别名: 17-O-methyl-N-(7'-methoxyphenylacetyl)latrunculin A；(4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-methoxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-3-[2-(4-methoxyphenyl)acetyl]-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 1220351-13-2
• 化学式: C₃₂H₄₁NO₇S
• 分子量: 583.746
• InChiKey: WTOHMRRHQNPYPG-JXPJKHTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Latrunculin A Methyl Ketal 、 4-甲氧基苯乙酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以22%的产率得到17-O-methyl-N-(6'-methoxyphenylacetyl)latrunculin A
  参考文献：
  名称：

  半合成 Latrunculin 衍生物作为转移性乳腺癌的抑制剂：生物学评价、初步结构-活性关系和分子建模研究

  摘要：

  微丝细胞骨架蛋白肌动蛋白在细胞生物学中起着重要作用，并影响胞质分裂、形态发生和细胞迁移。这些功能通常会失效并在癌细胞中变得异常。海洋衍生的大环内酯类 latrunculins A 和 B，来自红海海绵Negombata magnifica, 已知可逆地结合肌动蛋白单体，与 G-肌动蛋白形成 1:1 化学计量复合物，破坏其聚合。为了确定有效治疗转移性乳腺癌的新型治疗剂，合理制备了几种具有不同空间、静电和氢键供体和受体特性的 latrunculin A 半合成衍生物。类似物旨在调节对 G-肌动蛋白的结合亲和力。这些反应的例子是酯化、乙酰化和 N-烷基化。然后测试半合成 latrunculins 抑制芘偶联肌动蛋白聚合的能力，随后分别使用 MTT 和侵袭测定法测定它们对 MCF7 和 MDA-MB-231 细胞的抗增殖和抗侵袭特性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900430