2-Methoxy-6-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde | 236390-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-6-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-methoxy-6-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 236390-58-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: ZUXUNVIYNFPQSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-2-羟基吲哚 、 2-Methoxy-6-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异狄尔斯-阿尔德反应的微波辅助合成吲哚环状二氢吡喃并[3,4- c ]亚甲基衍生物

  摘要：

  有效的两步合成吲哚环化的二氢吡喃并[3,4- c ]色烯衍生物是通过O-炔丙基化水杨醛衍生物与吲哚-2-酮的Knoevenagel缩合，然后进行微波辅助的分子内杂Diels–Alder合成。乙腈中20 mol％CuI存在下，生成的（Z）-3-（2-（丙-2-炔氧基）亚苄基）吲哚-2-酮的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.052

文献信息

• Novel Copper-Catalyzed Multicomponent Cascade Synthesis of Iminocoumarin Aryl Methyl Ethers
  作者：Govindarasu Murugavel、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/ol4014359

  日期：2013.8.2

  synthesis of iminocoumarin aryl methyl ethers has been developed from ynal, phenol, and sulfonyl azide at ambient conditions via a cascade [3 + 2]-cycloaddition, 1,3-pseudopericyclic ketenimine rearrangement, 1,4-conjugate addition, and aldol-type condensation. This protocol provides a potential route for the construction of a library of iminocoumarin aryl methyl ethers in good yields.

  在环境条件下，通过级联[3 + 2]-环加成，1,3-伪杂环酮亚胺重排，1可以从铜，苯和磺酰叠氮化物开发铜（I）催化的一锅合成亚氨基香豆素芳基甲基醚。，4-共轭加成，和醇醛型缩合。该方案为以高收率构建亚氨基香豆素芳基甲基醚的文库提供了可能的途径。
• Microwave assisted synthesis of indole-annulated dihydropyrano[3,4-c]chromene derivatives via hetero-Diels–Alder reaction
  作者：Mukund Jha、Stephanie Guy、Ting-Yi Chou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.052

  日期：2011.8

  An efficient two-step synthesis of indole-annulated dihydropyrano[3,4-c]chromene derivatives is achieved via Knoevenagel condensation of O-propargylated salicylaldehyde derivatives with indolin-2-ones followed by a microwave-assisted intramolecular-hetero-Diels–Alder reaction of the resulting (Z)-3-(2-(prop-2-ynyloxy)benzylidene)indolin-2-ones in the presence of 20 mol % CuI in acetonitrile.

  有效的两步合成吲哚环化的二氢吡喃并[3,4- c ]色烯衍生物是通过O-炔丙基化水杨醛衍生物与吲哚-2-酮的Knoevenagel缩合，然后进行微波辅助的分子内杂Diels–Alder合成。乙腈中20 mol％CuI存在下，生成的（Z）-3-（2-（丙-2-炔氧基）亚苄基）吲哚-2-酮的反应。