4-(4-Fluorophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-5-one | 294199-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-Fluorophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-5-one
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydroquinazolin-5(6H)-one；4-(4-fluorophenyl)-2-sulfanylidene-1,3,4,6,7,8-hexahydroquinazolin-5-one
• CAS: 294199-92-1
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂OS
• 分子量: 276.334
• InChiKey: WTDFWJVWDIAQKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Fluorophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-5-one 在 哌啶 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-Amino-4-(4-chlorophenyl)-11-(4-fluorophenyl)-10-oxo-7,9,10,11-tetrahydro-4H,8H-pyrano[2',3':4,5][1,3]thiazolo[2,3-b]quinazoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡喃并[2'，3'：4,5]噻唑并[2,3-b]喹唑啉，吡啶并[2'，3'：4,5]噻唑并[2,3-b]喹唑啉和吡唑并[2'，3'：4,5]噻唑并[2,3-b]喹唑啉。

  摘要：

  通过用氯乙酸和芳族醛处理八氢喹唑啉（2），一次合成得到噻唑并[2,3-b]喹唑啉（5a，b）原料。噻唑并喹唑啉（5）与CH2（CN）2 /哌啶和CH2（CN）2 / NaOH（CH3OH）反应，得到吡喃并[2'，3'：4,5]噻唑并[2,3-b]喹唑啉（ 6a，b）和吡啶并[2'，3'：4,5]噻唑并[2,3-b]喹唑啉（7）。在乙醇中用NH2CSNH2 / KOH和肼将5a回流，得到了相应的[1,3] thiazino [4'5'：4,5] thiazolo [2,3-b]喹唑啉（10）和pyrazolo [3'，4 '：4，5]噻唑并[2，3-b]喹唑啉（11a，b）。对于某些合成的化合物显示出抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(00)00042-2
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 1,3-环己二酮 、 硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到4-(4-Fluorophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡喃并[2'，3'：4,5]噻唑并[2,3-b]喹唑啉，吡啶并[2'，3'：4,5]噻唑并[2,3-b]喹唑啉和吡唑并[2'，3'：4,5]噻唑并[2,3-b]喹唑啉。

  摘要：

  通过用氯乙酸和芳族醛处理八氢喹唑啉（2），一次合成得到噻唑并[2,3-b]喹唑啉（5a，b）原料。噻唑并喹唑啉（5）与CH2（CN）2 /哌啶和CH2（CN）2 / NaOH（CH3OH）反应，得到吡喃并[2'，3'：4,5]噻唑并[2,3-b]喹唑啉（ 6a，b）和吡啶并[2'，3'：4,5]噻唑并[2,3-b]喹唑啉（7）。在乙醇中用NH2CSNH2 / KOH和肼将5a回流，得到了相应的[1,3] thiazino [4'5'：4,5] thiazolo [2,3-b]喹唑啉（10）和pyrazolo [3'，4 '：4，5]噻唑并[2，3-b]喹唑啉（11a，b）。对于某些合成的化合物显示出抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(00)00042-2

文献信息

• A Practical Approach Towards Synthesis of Octahydroquinazolinone Derivatives in Water
  作者：Hai-Xia Lin、Xiao-Zhen Xie、Xiao-Hong Wang、Bin He

  DOI：10.2174/157017809789869555

  日期：2009.10.1

  A simple, efficient and green procedure has been developed for the synthesis of octahydroquinazolinone derivatives by Biginelli-type three-component cyclocondensation reactions of cyclic β-diketones, aldehydes and (thio)urea with p-TsOH catalysis in water.

  在 p-TsOH 催化下，通过环 β-二酮、醛和（硫代）脲在水中的 Biginelli 型三组分环缩合反应，开发了一种简单、高效和绿色的八氢喹唑啉酮衍生物合成工艺。
• Chemoselective Multicomponent Condensation of 1,3-Cyclohexanedione, Urea or Thiourea with Aldehydes: One-Pot Synthesis of Two Families of Fused Heterobicyclic and Spiro-fused Heterobicyclic Aliphatic Rings
  作者：Yuanjiang Pan、Yulin Zhu、Shenlin Huang

  DOI：10.3987/com-04-10112

  日期：——
• Synthesis and evaluation of some new fluorinated hydroquinazoline derivatives as antifungal agents
  作者：M.M Ghorab、S.M Abdel-Gawad、M.S.A El-Gaby

  DOI：10.1016/s0014-827x(00)00029-x

  日期：2000.4

  The key intermediate octahydroquinazoline (1) was obtained in one pot synthesis by a modification of the Biginelli reaction. Compound 1 was allowed to react with phenacyl bromide and bromomalononitrile to furnish thiazolo[2,3-b]quinazoline 3 and 12, respectively. Interaction of compound 12 with formamide, formic acid and phenyl isothiocyanate yielded the corresponding pyrimidino[4',5':4,5]thiazolo[2,3-b] quinazolines 13, 14 and 17, respectively. The structure of the synthesized compounds were elucidated by elemental analyses and spectroscopic analyses. Some of the prepared compounds were tested for their antifungal activity in comparison with tioconazole as a reference fungicide. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Multicomponent Synthesis of 2,5-Dioxo- and 4-Aryl-5-oxo-2-thioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolines
  作者：N. N. Tonkikh、A. Strakovs、M. V. Petrova

  DOI：10.1023/b:cohc.0000023766.76924.78

  日期：2004.1