3β-Methoxymethoxy-5-androsten-17β-ol | 66168-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Methoxymethoxy-5-androsten-17β-ol
• 英文别名: (3β,17β)-3-(methoxymethoxy)-androst-5-en-17-ol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 66168-96-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: BKTNOSJDOBBQEH-BPSSIEEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Methoxymethoxy-5-androsten-17β-ol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3β,17β)-17-[[4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenyl]methoxy]-androst-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基苯基二氮丙啶胆固醇类似物作为胆固醇模拟物和光标记试剂的验证

  摘要：

  胆固醇的脂肪族二氮丙啶类似物以前已被用于详细说明胆固醇蛋白质组并确定蛋白质上的胆固醇结合位点。含有三氟甲基苯基二氮丙啶 (TPD) 基团的胆固醇类似物尚未见报道。两类二氮丙啶都已准备好用于神经类固醇光标记研究，它们的组合使用提供了单独使用任一二氮丙啶类都无法获得的信息。因此，我们准备了胆固醇TPD类似物，并用它们与先前报告的脂族二吖丙因类似物作为光亲和标记试剂一起以获得关于胆固醇结合五聚体的位点的附加信息Gloeobacter配体门控离子通道 (GLIC)。我们首先验证了 TPD 类似物作为胆固醇替代品，并将它们的作用与先前报道的脂肪族二氮丙啶在细胞培养试验中的作用进行了比较。所有探针都与 GLIC 上的相同胆固醇结合位点结合，但在光标记效率和识别的残留物方面存在差异。哺乳动物 (HEK) 细胞膜的光标记表明两类探针标记的蛋白质模式存在差异。总的来说，这些日期表明含有脂肪族二氮丙啶或 TPD

  DOI：

  10.1021/acschembio.1c00364
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 N,N-二甲基苯胺 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3β-Methoxymethoxy-5-androsten-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Vasickova, Sona; Pouzar, Vladimir; Cerny, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 1, p. 90 - 100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microbiological degradation of sterol side chains to a 17-keto group
  申请人：Schering Aktiengellschaft

  公开号：US04179336A1

  公开（公告）日：1979-12-18

  The side chains of sterols are degraded by fermentation with microorganisms capable of doing so in an improved manner by employing in such fermentations sterol derivatives of the formula ##STR1## wherein n is 1 or 2; R.sub.1 is H or lower alkyl, R.sub.2 is alkyl, whose chain optionally is interrupted by an oxygen atom, or when n is 2, also a hydrogen atom; and R.sub.3 is a sterol side chain.

  甾醇的侧链通过利用具有这种能力的微生物进行发酵降解，通过在这种发酵中使用具有以下结构的甾醇衍生物来改进这种方法：其中n为1或2；R.sub.1为H或较低的烷基，R.sub.2为烷基，其链条可以被氧原子中断，或者当n为2时，也可以是氢原子；R.sub.3为甾醇侧链。
• Carbamates : A method of synthesis and some syntehtic applications
  作者：Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85256-9

  日期：1986.1

  Alcohols are converted into unsubstituted carbamates by treatment with trichloroacetyl isocyanate followed by hydrolysis on Al2O3. This extremely mild procedure tolerates various labile functional groups. The synthetic utility of the carbamate moiety as a control element is demonstrated on epoxidation and epoxide opening.

  通过用三氯乙酰基异氰酸酯处理，然后在Al 2 O 3上水解，将醇转化为未取代的氨基甲酸酯。这种极其温和的程序可以耐受各种不稳定的功能基团。氨基甲酸酯部分作为控制元素的合成效用在环氧化和环氧化物开环中得到证明。
• POUZAR, VADIMIR;SCHNEIDEROVA, LENKA;DRASAR, PAVEL;STROUF, OLDRICH;HAVEL, +, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 1888-1902
  作者：POUZAR, VADIMIR、SCHNEIDEROVA, LENKA、DRASAR, PAVEL、STROUF, OLDRICH、HAVEL, +

  DOI：——

  日期：——
• US4179336A
  申请人：——

  公开号：US4179336A

  公开（公告）日：1979-12-18