(E)-1-methoxy-4-(2-(p-tolyl)prop-1-en-1-yl)benzene | 1374998-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(2-(p-tolyl)prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(E)-2-(4-methylphenyl)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 1374998-37-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: CEZICTJNMKYEKT-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 ammonia borane 、 potassium tert-butylate 、 (3aR,7aR)-1,3-diisopropyl-2-((2-((E)-(quinolin-2-ylmethylene)amino)phenyl)amino)octahydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide 、 cobalt(II) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (E)-1-methoxy-4-(2-(p-tolyl)prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 催化立体选择性烯烃异构化：轻松获得无环三取代烯烃

  摘要：

  三取代烯烃的立体选择性合成是有机化学中长期存在的挑战，因为三取代烯烃的 E 和 Z 异构体之间的能量差异很小（与 1,2-二取代烯烃相比）。1,1-二取代烯烃的过渡金属催化异构化可以作为三取代烯烃的替代方法，但由于与反应效率和立体选择性有关的问题，它仍然不发达。在这里，我们展示了一种新型钴催化剂可以克服这些挑战，为获得广泛的三取代烯烃提供有效和立体选择性的途径。该协议与单烯和二烯兼容，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。而且，它已被证明是构建有机发光体和氘代三取代烯烃的有用工具。对该机制的初步研究表明，该反应涉及钴氢化物途径。该反应的高立体选择性归因于 π-π 堆积效应和底物和催化剂之间的空间位阻。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02101

文献信息

• Oxidative Mizoroki-Heck-Type Reaction of Arylsulfonyl Hydrazides for a Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Alkenes
  作者：Fu-Lai Yang、Xian-Tao Ma、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.201103671

  日期：2012.2.6

  hydrazides have been identified as synthetically useful aryl sources for the Pd(OAc)2 catalyzed oxidative Mizoroki–Heck‐type reaction under molecular oxygen to provide a convenient access to polysubstituted alkenes in a highly regio‐ and stereoselective manner (see scheme). The reaction well tolerates various functional groups such as alkoxy, halo, alcohol, carboxylic acid, ester, amide, sulfonamide, and

  一个有用的来源：芳基磺酰肼已被确定为在分子氧下用于Pd（OAc）2催化的氧化Mizoroki-Heck型反应的合成有用的芳基来源，以高度区域和立体选择性的方式方便地获得多取代的烯烃（参见方案）。该反应良好地耐受各种官能团，例如烷氧基，卤素，醇，羧酸，酯，酰胺，磺酰胺和砜。
• Supported Au Nanoparticles‐Catalyzed Regioselective Dehydrogenative Disilylation of Allenes by Dihydrosilane
  作者：Marios Kidonakis、Vasiliki Kotzabasaki、Eleni Vasilikogiannaki、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/chem.201901408

  日期：2019.7.11

  Supported Au nanoparticles on TiO2 catalyze the unprecedented dehydrogenative disilylation of monosubstituted and 1,1‐disubstituted allenes by Et2SiH2 exclusively on the terminal double bond in a stereoselective manner. Treatment of the disilylation products with H2O, in a one‐pot operation also catalyzed by Au/TiO2, leads to 3‐alkylidene‐1,2,5‐oxadisilolanes, an unknown class of heterocyclic compounds

  在TiO支持的Au纳米颗粒2催化单取代和1,1-二取代的丙二烯的前所未有脱氢disilylation通过的Et 2的SiH 2只在以立体选择性方式的末端双键。在同样由Au / TiO 2催化的一锅操作中，用H 2 O处理二烯丙基化产物会生成3-亚烷基-1,2,5-恶二硅环酮，这是一类未知的杂环化合物，是出色的支架Hiyama型交叉偶联条件下烯烃的立体选择性合成。
• Hemilabile P,N-Ligand-Assisted Gold-Catalyzed Heck Reaction of Aryl and Styryl Iodides with Styrenes
  作者：Cunbo Wei、Lizhu Zhang、Zhonghua Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02244

  日期：2023.9.22

  Heck reaction of aryl and styryl iodides with styrenes was developed. The hemilabile P,N-ligand-assisted gold-catalyzed C(sp2)–C(sp2) cross-coupling can synthesize stilbenes and bistyryl complexes, with good functional-group tolerance and mild conditions. The elementary organometallic steps of migratory insertion and β-hydride elimination might be involved in this ligand-enabled Au(I)/Au(III)-catalyzed

  开发了金催化的芳基碘化物和苯乙烯基碘化物与苯乙烯的 Heck 反应。半不稳定的P,N-配体辅助金催化的C(sp 2 )–C(sp 2 )交叉偶联可以合成茋和联苯乙烯配合物，具有良好的官能团耐受性和温和的条件。迁移插入和 β-氢化物消除的基本有机金属步骤可能涉及这种配体启用的 Au(I)/Au(III) 催化的与苯乙烯的 Heck 反应。
• Cobalt(II)-Catalyzed Stereoselective Olefin Isomerization: Facile Access to Acyclic Trisubstituted Alkenes
  作者：Sheng Zhang、Deepika Bedi、Lu Cheng、Daniel K. Unruh、Guigen Li、Michael Findlater

  DOI：10.1021/jacs.0c02101

  日期：2020.5.13

  Stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes is a long-standing challenge in organic chemistry, due to the small energy differences between E and Z isomers of trisubstituted alkenes (compared with 1,2-disubstituted alkenes). Transition metal-catalyzed isomerization of 1,1-disubstituted alkene can serve as an alternative approach to trisubsti-tuted alkenes, but it remains underdeveloped owing

  三取代烯烃的立体选择性合成是有机化学中长期存在的挑战，因为三取代烯烃的 E 和 Z 异构体之间的能量差异很小（与 1,2-二取代烯烃相比）。1,1-二取代烯烃的过渡金属催化异构化可以作为三取代烯烃的替代方法，但由于与反应效率和立体选择性有关的问题，它仍然不发达。在这里，我们展示了一种新型钴催化剂可以克服这些挑战，为获得广泛的三取代烯烃提供有效和立体选择性的途径。该协议与单烯和二烯兼容，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。而且，它已被证明是构建有机发光体和氘代三取代烯烃的有用工具。对该机制的初步研究表明，该反应涉及钴氢化物途径。该反应的高立体选择性归因于 π-π 堆积效应和底物和催化剂之间的空间位阻。