anti-α-Piperidino-acetophenon-oxim | 10591-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: anti-α-Piperidino-acetophenon-oxim
• 英文别名: (1Z)-1-Phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanone oxime；(NE)-N-(1-phenyl-2-piperidin-1-ylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 10591-92-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: ONQHVDKNKWGSIH-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-α-Piperidino-acetophenon-oxim 在 disodium methylenediaminetetraacetate dihydrate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到2-Phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-3H,5H-imidazo<1,2-a>pyridin-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-3,5,6,7,8,8a-六氢咪唑并[1,2a]吡啶-1-氧化物的取代环裂解

  摘要：

  环状 α-氨基硝酮 2，当与格氏试剂反应时，不会产生 4 型取代的羟胺，如先前假设的那样，但具有开环的 2-取代哌啶肟 7 和 8，其结构已通过独立合成证明. 通过 HPLC 分析，可以确保开环过程中硝酮结构的构型保留为 E-肟。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250210
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 2-硝基丙烷 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 1,2-萘醌 作用下， 反应 72.0h， 生成 anti-α-Piperidino-acetophenon-oxim
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的N-亚硝基烷基胺与烯烃的光加成反应：一锅串联方法从仲胺中进行1,2-胺化

  摘要：

  首次公开了通过N-亚硝基胺在453 nm处的可见光激发生成铵基自由基阳离子。N-亚硝胺与烯烃的可见光促进的光加成反应与邻-NQ催化的胺的有氧氧化协议相结合，以伸缩方式直接处理有害的N-亚硝基化合物，其中所需的α-氨基肟衍生物是以一锅串联N-亚硝化和光加成顺序获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00786

文献信息

• Stereochemistry of α-aminoacetophenone oximes
  作者：H. Moehrle、B. Wehefritz、A. Steigel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86809-5

  日期：——

  of E- and Z-α-aminoacetophenone oximes depending on the solvent used. Assignment of configuration can be achieved by 13C NMR spectroscopy even if only one isomer is available using a strong solvent dependence of the methylene chemical shift in the case of the Z-isomers. This effect is due to the presence of different conformations in the solvents chloroform and dimethyl sulfoxide. Together with a study

  Z-α-卤代苯乙酮肟的氨解反应会导致E-和Z-α-氨基苯乙酮肟的混合物不同，具体取决于所使用的溶剂。即使在Z-异构体的情况下，即使仅一种异构体在对亚甲基化学位移的强烈溶剂依赖性下可用，也可以通过13 C NMR光谱法实现构型分配。该效果是由于在溶剂氯仿和二甲基亚砜中存在不同的构型。结合蒸汽渗透压法的研究，结果为氯仿中Z-α-氨基苯乙酮肟的分子内氢键提供了明确的证据。
• Oxidation von N-(Hydroximino-alkyl)-aminen
  作者：Hans Möhrle、Barbara Schmidt

  DOI：10.1002/ardp.19823151210

  日期：——

  Die Quecksilber(II)‐EDTA‐Dehydrierung von E‐ω‐Aminoacetophenon‐oximen liefert über die Nitrone auch Oxonitrone, bei deren Bildung keine Nachbargruppenbeteiligung möglich ist.

  E-ω-氨基苯乙酮肟的汞 (II) EDTA 脱氢也通过硝酮产生氧硝酮，其形成不允许相邻基团参与。
• Nucleophilic Substitution Reactions of Phenacyl Bromide Oxime: Effect of the Solvent and the Basicity of the Nucleophile
  作者：Kandatege Wimalasena、Donovan C. Haines

  DOI：10.1021/jo00100a062

  日期：1994.10
• Wimalasena Kandatege, Haines Donovan C., J. Org. Chem, 59 (1994) N 21, S 6472- 6475
  作者：Wimalasena Kandatege, Haines Donovan C.

  DOI：——

  日期：——
• MOEHRLE, H.;WEHEFRITZ, B.;STEIGEL, A., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 10, 2255-2260
  作者：MOEHRLE, H.、WEHEFRITZ, B.、STEIGEL, A.

  DOI：——

  日期：——