Brom-tri-p-tolyl-silan | 18752-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Brom-tri-p-tolyl-silan
• 英文别名: Tri-p-tolyl-bromsilan；Brom-tris-(p-tolyl)-silan；bromo-tri-p-tolyl-silane；bromo-tris(4-methylphenyl)silane
• CAS: 18752-29-9
• 化学式: C₂₁H₂₁BrSi
• 分子量: 381.387
• InChiKey: HSYNVXHWHOJFPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Brom-tri-p-tolyl-silan 在 silver perchlorate 作用下， 生成 perchloric acid tri-p-tolylsilanyl ester
  参考文献：
  名称：

  Triorganosiliciumperchlorate

  摘要：

  AbstractDurch Umsetzung gemäß R3SiCl + AgClO4 → AgCl + R3SiOClO3 in benzolischer Lösung bilden sich Triorganosiliciumperchlorate, deren Alkylderivate (R  CH3, C2H5, n‐C3H7) destillierbare, farblose Flüssigkeiten und deren Arylderivate (R  C6H5, p‐CH3C6H4) feste, beim Erhitzen explodierende Substanzen sind. Die Solvolyse mit protonenaktiven Stoffen verläuft primär gemäß R3SiOClO3 + HX → R3SiX + HOClO3 (X = OH, OCH3, NH2); die Verbindungen verhalten sich demnach eher als Siliciumperchlorate denn als Silylester der Überchlorsäure. Sekundärreaktionen der Solvolyse wie Kondensation von R3SiOH und R3SiNH2 sowie Hydrolyse von R3SiX durch Wasser, das durch Angriff des HOClO3 auf das Lösungsmittel Benzol gebildet wird, führen leicht zu Fehlschlüssen im Hinblick auf die Konstitution.

  DOI：

  10.1002/zaac.19593020307
• 作为产物：
  描述：

  tris(p-tolyl)silane 在 溴 作用下， 生成 Brom-tri-p-tolyl-silan
  参考文献：
  名称：

  Triorganosiliciumperchlorate

  摘要：

  AbstractDurch Umsetzung gemäß R3SiCl + AgClO4 → AgCl + R3SiOClO3 in benzolischer Lösung bilden sich Triorganosiliciumperchlorate, deren Alkylderivate (R  CH3, C2H5, n‐C3H7) destillierbare, farblose Flüssigkeiten und deren Arylderivate (R  C6H5, p‐CH3C6H4) feste, beim Erhitzen explodierende Substanzen sind. Die Solvolyse mit protonenaktiven Stoffen verläuft primär gemäß R3SiOClO3 + HX → R3SiX + HOClO3 (X = OH, OCH3, NH2); die Verbindungen verhalten sich demnach eher als Siliciumperchlorate denn als Silylester der Überchlorsäure. Sekundärreaktionen der Solvolyse wie Kondensation von R3SiOH und R3SiNH2 sowie Hydrolyse von R3SiX durch Wasser, das durch Angriff des HOClO3 auf das Lösungsmittel Benzol gebildet wird, führen leicht zu Fehlschlüssen im Hinblick auf die Konstitution.

  DOI：

  10.1002/zaac.19593020307

文献信息

• SPECTRAL PROPERTIES OF <i>p</i>-SUBSTITUTED BENZOYLTRIPHENYLSILANES
  作者：A. G. Brook、Ryan Kivisikk、G. E. LeGrow

  DOI：10.1139/v65-155

  日期：1965.5.1

  A series of p-substituted benzoylsilanes have been synthesized and their infrared and ultraviolet spectra determined. Correlations of both the infrared carbonyl stretching frequency and the n–π* ultraviolet absorption with Hammett substituent constants have been found. Benzoylsilanes are generally unstable in ethanol undergoing light-catalyzed decomposition. Benzoyldiphenylphosphine was found to give spectra similar to those of benzoylsilanes.

  一系列p-取代苯甲酰硅烷已经合成，并确定了它们的红外和紫外光谱。发现红外羰基伸缩频率和n-π*紫外吸收与Hammett取代基常数之间存在相关性。苯甲酰硅烷在乙醇中通常不稳定，会经历光催化分解。发现苯甲酰二苯基膦给出类似于苯甲酰硅烷的光谱。
• Catalytic Site‐, Diastereo‐, and Enantioselective Cascade Iodocyclization of 2‐Geranylarenols
  作者：Yasutaka Tsuji、Kazumasa Kon、Takahiro Horibe、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/asia.202300019

  日期：——

  A nucleophilic chiral amidophosphate-halo-Lewis acid cooperative catalysis has been developed for the site-, diastereo-, and enantioselective iodocyclization of 2-geranylarenols with molecular iodine to give the corresponding iodo-containing polycyclic compounds with good levels of selectivity. The sterically demanding 3,3′-substituents of the chiral amidophosphate derived from (R)-BINOL are critical

  已开发出一种亲核手性氨基磷酸酯-卤素-路易斯酸协同催化，用于 2-香叶基芳酚与分子碘的位点选择性、非对映选择性和对映选择性碘环化，以生成具有良好选择性的相应含碘多环化合物。衍生自 ( R )-BINOL的手性氨基磷酸酯的空间要求高的 3,3'-取代基对于在 2-香叶基芳醇的受阻较小的末端烯基部分诱导位点选择性碘化至关重要。
• El-Durini, Nabil M. K.; Jackson, Richard A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 1275 - 1278
  作者：El-Durini, Nabil M. K.、Jackson, Richard A.

  DOI：——

  日期：——
• Fischer,E. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1963, vol. 21, p. 149 - 162
  作者：Fischer,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The reaction of isosteric isobutyl(isopropoxy)silanes iBun(iPrO)3−nSiH (n = 0–3) with allyl bromide in the presence of platinum compounds
  作者：J. Pikies、W. Wojnowski

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80197-8

  日期：1990.8