(2R)-2,3-diphenylpropanal | 644995-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R)-2,3-diphenylpropanal
• CAS: 644995-07-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: ZHDDGKNACKSKEF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2,3-diphenylpropanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-2,3-diphenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基烯烃与二氮杂磷烷配体的高度对映选择性加氢甲酰化。

  摘要：

  报道了带有二氮杂磷烷配体的铑和不饱和铑催化的末端和内部芳基烯烃的加氢甲酰化反应。在部分优化的反应条件下，大多数底​​物均具有高对映选择性（> 90％ee）和区域选择性（最高65：1α：β）。对于末端烯烃，对映选择性和区域选择性均与一氧化碳分压成比例，但与氢压无关。对位取代的苯乙烯衍生物的加氢甲酰化作用对带有吸电子取代基的底物具有最高的区域选择性。Hammett分析得出区域选择性呈正线性相关。

  DOI：

  10.1021/ol801723a
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二苯乙烯 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  功能化烯烃的无CO对映选择性加氢甲酰基化：使用双重催化剂体系可提高选择性和产率

  摘要：

  研究了使用由1,2-双-（（2,5）-二苯基膦基）乙烷作为手性配体衍生的高活性单一催化剂体系进行的无一氧化碳不对称转移加氢甲酰化（ATHF）程序的范围。这揭示了一些非常成功的反应，但也有明显的局限性。描述了新方案的发展，在该方案中，将甲醛分解为CO和H 2的催化剂与随后进行不对称加氢甲酰化的选择催化剂结合使用。这使得有问题的ATHF反应得以显着改善。该新方法已用于生物活性分子的几种关键前体的合成中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900640

文献信息

• Highly Enantioselective Hydroformylation of Aryl Alkenes with Diazaphospholane Ligands
  作者：Avery L. Watkins、Brian G. Hashiguchi、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ol801723a

  日期：2008.10.16

  Asymmetric, rhodium-catalyzed hydroformylation of terminal and internal aryl alkenes with diazaphospholane ligands is reported. Under partially optimized reaction conditions, high enantioselectivity (>90% ee) and regioselectivities (up to 65:1 alpha:beta) are obtained for most substrates. For terminal alkenes, both enantioselectivity and regioselectivity are proportional to the carbon monoxide partial

  报道了带有二氮杂磷烷配体的铑和不饱和铑催化的末端和内部芳基烯烃的加氢甲酰化反应。在部分优化的反应条件下，大多数底​​物均具有高对映选择性（> 90％ee）和区域选择性（最高65：1α：β）。对于末端烯烃，对映选择性和区域选择性均与一氧化碳分压成比例，但与氢压无关。对位取代的苯乙烯衍生物的加氢甲酰化作用对带有吸电子取代基的底物具有最高的区域选择性。Hammett分析得出区域选择性呈正线性相关。
• CO‐Free Enantioselective Hydroformylation of Functionalised Alkenes: Using a Dual Catalyst System to Give Improved Selectivity and Yield
  作者：Rachael Pittaway、Paul Dingwall、José. A. Fuentes、Matthew. L. Clarke

  DOI：10.1002/adsc.201900640

  日期：2019.9.17

  Asymmetric Transfer HydroFormylation (ATHF) procedures using a highly active single catalyst system derived from 1,2‐bis‐((2,5)‐diphenylphospholano)ethane as chiral ligand has been studied. This reveals some highly successful reactions, but also significant limitations. The development of a new protocol in which a catalyst for formaldehyde decomposition to CO and H2 is combined with the catalyst of choice for

  研究了使用由1,2-双-（（2,5）-二苯基膦基）乙烷作为手性配体衍生的高活性单一催化剂体系进行的无一氧化碳不对称转移加氢甲酰化（ATHF）程序的范围。这揭示了一些非常成功的反应，但也有明显的局限性。描述了新方案的发展，在该方案中，将甲醛分解为CO和H 2的催化剂与随后进行不对称加氢甲酰化的选择催化剂结合使用。这使得有问题的ATHF反应得以显着改善。该新方法已用于生物活性分子的几种关键前体的合成中。