4-amino-6,7-dihydro-3-methyl-6-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile | 73227-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4-amino-6,7-dihydro-3-methyl-6-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-amino-3-methyl-6-oxo-6,7-dihydro-thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile；4-amino-3-methyl-6-oxo-7H-thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 73227-81-3
• 化学式: C₉H₇N₃OS
• 分子量: 205.24
• InChiKey: UDVDRXHPTUMTGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6,7-dihydro-3-methyl-6-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile 、 8-aminotheophylline 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到4-amino-2-((1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)diazenyl)-3-methyl-6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3- b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新的嘌呤衍生物作为Aurora激酶抑制剂的设计，合成和分子对接研究

  摘要：

  设计了九种新的基于嘌呤的化合物，这些化合物是通过起始化合物8-氨基取代的嘌呤（2）与各种试剂的系列反应合成的。通过物理和光谱方法对合成的化合物进行了全面表征，以阐明其化学结构。所有产品均经过体外测试，证明它们对不同人类癌症具有有效的抗癌作用。白血病（HL60），肺癌（A549），乳腺癌（SKBR3）和胃癌（MKN45）。根据实验生物学评估，合成子尤其显示出对SKBR3细胞系的更高效率，因此与抗癌酶（极光激酶）对接以充分了解酶活性位点内部每个实体的联系。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129843
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyanacetamido-3-cyano-4-methylthiophen 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-amino-6,7-dihydro-3-methyl-6-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesen von 4-Amino-thieno[2,3?b]pyridinen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00910965

文献信息

• Design, Molecular Modeling and Synthesis of Metal-Free Sensitizers of Thieno Pyridine Dyes as Light-Harvesting Materials with Efficiency Improvement Using Plasmonic Nanoparticles
  作者：Mohamed E. Khalifa、Abdulraheem S. A. Almalki、Amar Merazga、Gaber A. M. Mersal

  DOI：10.3390/molecules25081813

  日期：——

  The electrostatic interaction between the synthesized dyes and metal nanoparticles, namely gold, silver and ruthenium, is believed to improve their performance as organic sensitizers. The dye-sensitized solar cells (DSSCs) are manufactured using the novel diazenyl pyridothiophene dyes, along with their metal nanoparticles conjugates as sensitizers, and were examined for efficiency improvement. Accordingly

  将噻吩单元视为富含电子的杂环，对其进行了研究，目的是阐明其在太阳能电池应用中的潜在效率。通过将 COOEt、CONH2 和 CN 等活性取代基引入噻吩链段，设计并合成了三种基于供体-受体 D-π-A 结构的新型噻吩并吡啶敏化剂（6a-c）。基于它们的分子轨道 (MO) 能隙 (Eg) 研究锚定基团的影响。合成的染料和金属纳米颗粒（即金、银和钌）之间的静电相互作用被认为可以提高它们作为有机敏化剂的性能。染料敏化太阳能电池 (DSSC) 是使用新型二氮烯基吡啶并噻吩染料及其金属纳米颗粒共轭物作为敏化剂制造的，并被检查以提高效率。因此，使用这种修改，光伏性能显着提高。与报道的有机和天然敏化剂（JSC (1.136 × 10−1 mA/cm2)、VOC (0.436 V)、FF (0.57) 和 η (2.82 × 10−2%) ))，归因于附着在噻吩吡啶基支架上的酰胺、甲基、氨基和氰基与 TiO2
• GEWALD K.; SCHAUFER H.; SATTLER K., MONATSH. CHEM., 1979, 110, NO 5, 1189-1196
  作者：GEWALD K.、 SCHAUFER H.、 SATTLER K.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and molecular docking study of new purine derivatives as Aurora kinase inhibitors
  作者：Mohamed E. Khalifa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129843

  日期：2021.4

  Nine new purine-based compounds were designed and have been synthesized through series reactions of the starting compound 8-amino-substituted purine (2) with various reagents. Full characterizations of the synthesized compounds were performed to elucidate their chemical structures by means of physical and spectroscopic methods. All products were in-vitro tested for their potent anti-cancer action against

  设计了九种新的基于嘌呤的化合物，这些化合物是通过起始化合物8-氨基取代的嘌呤（2）与各种试剂的系列反应合成的。通过物理和光谱方法对合成的化合物进行了全面表征，以阐明其化学结构。所有产品均经过体外测试，证明它们对不同人类癌症具有有效的抗癌作用。白血病（HL60），肺癌（A549），乳腺癌（SKBR3）和胃癌（MKN45）。根据实验生物学评估，合成子尤其显示出对SKBR3细胞系的更高效率，因此与抗癌酶（极光激酶）对接以充分了解酶活性位点内部每个实体的联系。
• Synthesen von 4-Amino-thieno[2,3?b]pyridinen
  作者：Karl Gewald、Harry Sch�fer、Klaus Sattler

  DOI：10.1007/bf00910965

  日期：——