O,O-dibenzylcherylline | 96444-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: O,O-dibenzylcherylline
• 英文别名: (S)-7-(benzyloxy)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(4S)-6-methoxy-2-methyl-7-phenylmethoxy-4-(4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 96444-12-1
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₃
• 分子量: 465.592
• InChiKey: IPMSZEWERMBQEG-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-dibenzylcherylline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到车瑞灵
  参考文献：
  名称：

  通过区域控制的polonovski型反应生成（-）-cherylline的新途径是关键步骤

  摘要：

  从容易获得的（12 S）-（-）-3,9-二苄氧基-2-甲氧基-四氢-6,12开始，以46％的总产率完成了（-）-cherylline（1）的快速高效合成关键步骤是通过区域控制的Polonovski型反应生成-methanodibenz [ cf ]偶氮碱（4）。

  DOI：

  10.1039/c39840001646
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-Benzyloxy-4-(4-benzyloxy-phenyl)-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到O,O-dibenzylcherylline
  参考文献：
  名称：

  通过区域控制的polonovski型反应生成（-）-cherylline的新途径是关键步骤

  摘要：

  从容易获得的（12 S）-（-）-3,9-二苄氧基-2-甲氧基-四氢-6,12开始，以46％的总产率完成了（-）-cherylline（1）的快速高效合成关键步骤是通过区域控制的Polonovski型反应生成-methanodibenz [ cf ]偶氮碱（4）。

  DOI：

  10.1039/c39840001646

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Substituted Acrylic Acids with Sterically Similar β,β-Diaryls
  作者：Yang Li、Kaiwu Dong、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201302349

  日期：2013.6.24

  Distinct differentiation: β,β‐Disubstituted acrylic acids with sterically similar geminal diaryl groups can be hydrogenated with excellent enantioselectivities in the presence of a RhI complex formed in situ with two‐component ligands, a chiral secondary phosphine oxide (SPO) and an achiral phosphine (Ph3P). The sense of asymmetric induction was found to be controlled by the substrate configuration

  独特的区别：在具有双组分配体，手性仲氧化膦（SPO）和非手性原位形成的Rh I配合物存在下，具有相似的双键双芳基基团的β，β-二取代丙烯酸可以出色的对映选择性进行氢化膦（Ph 3 P）。发现不对称诱导的感觉受底物构型控制，因此允许使用相同的催化剂接近产物的两种对映异构体。
• A new route to (–)-cherylline via a regiocontrolled polonovski-type reaction as the key step
  作者：Takashi Nomoto、Nobuyuki Nasui、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1039/c39840001646

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of (–)-cherylline (1) was accomplished in 46% overall yield starting from the readily accessible (12S)-(–)-3,9-dibenzyloxy-2-methoxy-tetrahydro-6,12-methanodibenz[c.f]azocine (4)viaa regiocontrolled Polonovski-type reaction as the key step.

  从容易获得的（12 S）-（-）-3,9-二苄氧基-2-甲氧基-四氢-6,12开始，以46％的总产率完成了（-）-cherylline（1）的快速高效合成关键步骤是通过区域控制的Polonovski型反应生成-methanodibenz [ cf ]偶氮碱（4）。