2-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)acetic acid | 1505-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)acetic acid
• 英文别名: Methylbenzothiophene-3-acetic acid；2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)acetic acid
• CAS: 1505-53-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• mdl: MFCD08695330
• 分子量: 206.265
• InChiKey: LSQWAOFZCJSNSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  391.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)acetic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 [3-[2-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-benzo[b]thiophen-3-yl]-4-(2-methyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  二芳基乙烯衍生物的不对称光环化

  摘要：

  合成了二芳基乙烯衍生物，其在苯并 [b] 噻吩环的 2-位具有光学活性的 l-或 d-薄荷基。在溶液中用 450 nm 光照射导致形成闭环形式的非对映异构体对。非对映异构体的产物比例取决于溶剂极性和温度。在弱极性（或可极化）溶剂中，如 THF 和甲苯，观察到不对称光环化。在 -40 °C 的甲苯中，观察到高达 86.6% 的非对映异构体过量。讨论了不对称光环化的机理。

  DOI：

  10.1021/ja970200j
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基甲基-2-甲基苯并[b]噻吩 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以82%的产率得到2-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzothiophene/indole-substituted maleimide derivatives, photochromic

  摘要：

  一种新的苯并噻吩/吲哚取代马来酰亚胺衍生物，一种光致变色材料和使用该衍生物的光记录材料。苯并噻吩/吲哚取代马来酰亚胺衍生物由以下化学式（1）或以下化学式（2）表示：其中R是一个取代或未取代的一价碳氢基团，R^1和R^2是氢原子、烷基基团、烷硫基团或烷氧基在至少其中之一为烷硫基团或烷氧基的条件下，R^3是烷基基团或酰基团，环A和环B可能未取代或用烷基基团、烷氧基或卤素原子取代。

  公开号：

  US05468874A1

文献信息

• Acylation of Meldrum’s acid with arylacetic acid imidazolides as a convenient method for the synthesis of 4-aryl-3-oxobutanoates
  作者：A. A. Shimkin、V. Z. Shirinian、A. K. Mailian、D. V. Lonshakov、V. V. Gorokhov、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s11172-011-0019-9

  日期：2011.1

  C-Acylation of Meldrum’s acid by (het)arylacetic acids in ethanol in the presence of 1,1′-carbonyldiimidazole leads to ethyl 4-(het)aryl-3-oxobutanoates in high yields.

  在 1,1′-羰基二咪唑存在下，(庚)芳基乙酸在乙醇中对 Meldrum's 酸进行 C-酰化，可高产 4-(庚)芳基-3-氧代丁酸乙酯。
• Triplet Pathways in Diarylethene Photochromism: Photophysical and Computational Study of Dyads Containing Ruthenium(II) Polypyridine and 1,2-Bis(2-methylbenzothiophene-3-yl)maleimide Units
  作者：Maria Teresa Indelli、Stefano Carli、Marco Ghirotti、Claudio Chiorboli、Marcella Ravaglia、Marco Garavelli、Franco Scandola

  DOI：10.1021/ja711173z

  日期：2008.6.1

  time-resolved spectroscopy. Besides prompt photocyclization (0.5 ps), fast singlet energy transfer takes place from the excited diarylethene to the Ru(II) chromophore (30 ps in Ru-DAE, 150 ps in Ru-CH 2-DAE ). In the Ru(II) chromophore, prompt intersystem crossing to the MLCT triplet state is followed by triplet energy transfer to the diarylethene (1.5 ns in Ru-DAE, 40 ns in Ru-CH 2-DAE ). The triplet

  1,2-双（2-甲基苯并噻吩-3-基）马来酰亚胺模型（DAE）和两个二元组，其中该光致变色单元通过直接的氮 - 碳键（Ru-DAE）或通过插入的亚甲基（ Ru-CH 2-DAE ), 到钌多吡啶发色团已被合成。这些系统的光化学和光物理学已通过固定和时间分辨（纳秒和飞秒）光谱方法的组合在乙腈中得到彻底表征。二芳基乙烯模型 DAE 通过在 448 nm 处激发进行光环化，在静止状态下光转化率为 35%。脱气后量子产率从 0.22 增加到 0.33。光化学循环回复（量子产率，0.51）可在 λ > 500 nm 激发后进行至完成。光环化发生在激发单线态 (S 1)，作为超快（约 0.5 ps）过程，以及从三线态 (T 1) 在微秒时间尺度内发生。在 Ru-DAE 和 Ru-CH 2-DAE 二元组中，在被钌发色团光吸收后发生有效的光环化反应，具有氧敏感的量子产率（在脱气和充气溶液中分别为 0.44
• On the use of diarylmaleimide derivatives in biological contexts: An investigation of the photochromic properties in aqueous solution
  作者：Cassandra Fleming、Patricia Remón、Shiming Li、Nadja Anita Simeth、Burkhard König、Morten Grøtli、Joakim Andréasson

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.10.023

  日期：2017.2

  A series of photochromic diarylmaleimide derivatives has been synthesized and studied with respect to the photochromic properties in aqueous solution. The main rationale is to investigate if these compounds could be used as photoswitchable units in biological contexts, motivated by the fact that the diarylmaleimide structural motif is identified in many pharmacophores. Thus, photoswitchable variants of this class of compounds could be very useful in the quest for photoactivatable drugs. The photoinduced cyclization reaction (colorization) is suppressed in solvents of high polarity, whereas the ring-opening reaction (decolorization) still occurs with high efficiency. The photochromically active anti-parallel conformer of the open form is more abundant in the asymmetrically substituted derivatives, which in turn favors the formation of the closed isomeric form. The rates of the thermal isomerization reactions have also been assessed, together with the resistance toward thermal degradation. Here it was observed that the maleimide derived compounds were not susceptible to the thermally driven reactions (hydrolysis and isomerization). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5468874A
  申请人：——

  公开号：US5468874A

  公开（公告）日：1995-11-21