17α,21-dihydroxy-9β,11β-epoxy-16α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 21-methanesulfonate | 223776-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 17α,21-dihydroxy-9β,11β-epoxy-16α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 21-methanesulfonate
• 英文别名: 9β,11β-epoxy-17α,21-dihydroxy-16α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 21-mesylate；[2-[(1S,2S,10S,11S,13R,14R,15S,17S)-14-hydroxy-2,13,15-trimethyl-5-oxo-18-oxapentacyclo[8.8.0.01,17.02,7.011,15]octadeca-3,6-dien-14-yl]-2-oxoethyl] methanesulfonate
• CAS: 223776-47-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₇S
• 分子量: 450.553
• InChiKey: XRNUACNURSKYPP-CWSMGMHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α,21-dihydroxy-9β,11β-epoxy-16α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 21-methanesulfonate 在 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以270 mg的产率得到21-氯-9-beta,11-beta-环氧-17-羟基-16-alpha-甲基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  皮质类固醇21-乙酰氧基-17α-羟基-16α-甲基-pregna-1,4,9（11）-三烯-3,20-二酮合成的改进及其在一些与地塞米松和地塞米松有关的杂质合成中的常用中间体莫米松。

  摘要：

  与地塞米松或莫米松有关的杂质相当多，这些杂质不能由相应的活性药物成分制成，而只能由常见的中间体21-乙酰氧基-17α-羟基-16α-甲基-孕烯-1,4,9（11）-三烯- 3,20-二酮（12）。这样，该关键中间体的稳健而经济的合成对于为这些杂质提供有弹性且经济可行的供应链至关重要。因此，至关重要的是要有一个健壮且经济可行的方法来以良好的产率和质量合成中间体12。我们在这里报告了从这种常见中间体中合成的12种和8种与地塞米松和莫米松有关的杂质的改进方法。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2019.04.008
• 作为产物：
  描述：

  地塞米松环氧水解物 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 生成 17α,21-dihydroxy-9β,11β-epoxy-16α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 21-methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  皮质类固醇21-乙酰氧基-17α-羟基-16α-甲基-pregna-1,4,9（11）-三烯-3,20-二酮合成的改进及其在一些与地塞米松和地塞米松有关的杂质合成中的常用中间体莫米松。

  摘要：

  与地塞米松或莫米松有关的杂质相当多，这些杂质不能由相应的活性药物成分制成，而只能由常见的中间体21-乙酰氧基-17α-羟基-16α-甲基-孕烯-1,4,9（11）-三烯- 3,20-二酮（12）。这样，该关键中间体的稳健而经济的合成对于为这些杂质提供有弹性且经济可行的供应链至关重要。因此，至关重要的是要有一个健壮且经济可行的方法来以良好的产率和质量合成中间体12。我们在这里报告了从这种常见中间体中合成的12种和8种与地塞米松和莫米松有关的杂质的改进方法。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2019.04.008

文献信息

• STEREOSELECTIVE METHOD OF PRODUCING 6ALPHA-FLUOROPREGNANES AND INTERMEDIARIES
  申请人：Ragactives, S.L.

  公开号：EP1422235B1

  公开（公告）日：2006-10-04
• Unusual hydroxy-?-sultone byproducts of steroid 21-methanesulfonylation. An efficient synthesis of mometasone 17-furoate (Sch 32088)
  作者：Richard W. Draper、Bin Hu、Andrew T. McPhail、Mohindar S. Puar、Eugene J. Vater、Lois Weber

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01146-6

  日期：1999.3

  An efficient two stage synthesis of the steroid anti-inflammatory agent mometasone 17-furoate (Sch 32088) 4 from 17 alpha,21-dihydroxy-16 alpha-methyl-9 beta,11 beta-oxidopregna-1,4-diene-3,20-dione 6 is described and the structures of unusual delta-hydroxy-gamma-sultone byproducts of 4-dimethylaminopyridine catalyzed methanesulfonylation of 21-hydroxy-20-ketosteroids are deduced. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.