N-((R)-1-phenylbut-3-enyl)benzamide | 1000681-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((R)-1-phenylbut-3-enyl)benzamide
• 英文别名: (R)-N-(1-phenylbut-3-enyl)benzamide；(R)-N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)benzamide；N-[(1R)-1-phenylbut-3-enyl]benzamide
• CAS: 1000681-04-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: RTAZFMKUGAJSEH-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((R)-1-phenylbut-3-enyl)benzamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-N-benzyl-1-phenyl-3-butenylamine
  参考文献：
  名称：

  手性二醇催化酰基亚胺的不对称烯丙基硼化反应

  摘要：

  手性 BINOL 衍生的二醇催化酰基亚胺的对映选择性不对称烯丙基硼化。该反应需要 15 mol% (S)-3,3'-Ph2-BINOL 作为催化剂和烯丙基二异丙氧基硼烷作为亲核试剂。以良好的收率 (75-94%) 和高对映体比率 (95:5-99.5:0.5) 获得芳香族和脂肪族亚胺的反应产物。在酰基亚胺与巴豆基二异丙氧基硼烷的反应中获得了高非对映选择性（非对映体比率 > 98:2）和对映选择性（对映体比率 > 98:2）。这种不对称转化直接应用于 Maraviroc 的合成，Maraviroc 是一种选择性 CCR5 拮抗剂，对 HIV-1 感染具有强效活性。烯丙基硼化反应的机理研究，包括红外、核磁共振、

  DOI：

  10.1021/ja075204v
• 作为产物：
  描述：

  N-[(R)-methoxy(phenyl)methyl]benzamide 在 indium chloride 、 rac-3,3'-bis(tert-butyl)-5,5'6,6'-tetramethyl-1,1'-binphenyl-2,2'-dihydrogenphosphonate silver salt 、 (R)-3,3'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dihydrogenphosphonate, silver 作用下， 以 环戊基甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 N-((R)-1-phenylbut-3-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N，O-胺的Hosomi-Sakurai反应的催化不对称Borono变体

  摘要：

  氨醛吸引作用：氯化铟（I）和手性磷酸银酚醇的结合为N，O-氨醛与硼酸酯之间的不对称Hosomi-Sakurai反应提供了极好的催化剂（请参见方案； PG =保护基，pin =频哪醇）。底物的范围包括芳族，杂芳族和脂族N，O-缩醛以及烯丙基和烯丙基硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201105182

文献信息

• One-Pot Synthesis of Chiral Nonracemic Amines
  作者：Caroline Roe、Heather Hobbs、Robert A. Stockman

  DOI：10.1021/jo201849j

  日期：2011.11.18

  One-pot five-component reactions of oxathiazolidine-S-oxides with mesitylmagnesium bromide, lithium bis(trimethylsilyl)amide, aldehydes and Grignard reagents afford chiral nonracemic amines or sulfinamides in good yields and high stereoselectivities.

  氧杂噻唑烷-S-氧化物与间苯二甲酸溴化镁，双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂，醛和格氏试剂的一锅五组分反应可提供高收率和高立体选择性的手性非外消旋胺或亚磺酰胺。
• Catalytic Use of Elemental Gallium for Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：Bo Qin、Uwe Schneider

  DOI：10.1021/jacs.6b06767

  日期：2016.10.12

  The first catalytic use of Ga(0) in organic synthesis has been developed by using a Ag(I) cocatalyst, crownether ligation, and ultrasonic activation. Ga(I)-catalyzed C-C bond formations between allyl or allenyl boronic esters and acetals, ketals, or aminals have proceeded in high yields with essentially complete regio- and chemoselectivity. NMR spectroscopic analyses have revealed novel transient Ga(I)

  Ga(0) 在有机合成中的首次催化应用是通过使用 Ag(I) 助催化剂、冠醚连接和超声活化开发的。Ga(I) 催化的烯丙基或丙二烯基硼酸酯与缩醛、缩酮或胺缩醛之间的 CC 键形成以高产率进行，具有基本上完全的区域选择性和化学选择性。核磁共振光谱分析揭示了新的瞬态 Ga(I) 催化物质，分别通过 Ga(0) 和 B-Ga 金属转移的部分氧化原位形成。已经证明了不对称 Ga(I) 催化的可能性。
• Chiral Brønsted Acid Catalysis for Enantioselective Hosomi−Sakurai Reaction of Imines with Allyltrimethylsilane
  作者：Norie Momiyama、Hayato Nishimoto、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/ol200595b

  日期：2011.4.15

  The chiral Brønsted acid (1b or 1c) has been shown to initiate the Hosomi−Sakurai reaction of imines with excellent enantioselectivities. The combined Brønsted acid system has been developed to offer a new class of chiral Brønsted acid catalysis. The present system proceeds through regeneration of the chiral Brønsted acid by proton transfer from additional Brønsted acid to silylated chiral Brønsted

  已显示手性布朗斯台德酸（1b或1c）可以引发具有优异对映选择性的亚胺的Hosomi-Sakurai反应。联合开发的Brønsted酸体系已提供了新的一类手性布朗斯台德酸催化体系。本系统通过将质子从另外的布朗斯台德酸转移到甲硅烷基化的手性布朗斯台德酸而进行手性布朗斯台德酸的再生，这是新阐明的机制，用于另外的布朗斯台德酸的作用。
• Ligand‐Controlled NiH‐Catalyzed Regiodivergent Chain‐Walking Hydroalkylation of Alkenes
  作者：Lei Zhao、Yuqin Zhu、Mengyuan Liu、Leipeng Xie、Jimin Liang、Haoran Shi、Xiao Meng、Zhengyang Chen、Jian Han、Chao Wang

  DOI：10.1002/anie.202204716

  日期：2022.7.25

  A ligand-controlled NiH-catalyzed migratory hydroalkylation of unactivated alkenes with the assistance of a simple amide directing group is developed. A range of structurally diverse α- and β-branched protected amines are conveniently synthesized via stabilization of 5 and 6-membered nickelacycles respectively.

  在简单的酰胺导向基团的帮助下，开发了一种配体控制的 NiH 催化的未活化烯烃的迁移加氢烷基化。一系列结构多样的 α- 和 β- 支链保护胺可通过分别稳定 5 元和 6 元镍环方便地合成。
• Asymmetric Allylboration of Acyl Imines Catalyzed by Chiral Diols
  作者：Sha Lou、Philip N. Moquist、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja075204v

  日期：2007.12.1

  is directly applied to the synthesis of Maraviroc, the selective CCR5 antagonist with potent activity against HIV-1 infection. Mechanistic investigations of the allylboration reaction including IR, NMR, and mass spectrometry studies indicate that acyclic boronates are activated by chiral diols via exchange of one of the boronate alkoxy groups with activation of the acyl imine via hydrogen bonding.

  手性 BINOL 衍生的二醇催化酰基亚胺的对映选择性不对称烯丙基硼化。该反应需要 15 mol% (S)-3,3'-Ph2-BINOL 作为催化剂和烯丙基二异丙氧基硼烷作为亲核试剂。以良好的收率 (75-94%) 和高对映体比率 (95:5-99.5:0.5) 获得芳香族和脂肪族亚胺的反应产物。在酰基亚胺与巴豆基二异丙氧基硼烷的反应中获得了高非对映选择性（非对映体比率 > 98:2）和对映选择性（对映体比率 > 98:2）。这种不对称转化直接应用于 Maraviroc 的合成，Maraviroc 是一种选择性 CCR5 拮抗剂，对 HIV-1 感染具有强效活性。烯丙基硼化反应的机理研究，包括红外、核磁共振、