2-Benzyl-3-[hydroxy-[3-methylsulfanyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]phosphoryl]propanoic acid | 234452-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-Benzyl-3-[hydroxy-[3-methylsulfanyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]phosphoryl]propanoic acid
• CAS: 234452-63-2
• 化学式: C₂₂H₂₈NO₆PS
• 分子量: 465.507
• InChiKey: JEABYLOQFDBMBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-3-[hydroxy-[3-methylsulfanyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]phosphoryl]propanoic acid 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (S)-2-{3-[(1-Amino-3-methylsulfanyl-propyl)-hydroxy-phosphinoyl]-2-benzyl-propionylamino}-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Design of the first highly potent and selective aminopeptidase N (EC 3.4.11.2) inhibitor

  摘要：

  A series of phosphinic compounds mimicking the transition state of substrates hydrolysed by aminopeptidase N (EC 3.4.11.2) were synthesized. These new compounds have potent inhibitory activities with Ki values in the nanomolar range. These derivatives behave as the most potent APN inhibitors designed to date.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00219-x
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-苄基丙烯酸酯 在 sodium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Benzyl-3-[hydroxy-[3-methylsulfanyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]phosphoryl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  膦衍生物作为新型的双脑啡肽降解酶抑制剂：合成，生物学性质和抗伤害感受活性。

  摘要：

  涉及阿片类肽脑啡肽失活的两种锌金属肽酶，中性溶酶（中性内肽酶）和氨基肽酶N双重抑制剂的开发代表了一种寻找新的止痛药的有吸引力的生理方法，该止痛药没有吗啡的主要缺点。对应于通式H（3）N（+）-CH（R（1））-P（O）（OH）-CH（2）-CH（R（2））-CONH-CH（ R（3））-COO（-），能够充当过渡态类似物并适合两种酶的S（1），S（1）'和S（2）'亚位点。选择R（1），R（2）和R（3）残基以最佳识别这些酶，导致了首个双重竞争抑制剂，其脑啡肽酶和氨基肽酶N的K（i）值在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1021/jm990483l