(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)methyl methanesulfonate | 164523-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (tetrahydro-2H-pyran-3-yl)methyl methanesulfonate
• 英文别名: 3-tetrahydropyranylmethyl mesylate；Tetrahydro-2H-pyran-3-ylmethyl methanesulfonate；oxan-3-ylmethyl methanesulfonate
• CAS: 164523-24-4
• 化学式: C₇H₁₄O₄S
• 分子量: 194.252
• InChiKey: MWIVUPBHPIAWIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tetrahydro-2H-pyran-3-yl)methyl methanesulfonate 、 2-([1-methyl-2-(methoxy)ethyl]oxy)-8-(methoxy)-9H-purin-6-amine trifluoroacetate 在 盐酸 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-amino-2-{[1-methyl-2-(methoxy)ethyl]oxy}-9-(tetrahydro-2H-pyran-3-ylmethyl)-7,9-dihydro-8H-purin-8-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/101867

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (四氢吡喃-3-基)甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (tetrahydro-2H-pyran-3-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one derivatives, their preparation and their

  摘要：

  公式为##STR1##的1,3,4-噁二唑-2（3H）-酮衍生物，其中R.sub.1表示氢原子或线性或支链（C.sub.1-4）烷基，该烷基被羟基，苯氧基，（C.sub.1-4）烷氧基，（C.sub.1-4）烷基硫基，巯基，（C.sub.1-4）烷氧基 -（C.sub.1-4）烷氧基，二（C.sub.1-4）烷基氨基或N-（C.sub.1-4）烷基-N-丙炔基氨基取代，或表示（C.sub.3-4）炔基；R.sub.2表示线性或支链（C.sub.1-8）烷基，该烷基被一种或多种卤素原子和/或羟基，1-咪唑基或3-四氢吡喃基取代，或表示三氟（C.sub.3-5）烯基，以纯对映体或对映体混合物的形式存在，包括外加药物可接受酸盐，作为单胺氧化酶B的抑制剂。

  公开号：

  US05525619A1

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRAZINONES AS PDE1 INHIBITORS<br/>[FR] TRIAZOLOPYRAZINONES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE PDE1
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2016055618A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention provides triazolopyrazinones as PDE1 inhibitors and their use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders and psychiatric disorders.

  本发明提供三唑吡嗪酮作为PDE1抑制剂，并将其用作药物，特别用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。
• HYDROXYL PURINE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：GUANGDONG ZHONGSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20180148451A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Disclosed are a series of hydroxyl purine compounds and the use thereof as PDE2 or TNFα inhibitors, in particular, the compounds as shown in formula (I), or tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  揭示了一系列的羟基嘌呤化合物及其作为PDE2或TNFα抑制剂的用途，特别是如公式(I)所示的化合物，或其互变异构体或药用可接受的盐。
• Metabolism-Directed Design of Oxetane-Containing Arylsulfonamide Derivatives as γ-Secretase Inhibitors
  作者：Antonia F. Stepan、Kapil Karki、W. Scott McDonald、Peter H. Dorff、Jason K. Dutra、Kenneth J. DiRico、Annie Won、Chakrapani Subramanyam、Ivan V. Efremov、Christopher J. O’Donnell、Charles E. Nolan、Stacey L. Becker、Leslie R. Pustilnik、Blossom Sneed、Hao Sun、Yasong Lu、Ashley E. Robshaw、David Riddell、Theresa J. O'Sullivan、Evelyn Sibley、Steven Capetta、Kevin Atchison、Andrew J. Hallgren、Emily Miller、Anthony Wood、R. Scott Obach

  DOI：10.1021/jm200893p

  日期：2011.11.24

  inhibitor and 3-substituted oxetane 1 with a reduced propensity toward oxidative metabolism, relative to its 2-substituted isomer. The slower rates of metabolism with 3-substituted cyclic ethers most likely originate from reductions in lipophilicity and/or unfavorable CYP active site interactions with the heteroatom. Preliminary animal pharmacology studies with a representative oxetane indicate that

  报道了一种基于代谢的方法，可优化一系列基于N-芳基磺酰胺的γ-分泌酶抑制剂。铅环己基类似物6在环烷基基序上被细胞色素P450 3A4广泛氧化，转化为不良的人肝微粒体稳定性。对6的代谢途径的了解引发了结构-活性关系研究，旨在通过引入极性来降低亲脂性。这种努力导致了几种四氢吡喃和四氢呋喃类似物，其中3-和4-取代的变体相对于其2-取代的对应物表现出更大的微粒体稳定性。亲脂性的进一步降低导致有效的γ-分泌酶抑制剂和3-取代的氧杂环丁烷1朝向氧化代谢，相对于它的2位取代异构体减少的倾向。3-取代的环醚的代谢速度较慢最可能是由于亲脂性降低和/或CYP活性位点与杂原子的相互作用降低所致。用代表性的氧杂环丁烷进行的初步动物药理研究表明，该系列药物通常能够体内降低Aβ。这样，该研究还说明了通过使用氧杂环丁烷基序可以改善分子的药物相似性。
• PURINE DERIVATIVES AS IMMUNOMODULATORS
  申请人：Lazarides Linos

  公开号：US20100120799A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Compounds of formula (I): wherein R 1 is C 1-8 alkylamino, C 1-8 alkoxy, C 3-7 cycloalkylC 1-6 alkylamino, C 3-7 cycloalkylC 1-6 alkoxy, C 1-3 alkoxyC 2-3 alkoxy, or Het b -C 1-3 alkoxy; Het b is a 5- or 6-membered saturated aliphatic heterocycle containing one oxygen atom; R 2 is —(CH 2 ) n -Het; n is an integer having a value of 1 to 4; Het is a 5- or 6-membered saturated aliphatic heterocycle containing one oxygen heteroatom, which heterocycle may be substituted by one or two C 1-4 alkyl groups, and salts and solvates thereof, are inducers of human interferon and may be useful in the treatment of various disorders in particular infectious diseases, cancer, and allergic diseases and other inflammatory conditions for example allergic rhinitis and asthma, and as vaccine adjuvants.

  化合物的式子(I)：其中R1是C1-8烷基氨基，C1-8烷氧基，C3-7环烷基C1-6烷基氨基，C3-7环烷基C1-6烷氧基，C1-3烷氧基C2-3烷氧基或Hetb-C1-3烷氧基；Hetb是含有一个氧原子的5-或6-成员饱和脂肪族杂环；R2是—(CH2)n-Het；n是一个值为1到4的整数；Het是含有一个氧杂原子的5-或6-成员饱和脂肪族杂环，该杂环可能被一个或两个C1-4烷基基团取代，以及其盐和溶剂化物，是人类干扰素的诱导剂，可用于治疗各种疾病，特别是感染性疾病、癌症、过敏性疾病和其他炎症状况，例如过敏性鼻炎和哮喘，并作为疫苗佐剂。
• COMPOUNDS
  申请人：Lazarides Linos

  公开号：US20110269781A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention includes novel compounds useful in the treatment of various disorders in particular infectious diseases, cancer, and allergic diseases and other inflammatory conditions for example allergic rhinitis and asthma, and as vaccine adjuvants.

  本发明涵盖了新型化合物，可用于治疗各种疾病，特别是感染性疾病、癌症、过敏性疾病和其他炎症病症，例如过敏性鼻炎和哮喘，并可用作疫苗佐剂。